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Maltose

Inhaltsverzeichnis

Definition

Substantiv
Plural: Maltosen
mal·tose, ˈmɔːltəʊz
Ein reduzierendes Disaccharid, das entsteht, wenn sich zwei Glucosemonomere über α (1→ 4) glykosidische Bindung verbinden; die Struktureinheit von Glykogen und Stärke

Details

Entdeckung der Maltose

Augustin-Pierre Dubrunfaut 1797 -1881, ein französischer Chemiker, entdeckte Maltose. Er war auch der erste, der Fruktose entdeckte. Seine Entdeckung der Maltose wurde jedoch erst allgemein akzeptiert, als der Chemiker Cornelius O’Sullivan 1841 – 1907 sie 1872 bestätigte.1 Der Name „Maltose“ kommt vom Wort Malz (d. H. gekeimtes Getreide, zur Verwendung beim Brauen, Destillieren usw.) und das Suffix -ose, das angibt, dass es sich um einen Zucker handelt.

Übersicht

Maltose ist eines der häufigsten Disaccharid-Kohlenhydrate; andere Beispiele sind Saccharose und Lactose. Kohlenhydrate sind eine Hauptklasse von Biomolekülen, die anhand der Saccharidbestandteile klassifiziert werden können. Ein Disaccharid ist ein Kohlenhydrat, das aus zwei Monosacchariden besteht, die durch eine glykosidische Bindung (glykosidische Bindung) miteinander verbunden sind.

Eigenschaften von Maltose

Maltose ist ein weißer kristalliner Feststoff. Seine Molmasse beträgt 342,30 g * mol−1. Sein Schmelzpunkt ist (d.h. 102 °C). Es ist in Wasser löslich. Ähnlich wie Saccharose und Lactose hat Maltose eine allgemeine Formel von C12H22O11. Maltose ist jedoch ein Disaccharid, das aus zwei Glucoseeinheiten besteht. Die Glucosekomponenten sind durch eine α-1 → 4-glykosidische Bindung miteinander verbunden, was bedeutet, dass sich die kovalente Bindung zwischen der α-anomeren Form von Kohlenstoff-1 (C-1) an einer Glucose und dem Hydroxylsauerstoffatom an C-4 an der anderen Glucose bildet. Wenn die glykosidische Bindung eine β- (1 → 4) ist, ist die resultierende Verbindung Cellobiose. Isomaltose ist ein weiteres Isomer der Maltose. Beide bestehen aus zwei Glucoseeinheiten, die durch eine glykosidische Bindung verbunden sind. Dennoch unterscheidet sich Isomaltose von Maltose aufgrund der glykosidischen Bindung: α-1→ 4 tritt in einer Maltose auf, während α -1→ 6 in Isomaltose vorkommt.

Maltose vs. Laktose vs. Saccharose

Maltose (Malzzucker), Lactose (Milchzucker) und Saccharose (gewöhnlicher Haushaltszucker) sind die drei häufigsten diätetischen Disaccharide. Wie bereits erwähnt, haben die drei Disaccharide die gleiche chemische Formel: C12H22O11. Alle drei haben einen Glukosebestandteil. In Maltose bilden zwei Glucoseeinheiten die Verbindung. In Lactose und Saccharose gibt es jedoch nur eine Glucoseeinheit, die sich mit einem anderen Monosaccharid verbindet – einer Galactose bzw. einer Fructose. In Maltose verbindet α-(1,4) glykosidische Bindung die beiden Zucker, d.h. zwischen Kohlenstoff-1 und Kohlenstoff-4. In Lactose tritt eine β- (1,4) glykosidische Bindung zwischen Kohlenstoff-1 von Galactose und Kohlenstoff-4 von Glucose auf. In Saccharose bildet sich die Bindung zwischen Kohlenstoff-1 von Glucose und Kohlenstoff-2 von Fructose.Maltose und Lactose sind reduzierende Zucker; Saccharose ist ein nicht reduzierender Zucker. Maltose und Lactose reduzieren Zucker, da einer der Monosaccharidbestandteile eine freie Aldehydgruppe aufweisen könnte. Bei Saccharose bildet sich die glykosidische Bindung zwischen den reduzierenden Enden der beiden Monosaccharidbestandteile. So konnte sich Saccharose nicht mehr mit anderen Saccharideinheiten verbinden.
Diätetische Maltose kommt normalerweise nicht in Lebensmitteln vor, kann aber während der Verdauung von Stärke gebildet werden. Umgekehrt stammt Laktose normalerweise aus Milch und Milchprodukten, während Saccharose normalerweise aus Lebensmitteln stammt, die mit Zucker gesüßt werden, der aus Zuckerrohr und Zuckerrüben gewonnen wird. Die Verdauung dieser Zucker wird durch spezifische Verdauungsenzyme unterstützt, insbesondere Maltase, Lactase und Sucrase. Beim Menschen befinden sich diese Enzyme auf der äußeren Oberfläche der Epithelzellen, die den Dünndarm auskleiden. Maltase hilft bei der Verdauung von Maltose, Lactase (β-Galactosidase in Bakterien) auf Laktose und Sucrase auf Saccharose. Diese Enzyme spalten die Bindung zwischen den beiden Monosaccharidkomponenten. Maltose ist süßer als Laktose. Von den Dreien ist Saccharose jedoch die süßeste.

Häufige biologische Reaktionen mit Maltose

Die Biosynthese von Maltose umfasst zwei Glucoseeinheiten, die über eine α-1 → 4-glykosidische Verknüpfung verbunden sind. Die Verbindung dieser beiden Monosaccharide führt zur Freisetzung von Wasser.

Häufige biologische Reaktionen mit Maltose

Die weitere Verbindung mehrerer Maltoseverbindungen führt zur Bildung komplexerer Kohlenhydrate wie Stärke in Pflanzen und Glykogen in Tieren. Der Prozess wird Dehydratisierungssynthese genannt, wobei die Bildung von glykosidischen Bindungen mit der Freisetzung von Wasser einhergeht.

Häufige biologische Reaktionen mit Maltose

Der Prozess, bei dem komplexe Kohlenhydrate in einfachere Formen zerlegt werden, ist die Verzuckerung. Es ist das Gegenteil von Dehydrationssynthese. Bei der Dehydratisierungssynthese bewirkt die Kondensationsreaktion, dass sich die glykosidische Bindung zwischen den beiden Zuckern bildet und dabei Wasser freigesetzt wird. Bei der Verzuckerung verwendet die Hydrolyse Wassermoleküle und bewirkt, dass die glykosidische Bindung bricht, wodurch die Zuckerbestandteile freigesetzt werden.Maltose kommt nicht oft in Lebensmitteln vor, aber sie werden aus der teilweise hydrolysierten Stärke (z. B. Maltodextrin und Maissirup) gewonnen. Der Aufschluss von Stärke kann auch Maltose liefern. Beim Menschen ist Amylase ein Enzym im Speichel und im Pankreassaft, das Stärke zu einfacheren Kohlenhydraten wie Maltose verdaut. Maltose wird jedoch beim Menschen nicht leicht vom Dünndarm aufgenommen. Es muss weiter in seine Saccharidbestandteile zerlegt werden, bevor es von den Enterozyten in den Blutkreislauf und schließlich in die Zellen anderer Gewebe wie Leber, Niere, Muskeln, Gehirn, Fettgewebe usw. aufgenommen werden kann. Maltose wird verdaut und durch Hydrolyse mit Hilfe des Enzyms Maltase in seine Monosaccharideinheiten zerlegt. Die Bindung, die die beiden Glucoseeinheiten verbindet, wird unterbrochen, wodurch Maltose in zwei Glucoseeinheiten umgewandelt wird. Die freien Glucosemoleküle können nun von den Enterozyten (Darmzellen) aufgenommen, in den Blutkreislauf abgegeben und dann von anderen Zellen aufgenommen werden.

Stoffwechselstörungen

Maltoseintoleranz ist eine der mit Maltose verbundenen Stoffwechselstörungen. Während der Verdauung wird das Enzym Maltase aus der Darmschleimhaut freigesetzt, um den Abbau von Maltose in Glucosebestandteile zu katalysieren. Niedrige Maltaseenzymaktivität führt zur unverdauten Maltose. Wenn der Körper Maltose nicht verdaut, zieht er Wasser aus dem Körper in den Darm. Dies führt zu Durchfall. Im Dickdarm verstoffwechselt die Darmflora die unverdaute Maltose. Dies wiederum verursacht Blähungen und Schmerzen. Maltoseintoleranz ist beim Menschen extrem selten. Es ist typischerweise mit dem Mangel an Sucrase-Isomaltase-Enzymen verbunden.

Biologische Bedeutung/ Funktionen

Diätetische Disaccharide werden verbraucht und verdaut, um einfache Zucker zu erhalten, die leicht absorbiert und metabolisiert werden. Maltose ist eine der Hauptquellen für Glukose. Glukose ist ein wichtiger Nährstoff, da sie hauptsächlich im Energiestoffwechsel verwendet wird. Glucose ist die häufigste Form von Monosacchariden, die die Zelle verwendet, um ATP über Phosphorylierung auf Substratebene (Glykolyse) und / oder oxidative Phosphorylierung (mit Redoxreaktionen und Chemiosmose) zu synthetisieren.
Maltose bildet Stärke. Stärke und Maltose sind strukturell in dem Sinne ähnlich, dass sie aus Glucoseeinheiten bestehen. Stärke ist jedoch ein Polymer von Glucose, während Maltose ein Disaccharid von Glucose ist. Dennoch kommt Maltose normalerweise aus der Verdauung (oder Hydrolyse) von Stärke. Insbesondere werden zwei Glucoseeinheiten (d. h. Maltose) aus Stärke durch die katalytische Aktivität der Beta-Amylase gespalten. Dies geschieht zum Beispiel bei keimenden Samen.Maltose wird kommerziell als Süßstoff, Nährstoff in der Säuglingsernährung und in bakteriologischen Kulturmedien verwendet. Es wird auch in Gebäck verwendet. Es lässt Brotteig aufgehen, wenn Kohlendioxid erzeugt und während der Umwandlung von Stärke in Maltose durch Reaktion der Stärke mit Enzymen freigesetzt wird. Als Süßstoff hat es weniger Süße als andere typische Zucker. Der Verzehr von Maltose ist jedoch für Diabetiker aufgrund seines hohen glykämischen Index nicht ratsam.

Supplementary

Etymology

  • malt + –ose (a suffix used in chemical naming of sugars)

IUPAC

  • (3R,4R,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)-5-{(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yloxy}oxane-2,3,4-triol
  • Chemical formula

    • C12H22O11

    Synonym(s)

  • malt sugar
  • maltobiose
  • Abgeleitete Begriffe

    • isomaltose

    Weiterführende Literatur

    Vergleichen

    • Lactose
    • Saccharose

    Siehe auch

  • Disaccharid
  • carbohydro glucose
  • Malz
  • maltase
  • maltobiose
  • reduzierender Zucker