Cupa Stanley este trofeul de campionat acordat anual câștigătorului playoff-ului Ligii Naționale de hochei după încheierea finalei Cupei Stanley.Montreal Canadiens au câștigat Cupa Stanley de 23 de ori de când s-a format Liga, cu 10 mai mult decât Toronto Maple Leafs, locul doi.

Din 1951-60, Montreal a făcut finala Cupei în fiecare sezon, câștigând de cinci ori la rând din ’56-60. Între 1965 și 1979, Canadiens a câștigat încă 10 ori. De atunci, au câștigat de două ori mai mult: în 1986 și ’93.

în aceste zile, dinastiile Stanley Cup au devenit mult mai greu de găsit. Insularii din New York au câștigat patru Cupe consecutive: ’79, ’80, ’81 și’ 82. Edmonton Oilers a câștigat cinci Cupe între 1983 și 1990, dar o singură echipă—Detroit Red Wings în ’97 și ’98—a câștigat cupe spate-în-spate de atunci.astăzi, singurele echipe care ar putea fi considerate ceva apropiat de dinastii sunt Los Angeles Kings și Chicago Blackhawks. Kings au câștigat două cupe în ultimele trei sezoane, în timp ce Chicago a câștigat în 2010 și ’13.