než mluvíme o enantiomerech, pojďme si projít koncept zrcadlových obrazů a zejména pokud se týká organických molekul.

každý objekt má zrcadlový obraz. Žádné triky nebo kouzla – jen dát zrcadlo v přední části něco a uvidíte jeho zrcadlový obraz:

klíčem je zde, že některé objekty nejsou stejné jako jejich zrcadlové obrazy. Nejjednodušším příkladem jsou naše ruce. Mohou vypadat identicky, ale nebudete je moci vyměnit, aniž byste měli prsty na různých pozicích nebo orientacích.

dalším příkladem by byly výše uvedené brýle. Jsou stejné jako jejich zrcadlový obraz, ale pokud nahradíme jednu z čoček tmavou čočkou, zrcadlový obraz je nyní jiný – brýle nemůžete nahradit zrcadlovým obrazem. Neopakuje objekt v prostoru, protože poloha čoček je odlišná.

v chemii je slovo pro popis zrcadlového obrazu identické nebo odlišné „Překrývatelné“.

Pokud se předmět a jeho zrcadlový obraz, jsou stejné, mají srovnatelnou, pokud se tyto dva nejsou stejné, pak jsou non-srovnatelnou obrázky. Jakýkoli objekt, který není překrývatelný s jeho zrcadlovým obrazem, je považován za chirální.

totéž platí pro molekuly: chirální molekuly nejsou superponovatelné na jejich zrcadlovém obrazu. Achirální molekuly jsou překrývající se s jejich zrcadlovými obrazy, což naznačuje, že zrcadlový obraz je stejná sloučenina.

Stereogenní centrum-původ Chirality

nejčastěji je původem chirality v organických molekulách přítomnost asymetrického uhlíku. Jedná se o uhlík se čtyřmi různými skupinami(atomy) označovanými také jako stereogenní centrum nebo chirální (aty) centrum.

Pokud nakreslíme zrcadlový obraz této molekuly, uvidíme, že je pro ni nepřekonatelná. A tady je jedna nová definice, kterou se musíte naučit:

pokud jsou dvě molekuly nepřekonatelné zrcadlové obrazy, nazývají se enantiomery.

Enantiomery jsou typy stereoisomery, protože všechny atomy jsou spojeny stejně, ale mají různé 3D orientace.

malé schéma jako připomínka ústavních izomerů a stereoizomerů. Zmiňuje také diastereomery, ale prozatím je můžete ignorovat, pokud jste je ve své třídě nepokryli:

Dostat se zpátky do asymetrického uhlíku a chiralita – molekula může mít více než jedno centrum chirality, a pokud je třeba identifikovat ty, pamatujte si, že hledáte uhlíku (i když to není omezeno pouze uhlíky) se čtyřmi různými skupinami.

například, toto jsou centrech chirality v každé z těchto molekul.

rozpoznat chirální centrum, podívejte se na klín a dash dluhopisy jako obvykle to jsou ty, označující chirální centrum.

je třeba si uvědomit, že uhlík s dvojnou vazbou nemůže být chirálním centrem, protože nemá čtyři různé skupiny. Ano, má čtyři vazby, ale to je standardní Valence uhlíku. Musí mít čtyři různé skupiny, proto musí mít čtyřstěnnou geometrii.

Jak Kreslit Enantiomery

obecně platí, že nejjednodušší způsob, jak čerpat enantiomer dané molekuly je jednoduše překreslení sloučenina, nahradí pomlčky, s klíny a všechny klíny s pomlčkami.

To není univerzální řešení, protože i když klín a dash zastoupení je relativní a závisí na směru, kterým se díváme. Pro jistotu, zda jsou dvě molekuly enantiomery, se používá systém Cahn-Ingold-Prelog (R A S).

Další způsob, jak kreslení enantiomer dané molekuly, je dát imaginární zrcadlo a kreslit vše odráží, a to bude také dát vám enantiomer:

Nicméně, pozor! – Neměl bys dělat obojí.: neměli byste kreslit odraz v zrcadle a změnit klíny a čárky spolu s tím, protože budete mít stejné molekuly.

Byste měli mít buď molekuly, jak to je a měnit každý klín na pomlčku nebo můžete umístit zrcadlový obraz kdekoliv (na straně, nahoře, dole, vpředu nebo vzadu) vedle molekuly a nakreslit svůj odraz.

proveďte následující problémy a zkontrolujte další příspěvek v konfiguraci R A S, abyste znovu zkontrolovali své odpovědi.