Antes de hablar de los enantiómeros, repasemos el concepto de imágenes especulares y particularmente cuando se refiere a moléculas orgánicas.

Cualquier objeto tiene una imagen especular. No hay trucos ni magia aquí: simplemente coloque un espejo delante de cualquier cosa y verá su imagen espejo:

La clave aquí es que algunos objetos no son lo mismo que sus imágenes espejo. El ejemplo más simple son nuestras manos. Pueden verse idénticas, pero no podrás intercambiarlas sin tener los dedos en diferentes posiciones u orientaciones.

Otro ejemplo serían las gafas mostradas arriba. Son iguales a su imagen en espejo, pero si reemplazamos una de las lentes con una lente oscura, la imagen en espejo ahora es diferente: no se pueden reemplazar las gafas con la imagen en espejo. No repite el objeto en el espacio porque la posición de las lentes es diferente.

En química, la palabra para describir una imagen especular que es idéntica o diferente es «Superponible».

Si el objeto y su imagen espejo son iguales, son superponibles, si estos dos no son iguales, entonces no son imágenes superponibles. Cualquier objeto que no es superponible a su imagen especular se dice que es quiral.

Lo mismo ocurre con las moléculas: las moléculas quirales no son superponibles en su imagen especular. Las moléculas aquirales son superponibles a sus imágenes especulares, lo que indica que la imagen especular es el mismo compuesto.

Centro estereogénico – Origen de la Quiralidad

La mayoría de las veces, el origen de la quiralidad en moléculas orgánicas es la presencia de un carbono asimétrico. Este es un carbono con cuatro grupos diferentes(átomos), también conocido como centro estereogénico o centro quiral (aty).

Si dibujamos la imagen especular de esta molécula, veremos que no es superponible a ella. Y aquí hay una nueva definición para aprender:

Si dos moléculas son imágenes especulares no superimponibles, se denominan Enantiómeros.

Los enantiómeros son tipos de estereoisómeros ya que todos los átomos están conectados de la misma manera pero tienen una orientación 3D diferente.

Un pequeño esquema como recordatorio sobre isómeros y estereoisómeros constitucionales. También menciona los diastereómeros, pero puede ignorarlos por ahora si no los ha cubierto en su clase:

Volviendo al carbono asimétrico y quiralidad-Una molécula puede tener más de un centro quiral y si necesita identificarlos, recuerde que está buscando un carbono (aunque no esté restringido solo a los carbonos) con cuatro grupos diferentes.

Por ejemplo, estos son los centros quirales en cada una de las siguientes moléculas:

Para reconocer el centro quiral, busque los enlaces de cuña y guión, ya que generalmente estos son los que indican un centro quiral.

Una cosa importante a recordar, un carbono con doble enlace no puede ser un centro quiral, ya que no tiene cuatro grupos diferentes. Sí, tiene cuatro enlaces, pero esa es la valencia estándar del carbono. Debe tener cuatro grupos diferentes, por lo tanto, debe tener una geometría tetraédrica.

Cómo dibujar Enantiómeros

En general, la forma más fácil de dibujar el enantiómero de una molécula dada es simplemente volver a dibujar el compuesto, reemplazando todos los guiones con cuñas y todas las cuñas con guiones.

Esta no es una solución universal, ya que la representación de cuña y guion es relativa y depende de la dirección desde la que buscamos. Para saber con certeza si dos moléculas son enantiómeros, se utiliza el sistema Cahn-Ingold-Prelog (R y S).

Otra forma de dibujar el enantiómero de una molécula dada, es poner un espejo imaginario y dibujar todo reflejado y esto también le dará el enantiómero:

Sin embargo, ¡atención! – No deberías hacer las dos cosas.: no debe dibujar el reflejo del espejo y cambiar las cuñas y guiones junto con él, ya que terminará teniendo la misma molécula:

Debe mantener la molécula tal como está y cambiar cada cuña a un guion o puede colocar una imagen de espejo en cualquier lugar (a un lado, en la parte superior, debajo, delante o detrás) junto a la molécula y dibujar su reflejo.

Haga los siguientes problemas y verifique la siguiente publicación en la configuración de R y S, para verificar dos veces sus respuestas.