Inovativní Mnemotechnické pomůcky pro Predikci Aromatické, Aromatické Anti chování Heterocyklické Sloučeniny pouze s DLP:

tato studie bude inovativní pomůcka zahrnující výpočet “ A “ hodnotu jen tím, že manipuluje č. π vazby v kruhu systému a delokalizována elektronové páry elektron (DLP) s jedním (01).

heterocyklické sloučeniny, které mají cyklický, rovinné, konjugované (tj. všechny atomy uhlíku mají stejný stav hybridizace sp2) s i počet „A“, hodnoty budou považovány za aromatické, v přírodě a liché číslo “ A “ hodnota bude zacházeno jako anti aromatické povahy.

vzorec 2: Hodnocení Hodnotu předpovědět, Aromatické a Anti Aromatické Povahy,

A = nb+DLP+1(konstanta) = i ne = Aromatické

A = nb+DLP+1(konstanta) = liché č. = Anti Aromatické

kde, nb = počet π dluhopisů se v ringu systém;

DLP = Delokalizována elektronové páry elektron.

V případě multi hetero atom na bázi heterocyklické sloučeniny, které obsahují jak DLP a LLP hetero atomů,

Aromatické a Aromatické Anti chování by měly být předvídány s ohledem na DLP na základě hetero atom.

příklad \(\PageIndex{3}\): Benzothiazol

Benzothiazol (Obrázek 1) je heterocyklická sloučenina založená na více hetero atomu, obsahující jak DLP, tak LLP hetero atomy. Zde pro N, DLP = 0, LLP = 1 a PRO S, DLP = 1, LLP =1, takže v tomto případě by měla být hodnota “ A “ vypočtena s ohledem na S pouze ne N. zde A = 4 + 1 + 1 = 6 (i ne) = aromatické.

Ale když heterocyklické sloučeniny obsahují jak LLP se sídlem hetero atomů pak Aromatičnosti by měly být předvídány s ohledem na to, že hetero atom, která obsahuje nejnižší možné pozici číslo dle nomenklatury IUPAC nebo některý z hetero atom.

Například \(\PageIndex{3}\): Imidazolu

Imidazolu (Obrázek 2) je multi hetero atom založené hetero cyklická sloučenina, ve které, N1 je DLP na základě hetero atom a N3 je LLP se sídlem hetero atom. V tomto případě by měla být Aromatičnost předpovězena s ohledem na hetero atom N1 založený na DLP.

Pro vozidla kategorie N1, A = nb+DLP+1(konstantní) = 2+1+1 = 4 (ani Ne) – Aromatické

Eg. Pyrimidin (obrázek 3) je heterocyklická sloučenina založená na více hetero atomu, ve které jsou oba N1 & N3 ve stejném prostředí hetero atomy (hetero atomy založené na LLP). V tomto případě by měla být aromaticita předpovězena s ohledem na N1 (nejnižší možné číslo pozice podle IUPAC nemenclature).

Pro vozidla kategorie N1, A = nb+DLP+1(konstantní) = 3+0+1 = 4 (ani ne) – Aromatické

Aromatičnosti heterocyklické sloučeniny byly znázorněny v Tabulce-2.

Opomenutí, chování některých heterocyklických sloučenin s ohledem na jejich Aromatické / Anti Aromatické a Non Aromatické povahy :

Aromatické Chování některých heterocyklické sloučeniny obsahující různé DLP na základě hetero atomů (jeden obsahuje volné d-orbitaly) :

V Fenothiazinu (Obrázek 4), tam jsou dvě DLP na základě hetero atomů N a S. V mezi N a Y, protože Y

má volné d-orbitaly, tak v tomto případě „A“, hodnota se předpokládá, že s ohledem na DLP založená S

hetero atom, který obsahuje volné d-orbitaly.

zde A = nb + DLP + 1 (konstanta) = 6 +1+1 = 8 (dokonce ne) = aromatické.

Non Aromatické Chování některých heterocyklické sloučeniny obsahující stejné DLP na základě heteroatom s č. d-orbitaly.

Opomenutí, chování některých heterocyklických sloučenin bude pozorovat (Obrázek 5 a 6),když tam je alespoň dva hetero atomů (stejných nebo různých), ale oba hetero atomy nemají žádné d orbitaly (jako jsou O,N, atd.) a jsou v prostředí založeném na DLP v prstencovém systému.

These molecules have been studied with advanced molecular orbital techniques known as ‘ab initio calculations’. ‘Ab initio quantum chemistry methods’ are computational chemistry methods based on quantum chemistry8.

V případě 1,2-dioxin, 1,4-dioxinů a dibenzo-1,4-dioxinů je DLP na základě Ó atomy v molekuly, ale stále budou bez aromatických z důvodu prevence závažných volný elektron, přemístění výroby (je non konjugované). V π elektrony od uhlíku dluhopisů a osamělý pár elektronů na atomy kyslíku se nepřekrývají do značné míry v důsledku absence volných d-orbitalů v obou O atomy v každém případě (pn-dn překrývají, není možné, tady v časování). To dělá tyto molekuly nekonjugované, a tak umožňuje molekulám stát se nearomatickými namísto aromatických (hodnota = dokonce ne).

v heterocyklických sloučeninách, kde existují dva atomy n na bázi DLP namísto dvou atomů O na bázi DLP nebo existuje jeden atom DLP n spolu s jedním atomem DLP O, budou pozorovány stejné jevy nearomatického chování. Protože jak atomy N, tak o nemají žádné volné orbitaly d, a proto PN-DN překrývání zde není možné v konjugaci.

Anti Aromatické Chování některých heterocyklické sloučeniny obsahující stejné DLP na základě hetero atomů má volné d-orbitaly,

Tyto sloučeniny (Obrázek 7) jsou anti aromatické, tady oba S atomy, které mají volné d-orbitaly obsahují jeden DLP a jeden LLP a tady oba DLP jak S atomy podílet se na přemístění výroby. Proto pro predikci hodnoty “ A “ zvažte oba DLP (DLP = 2). Zde a = nb + DLP + 1 (konstanta) = 2 + 2 + 1 = 5 (odd No) = Anti Aromatic.