2-Méthylbutane Propriétés chimiques, Utilisations, Production

Propriétés chimiques

Le 2-Méthylbutane (isopentane), C5H12, est un liquide inflammable et présente des propriétés physiques très similaires à celles du pentane. Il a été détecté dans l’air urbain.

Le 2-Méthylbutane est un alcane qui est un butane substitué par un groupe méthyle en position 2. Il a un BP plus élevé que le butane car, bien que ramifié de manière similaire, il a un MW plus élevé. Une analogie utile pour comparer des molécules ayant la même taille de chaîne la plus longue est celle des molécules de forme cylindrique. Il a un rôle de réfrigérant. Les échantillons biologiques surgelés par exemple avec une combinaison d’azote liquide et de méthylbutane peuvent ensuite être utilisés pour le stockage, la cryosection, etc.

Propriétés physiques

Liquide clair, incolore, aqueux, très inflammable avec une odeur agréable. S’évapore rapidement lorsquerempli. Une concentration seuil d’odeur de 1,3 ppmv a été rapportée par Nagata et Takeuchi (1990).

Utilisations

L’isopentane est un alcane organique à chaîne ramifiée à cinq atomes de carbone. Le 2-méthylbutane subit une déshydrogénation catalytique en présence d’un catalyseur chromia-alumine pour former des isoamylènes, qui peuvent subir une déshydrogénation supplémentaire pour former de l’isoprène. Il peut également être utilisé comme solvant dans la préparation de la trans-Bis(triéthylphosphine) (hydroxy carbonyle) (phényl)platine (II), un acide métallacarboxylique.

Utilise

Solvant, fabrication de dérivés chlorés, agent gonflant pour le polystyrène.

Définition

ChEBI: Un alcane qui est un butane substitué par un groupe méthyle en position 2.

Méthodes de production

L’isopentane est produit par distillation fractionnée de liquides naturels et de pétrole brut.

Description générale

Liquide aqueux incolore avec une odeur semblable à celle de l’essence. Flotte sur l’eau. Une vapeur inflammable et irritante est produite. Le point d’ébullition est de 82 ° F.

Air &Réactions à l’eau

Hautement inflammable. Insoluble dans l’eau.

Profil de réactivité

Le 2-méthylbutane présente un risque d’incendie et d’explosion lorsqu’il est en contact avec des agents oxydants. .

Danger

Risque d’incendie hautement inflammable et dangereux.

Danger pour la santé

L’inhalation provoque une irritation des voies respiratoires, une toux, une dépression légère, un rythme cardiaque irrégulier. L’aspiration provoque une irritation pulmonaire sévère, une toux, un œdème pulmonaire; excitation suivie d’une dépression. L’ingestion provoque des nausées, des vomissements, un gonflement de l’abdomen, des maux de tête, une dépression.

Risque d’incendie

Comportement en cas d’incendie : Liquide hautement volatil. Les vapeurs peuvent exploser lorsqu’elles sont mélangées à l’air.

Profil de sécurité

Mddly toxique et narcotique par inhalation. Voir aussi PENTANE. Liquide inflammable. Un risque d’incendie et d’explosion très dangereux lorsqu’il est exposé à la chaleur, aux flammes ou aux oxydants. Tenir à l’écart des étincelles, de la chaleur ou des flammes nues; peut réagir avec les matériaux oxydants. Pour combattre le feu, utilisez de la mousse, du CO2, un produit chimique sec. Lorsqu’il est chauffé pour se décomposer, il émet une fumée âcre et des fumées irritantes.

Source

Constituant de l’essence. Harley et coll. (2000) ont analysé les vapeurs dans l’espace de tête de trois degrés d’essence sans plomb où de l’éthanol a été ajouté pour remplacer l’éther tert-butylique méthylique. Les concentrations de vapeur de 2-méthylbutane dans l’espace de tête étaient de 24,1% en poids pour le grade régulier, 24.8% en poids pour la qualité moyenne et 26,0% en poids pour la qualité supérieure.
Schauer et coll. (2001) ont mesuré les taux d’émission de composés organiques volatils pour les composés organiques volatils, les composés organiques semi-volatils en phase gazeuse et les composés organiques en phase particulaire provenant de la combustion résidentielle (foyer) du pin, du chêne et de l’eucalyptus. Le taux d’émission en phase gazeuse du 2-méthylbutane était de 5,6 mg/kg de pin brûlé. Les taux d’émission du 2-méthylbutane n’ont pas été mesurés lors de la combustion du chêne et de l’eucalyptus.
L’essence reformulée de phase II en Californie contenait du 2-méthylbutane à une concentration de 79,2 g / kg. Les taux d’émission des tuyaux d’échappement en phase gazeuse des automobiles à essence avec et sans convertisseurs catalytiques étaient respectivement de 3,69 et 148 µg/km (Schauer et al., 2002).

Devenir environnemental

Photolytique. Lorsque de l’air synthétique contenant de l’acide nitreux gazeux et du 2-méthylbutane a été exposé au soleil artificiel (λ = 300-450 nm), de l’acétone, de l’acétaldéhyde, du nitrate de méthyle, du peroxy-acétalnitrate, du nitrate de propyle et du nitrate de pentyle se sont formés (Cox et al., 1980).
Basé sur une constante de vitesse de photo-oxydation de 3,90 x 10-12 cm3/molécule ?sec avec les radicaux OH en plein jour d’été, la durée de vie atmosphérique est de 36 h (Altshuller, 1991). À pression atmosphérique et 300 K, Darnall et al. (1978) ont rapporté une constante de vitesse de 3,78 x 10-12 cm3/molécule ?sec pour la même action.
Cox et coll. (1980) ont rapporté une constante de vitesse de 5,0 x 10-11 cm3/molécule ?sec pour la réaction de méthyl-2 butane gazeux avec des radicaux OH sur la base d’une valeur de 8 x 10-12 cm3 / molécule?sec pour l’action de l’éthylène avec les radicaux OH.
Chimique / physique. La combustion complète dans l’air produit du dioxyde de carbone et de la vapeur d’eau.
Le 2-méthylbutane ne s’hydrolysera pas car il ne contient pas de groupe fonctionnel hydrolysable.

Méthodes de purification

Agiter l’isopentane pendant plusieurs heures au froid avec du conc H2SO4 (pour éliminer les impuretés oléfiniques), puis le laver à nouveau avec du H2O, du Na2CO3 aqueux et du H2O. Séchez-le avec du MgSO4 et distillez-le fractionnellement à l’aide d’une colonne Todd remplie d’hélices de verre. Le matériau transparent jusqu’à 180 nm est obtenu en distillant à partir de fil de sodium, et en passant à travers une colonne de gel de silice préalablement séchée en place à 350o pendant 12 heures avant utilisation.