Pyridine
IUPAC name	Pyridine
Other names	Azabenzene Azine py
Identifiers
CAS number	]]
SMILES	C1=NC=CC=C1
Properties
Molecular formula	C5H5N
Appearance	colourless liquid
Density	0.9819 g/cm³, liquid
Melting point	−41.6 °C
Boiling point	115.2 °C
Solubility in water	Miscible
Viscosity	0.94 cP at 20 °C
Hazards
EU classification	Flammable (F) Harmful (Xn)
NFPA 704	3 2 0
Flash point	21 °C
Related Compounds
Related amines	Picoline Quinoline
Related compounds	Aniline Pyrimidine
Except where noted otherwise, data are given for materials in their standard state (at 25 °C, 100 kPa)

Pyridin je zásadně důležité, chemická sloučenina se vzorcem C5H5N. Je to kapalina s typicky zkažený, rybí zápach. Jeho molekuly mají šestičlennou kruhovou strukturu, kterou lze nalézt v mnoha sloučeninách, včetně nikotinamidů.

tato sloučenina má mnoho aplikací. Je to univerzální rozpouštědlo a stavební blok pro řadu dalších organických sloučenin. Je výchozím materiálem při výrobě insekticidů, herbicidů, léčiv, látek určených k aromatizaci potravin, barviv, gumárenských chemikálií, lepidel, barev, výbušnin a dezinfekčních prostředků. Kromě toho je to denaturant pro nemrznoucí směsi a někdy se používá jako ligand v koordinační chemii.

Vlastnosti

mezi pyridiniové kation.

pyridin lze klasifikovat jako heterocyklickou aromatickou organickou sloučeninu. Každá molekula pyridinu je šestičlenný kruh související se strukturou benzenu—jedna skupina CH v benzenovém kruhu je nahrazena atomem dusíku.

pyridin má osamělý pár elektronů na atomu dusíku. Protože tento osamělý pár není delokalizována do aromatického systému „pi“ elektrony, pyridin je základní, s chemické vlastnosti podobné těm z terciární aminy.

Pyridin je protonované reakcí s kyselinami a tvoří kladně nabité aromatické polyatomic iontů se nazývá mezi pyridiniové kation. Tento kation je konjugovaná kyselina pyridinu a jeho pKa má hodnotu 5,30.

délky vazby a úhly vazby v pyridinu a pyridiniovém iontu jsou téměř identické. Je to proto, že protonace pyridinu neovlivňuje aromatický pi systém.

struktura molekuly pyridinu ji činí polární. Je to tedy polární, ale aprotické rozpouštědlo. Je plně mísitelný se širokou škálou dalších rozpouštědel, včetně hexanu a vody.

výskyt a syntéza

pyridin byl původně průmyslově izolován ze surového uhelného dehtu. V současné době existuje mnoho metod v průmyslu a v laboratoři pro syntézu pyridinu a jeho derivátů.

v Současné době, pyridin je syntetizován z acetaldehyd, formaldehyd, amoniak, proces, který zahrnuje akrylaldehyd jako meziprodukt:

CH2O + NH3 + 2 CH3CHO → C5H5N + 3 H2O

Tím, že nahradí jiné aldehydy pro acetaldehyd, jeden může získat alkyl a aryl substituovaných pyridines. V roce 1989 bylo celosvětově vyrobeno 26 000 tun.

Další metody syntézy

• Hantzsch pyridin pro syntézu je vícesložkové reakce zahrnující formaldehyd, keto-ester a dárcem dusíku.
• další příklady pyridinové třídy mohou být vytvořeny reakcí 1,5-diketonů s octanem amonným v kyselině octové následovanou oxidací. Tato reakce se nazývá “ kröhnke pyridinová syntéza.“
• Pyridiniové soli lze získat při Zinckeho reakci.
• „Ciamician-Dennstedt Přeskupení“ (1881) je prsten-rozšíření pyrrolových s dichlorocarbene 3-chloropyridine a HCl
• V „Chichibabin pyridin pro syntézu“ (Aleksei Chichibabin, 1906) reaktanty jsou tři ekvivalenty lineární aldehyd a amoniak

Organické reakce

V organických reakcí, pyridin chová jako terciární amin s protonace, alkylace, acylace a N-oxidace na atom dusíku. Chová se také jako aromatická sloučenina s nukleofilními substitucemi.

• pyridin je dobrý nukleofil (s donorovým číslem 33,1). Je snadno napaden alkylačními činidly za vzniku n-alkylpyridiniových solí.
• Nucleophilic aromatická substituce probíhá na C2 a C4 například v Chichibabin reakci pyridinu s chloridem amid-2-aminopyridine. V Emmert reakce (B. Emmert, 1939) pyridinu se nechá reagovat s ketonů v přítomnosti hliníku nebo hořčíku a chloridu rtuťnatého na karbinol i na C2.

aplikace

• pyridin je široce používán jako univerzální rozpouštědlo. Deuterovaný pyridin, nazývaný pyridin-d5, je běžným rozpouštědlem pro1h NMR spektroskopie.

• je důležitý v průmyslové organické chemii, a to jak jako základní stavební blok, tak jako rozpouštědlo a činidlo v organické syntéze. Používá se jako rozpouštědlo v Kondenzacích Knoevenagel.

• Pyridin-boranu, C5H5NBH3 (m.p. 10-11°C), je mírné redukční činidlo, s lepší stabilita ve srovnání s borohydrid sodný (NaBH4) v protická rozpouštědla a lepší rozpustnost ve aprotická organických rozpouštědel.

• Pyridin-oxid sírový, C5H5NSO3 (mp 175 °C), je sulfonace agent použít k převedení alkoholů na sulfonates, což podstoupit C-O vazba štěpení (rozpadu) po snížení s hydridových činidel.

• je výchozí materiál při syntéze sloučenin, které se používají jako meziprodukty při vytváření insekticidy, herbicidy, léčiva, potravinářská aromata, barviva, gumárenské chemikálie, lepidla, barvy, výbušniny, a dezinfekčních prostředků.

• používá se jako denaturační prostředek pro nemrznoucí směsi.

• někdy se používá jako ligand v koordinační chemii.

bezpečnostní a environmentální otázky

pyridin je toxický. (Bylo zjištěno, že jeho perorální letální dávka LD50 u potkanů je 891 mg kg-1). Je těkavý a může být absorbován kůží. Dostupné údaje naznačují, že „expozice pyridinu v pitné-vody vedla ke snížení pohyblivosti spermií při všech úrovních dávky u myší a zvýšila estrous délka cyklu na nejvyšší úroveň dávky u potkanů“.

v Současné době, její hodnocení jako možné karcinogenní agent ukázal, neexistují dostatečné důkazy karcinogenity pyridin u lidí, i když existují omezené důkazy o karcinogenních účincích na zvířata.

účinky akutní intoxikace pyridinem zahrnují závratě, bolesti hlavy, nevolnost a anorexii. Mezi další příznaky patří bolest břicha a plicní kongesce. Přestože je pyridin odolný vůči oxidaci, je snadno degradován bakteriemi a uvolňuje amonium a oxid uhličitý jako konečné produkty degradace.

Související sloučeniny

Konstrukčně nebo chemicky příbuzných sloučenin jsou:

• DMAP, krátký pro 4-dimethylaminopyridine
• Bipyridine a viologen jsou jednoduché polypyridine sloučeniny skládající se ze dvou pyridin molekuly spojeny jednoduchou vazbu
• Terpyridine, molekula tři pyridinové kruhy spojeny dvě jednoduché vazby.
• Chinolin a isochinolin mají pyridin a benzenový kruh roztavený dohromady.
• Anilin, který je derivátem benzenu s připojeným NH2 skupiny a ne pyridin
• Diazines jsou sloučeniny s jednu uhlíku nahrazeny dusíkem jako Pyrazine a Pyramidine
• Triazinů jsou sloučeniny s dvěma dalšími atomy uhlíku nahrazeny dusíkem a tetrazinu má čtyři atomy dusíku
• 2,6-Lutidinová je triviální název pro 2,6-dimethylpyridine.
• Kollidin je triviální název pro 2,4,6-trimethylpyridin.
• mezi pyridiniové p-toluenesulfonate (PPTS) je sůl tvořena proton exchange mezi pyridinu a kyselina p-toluensulfonová
• 2-Chloropyridine je toxický k životnímu prostředí významnou složkou rozpis pesticid imidacloprid.

Poznámky

• McMurry, John. 2004. Organická Chemie. Belmont, CA: Brooks / Cole. ISBN 0534420052
• Morrison, Robert T. a Robert N.Boyd. 1992. Organická Chemie. Englewood Cliffs, NJ: Prentice Hall. ISBN 0-13-643669-2
• Solomons, T. W.Graham a Craig B. Fryhle. 2004. Organická Chemie. Hoboken, NJ: John Wiley. ISBN 0471417998

všechny odkazy načteny 16.června 2019.

• NIOSH kapesní průvodce chemickými riziky.
• příklady Pyridinů.
• syntéza pyridinů (přehled posledních metod).

Functional groups

Chemical class: Alkohol • Aldehyd • Alkane • z alken • Alkyne • Amide • Amine • Azo sloučeniny • Benzenové deriváty • Karboxylové kyseliny • Kyanatan • Ester • Ether • Haloalkane • Představit • Isocyanide • Isokyanát • Keton • Nitril • Nitro sloučeniny • Nitroso sloučeniny • peroxid Vodíku • kyselina Fosforečná • Pyridin deriváty • Sulfon • Sulfonové kyseliny • Sulfoxidu • Thioether • Thiol • Toluen derivace