Avant de parler des énantiomères, passons en revue le concept d’images miroir et en particulier lorsqu’il s’agit de molécules organiques.

Tout objet a une image miroir. Pas de tours ou de magie ici – il suffit de mettre un miroir devant quoi que ce soit et vous verrez son image miroir:

La clé ici est que certains objets ne sont pas les mêmes que leurs images miroir. L’exemple le plus simple est nos mains. Ils peuvent sembler identiques, mais vous ne pourrez pas les échanger sans avoir les doigts sur des positions ou des orientations différentes.

Un autre exemple serait les lunettes montrées ci-dessus. Ils sont les mêmes que leur image miroir, mais si nous remplaçons l’une des lentilles par une lentille sombre, l’image miroir est maintenant différente – vous ne pouvez pas remplacer les lunettes par l’image miroir. Il ne répète pas l’objet dans l’espace car la position des lentilles est différente.

En chimie, le mot pour décrire une image miroir identique ou différente est « Superposable”.

Si l’objet et son image miroir sont identiques, ils sont superposables, si ces deux ne sont pas les mêmes alors ce sont des images non superposables. Tout objet non superposable à son image miroir est dit Chiral.

Il en va de même pour les molécules : les molécules chirales ne sont pas superposables à leur image miroir. Les molécules achirales sont superposables à leurs images miroir, ce qui indique que l’image miroir est le même composé.

Centre stéréogène – Origine de la chiralité

Le plus souvent, l’origine de la chiralité dans les molécules organiques est la présence d’un carbone asymétrique. Il s’agit d’un carbone avec quatre groupes différents (atomes) également appelé centre stéréogène ou centre chiral (aty).

Si nous dessinons l’image miroir de cette molécule, nous verrons qu’elle n’y est pas superposable. Et voici une nouvelle définition à apprendre:

Si deux molécules sont des images miroir non superposables, elles sont appelées énantiomères.

Les énantiomères sont des types de stéréoisomères puisque tous les atomes sont connectés de la même manière mais ils ont une orientation 3D différente.

Un petit schéma pour rappeler les isomères constitutionnels et les stéréoisomères. Il mentionne également les diastéréomères, mais vous pouvez les ignorer pour l’instant si vous ne les avez pas couverts dans votre classe:

Pour en revenir au carbone asymétrique et à la chiralité – Une molécule peut avoir plus d’un centre de chiralité et si vous devez les identifier, n’oubliez pas que vous recherchez un carbone (même s’il n’est pas limité aux carbones uniquement) avec quatre groupes différents.

Par exemple, ce sont les centres de chiralité dans chacune des molécules suivantes:

Pour reconnaître le centre chiral, recherchez les liaisons wedge et dash car ce sont généralement celles indiquant un centre chiral.

Une chose importante à retenir, un carbone avec une double liaison ne peut pas être un centre chiral car il n’a pas quatre groupes différents. Oui, il a quatre liaisons mais c’est la valence standard du carbone. Il doit avoir quatre groupes différents, il doit donc avoir une géométrie tétraédrique.

Comment dessiner des Énantiomères

En général, le moyen le plus simple de dessiner l’énantiomère d’une molécule donnée est simplement de redessiner le composé, en remplaçant tous les tirets par des coins et tous les coins par des tirets.

Ce n’est cependant pas une solution universelle car la représentation du coin et du tiret est relative et dépend de la direction à partir de laquelle nous regardons. Pour savoir avec certitude si deux molécules sont énantiomères, le système Cahn-Ingold-Prelog (R et S) est utilisé.

Une autre façon de dessiner l’énantiomère d’une molécule donnée, est de mettre un miroir imaginaire et de dessiner tout ce qui est réfléchi et cela vous donnera également l’énantiomère:

Cependant, attention! – Vous ne devriez pas faire les deux: vous ne devez pas dessiner la réflexion du miroir et changer les coins et les tirets avec elle, car vous finirez par avoir la même molécule:

Vous devez soit garder la molécule telle quelle et changer chaque coin en tiret, soit placer une image miroir n’importe où (sur le côté, en haut, en bas, devant ou derrière) à côté de la molécule et dessiner sa réflexion.

Faites les problèmes suivants et vérifiez le prochain article sur la configuration R et S, pour vérifier vos réponses.