Articles

Pyridine

Pyridine
Pyridine chemical structure.png
IUPAC name Pyridine
Other names Azabenzene
Azine
py
Identifiers
CAS number ]]
SMILES C1=NC=CC=C1
Properties
Molecular formula C5H5N
Appearance colourless liquid
Density 0.9819 g/cm³, liquid
Melting point

−41.6 °C

Boiling point

115.2 °C

Solubility in water Miscible
Viscosity 0.94 cP at 20 °C
Hazards
EU classification Flammable (F)
Harmful (Xn)
NFPA 704

NFPA 704.svg

3
2
0

Flash point 21 °C
Related Compounds
Related amines Picoline
Quinoline
Related compounds Aniline
Pyrimidine
Except where noted otherwise, data are given for
materials in their standard state
(at 25 °C, 100 kPa)

a piridin egy alapvetően fontos kémiai vegyület, a c5h5n képlettel. ez egy folyadék, amely kifejezetten rothadt, halszagú. Molekulái hattagú gyűrűszerkezettel rendelkeznek, amely számos vegyületben megtalálható, beleértve a nikotinamidokat is.

Ez a vegyület számos alkalmazással rendelkezik. Mind sokoldalú oldószer, mind építőelem számos más szerves vegyület számára. Inszekticidek, herbicidek, gyógyszerek, élelmiszer-aromák, színezékek, gumi vegyi anyagok, ragasztók, festékek, robbanóanyagok és fertőtlenítőszerek gyártásának kiinduló anyaga. Ezenkívül fagyálló keverékek denaturálószere, néha ligandumként használják a koordinációs kémiában.

tulajdonságok

piridinium kation.

a piridin heterociklusos aromás szerves vegyület. A piridin minden molekulája egy hattagú gyűrű, amely a benzol szerkezetéhez kapcsolódik—a benzolgyűrű egyik CH csoportját nitrogénatom váltja fel.

a Piridinnek magányos elektronpárja van a nitrogénatomban. Mivel ez a magányos pár nem delokalizálódik a “pi” elektronok aromás rendszerébe, a piridin alapvető, kémiai tulajdonságai hasonlóak a tercier aminokéhoz.

Piridin az protonated által reakciója savakkal formája, egy pozitív töltésű aromás polyatomic ion úgynevezett piridinium kation. Ez a kation a piridin konjugált savja, pKa értéke 5,30.

a piridin és a piridínium ion kötési hossza és kötési szöge majdnem azonos. Ennek oka az, hogy a piridin protonációja nem befolyásolja az aromás pi rendszert.

a piridin molekula szerkezete polárisvá teszi. Így poláris, de aprotikus oldószer. Teljesen összetéveszthető más oldószerek széles választékával, beleértve a hexánt és a vizet is.

előfordulás és szintézis

a piridint eredetileg iparilag izolálták a nyers kőszénkátrányból. Ma már számos módszer létezik az iparban és a laboratóriumban a piridin és származékainak szintézisére.

Jelenleg piridin a szintetizált acetaldehid, formaldehid, valamint az ammónia, egy folyamat, amely magában foglalja a acrolein, mint egy közbenső:

CH2O + NH3 + 2 CH3CHO → C5H5N + 3 H2O

Által helyettesítése más aldehidek az acetaldehid szerezhető, alkil -, illetve aril-szubsztituált pyridines. 1989-ben 26 000 tonnát gyártottak világszerte.

további szintézis módszerek

  • a Hantzsch piridin szintézis egy többkomponensű reakció, amely formaldehidet, keto-észtert és nitrogéndonort tartalmaz.
  • a piridin osztály más példái 1,5-diketonok ecetsavban ammónium-acetáttal történő reakciójával, majd oxidációval alakulhatnak ki. Ezt a reakciót “Kröhnke piridin szintézisnek” nevezik.”
  • Piridiniumsók nyerhetők a Zincke-reakcióban.
  • A “Ciamician-Dennstedt Átrendeződés” (1881) a gyűrű-bővítése pyrrole a dichlorocarbene 3-chloropyridine, majd HCl
  • a “Chichibabin piridin szintézise” (Alekszej Chichibabin, 1906) a fehérjék három ekvivalens egy lineáris aldehid, valamint az ammónia

a Szerves reakciók

A szerves reakciók, piridin úgy viselkedik, mint egy tercier amin a meghatároztam, alkilezés, acylation, valamint az N-oxidációs a nitrogén atom. Aromás vegyületként is viselkedik, nukleofil szubsztitúciókkal.

  • a piridin jó nukleofil (donorszáma 33,1). Könnyen megtámadják az alkilező szerek, hogy n-alkilpiridinium sókat adjanak.
  • a nukleofil aromás szubsztitúció C2-en és C4-en történik, például a piridin nátrium-amiddal 2-aminopiridinre adott Chichibabin reakciójában. Az Emmert-reakcióban (B. Emmert, 1939) a piridint alumínium vagy magnézium és higany-klorid jelenlétében ketonnal reagáljuk a karbinolra C2-nél is.

Alkalmazások

  • a piridint széles körben használják sokoldalú oldószerként. A deuterált piridin, az úgynevezett piridin-d5, közös oldószer1h NMR spektroszkópia.
  • fontos az ipari szerves kémiában, mind alapvető építőelemként, mind oldószerként és reagensként a szerves szintézisben. Ezt alkalmazzák, mint egy oldószer Knoevenagel kondenzációk.
  • Piridin-borán, C5H5NBH3 (m.p. 10-11°C), enyhén redukáló anyag jobb stabilitás képest nátrium borohydride (NaBH4) a protikus oldószer, továbbfejlesztett, oldhatóság aprotic szerves oldószerek.
  • Piridin-kén-trioxid, C5H5NSO3 (mp 175 °C), a szulfonálás ügynök felhasználni, alkoholok, hogy sulfonates, ami viszont alávetni, C-O bond scission (szakítás) a csökkentés hidrid ügynökök.
  • ez egy kiindulási anyag inszekticidek, herbicidek, gyógyszerek, élelmiszer-aromák, színezékek, gumikémiai anyagok, ragasztók, festékek, robbanóanyagok és fertőtlenítőszerek előállításához intermedierként használt vegyületek szintézisében.
  • fagyálló keverékek denaturálószereként használják.
  • néha ligandumként használják a koordinációs kémiában.

biztonsági és környezeti problémák

a piridin mérgező. (Patkányokban az LD50 orális halálos dózisát 891 mg kg–1-nek találták). Illékony és a bőrön keresztül szívódik fel. Rendelkezésre álló adatok azt mutatják, hogy a “kitettség piridin az ivóvíz-led csökkentése sperma motilitás minden dózisszinten egerek, illetve a megnövekedett estrous ciklus hossza, a legnagyobb dózis, a patkányok”.

jelenleg lehetséges rákkeltő szerként végzett értékelése azt mutatta, hogy a piridin karcinogenitására nincs elegendő bizonyíték emberben, bár az állatokra gyakorolt karcinogén hatásra korlátozott bizonyíték van.

az akut piridin intoxikáció hatásai közé tartozik a szédülés, fejfájás, hányinger és anorexia. További tünetek a hasi fájdalom és a pulmonalis torlódás. Bár ellenáll az oxidációnak, a piridint a baktériumok könnyen lebontják, ammóniumot és szén-dioxidot bocsátanak ki terminális bomlástermékként.

Kapcsolódó vegyületek

Szerkezetileg vagy kémiailag rokon vegyületek:

  • DMAP, rövid 4-dimethylaminopyridine
  • Bipyridine, valamint viologen egyszerű polypyridine vegyületek, amely két piridin molekulák csatlakozott egyetlen bond
  • Terpyridine, egy molekula három piridin gyűrűk egymáshoz a két egyes kötvények.
  • a kinolin és az izokinolin piridinnel és egy benzolgyűrűvel vannak összeolvasztva.
  • Anilin egy benzol származtatott egy csatolt NH2 csoport nem piridin
  • Diazines vagy vegyületek egy több szén helyébe a nitrogén mint a Pyrazine, valamint Pyramidine
  • Triazines vagy vegyületek még két szénatom helyébe a nitrogén-egy tetrazine négy nitrogén atomok
  • 2,6-Lutidine egy triviális név 2,6-dimethylpyridine.
  • a Kollidin a 2,4,6-trimetilpiridin triviális neve.
  • a piridinium p-toluénszulfonát (PPTS) a piridin és a p-toluénszulfonsav
  • 2-klór-piridin közötti protoncserével képződött só, amely az imidakloprid peszticid lebomlásának mérgező, környezeti szempontból jelentős összetevője.

Megjegyzések

  1. T. M. Krygowski, H. Szatyowicz és J. E. Zachara, hogyan módosítja a H-kötés a molekuláris struktúrát és-elektron Delokalizációt a H-Bond Komplexációban részt vevő piridin/Piridínium származékok gyűrűjében, J. Org. Chem (70:22: 8859-8865). 2007. November 28.
  2. T. L. Gilchrist, heterociklusos kémia (Hoboken, NJ: Wiley, 1997. ISBN 0470204818
  3. Shinkichi Shimizu, Nanao Watanabe, Toshiaki Kataoka, Takayuki Shoji, Nobuyuki Abe, Sinji Morishita, Hisao Ichimura, Ullmann Enciklopédiája a Ipari Kémia: Piridin, valamint Piridin Származékok (Hoboken, NJ: John Wiley & Fiai, 1993). ISBN 3527303855
  4. drugfuture.com, Ciamician-Dennstedt. Népszava 2007.November 2.
  5. Charles H. Tilford, Robert S. Shelton és M. G. van Campen, hisztamin antagonisták. Alapvetően Szubsztituált Piridin-Származékok, J. Am. Chem (70:12:4001-4009, 1948).
  6. A. R. Sherman, Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis: Pyridin (Hoboken, NJ: J. Wiley & Sons, 2004). ISBN 0471936235
  7. International Agency for Research on Cancer (IARC), Pyridine Summary & Evaluation. IPCS INCHEM. Népszava 2007.November 2.
  8. G. K. Sims és E. J. O ‘ Loughlin. A piridinek lebomlása a környezetben, CRC kritikus felülvizsgálatok a környezeti ellenőrzés során(19:4:309-340, 1989).
  • McMurry, John. 2004. Szerves Kémia. Belmont, CA: Brooks / Cole. ISBN 0534420052
  • Morrison, Robert T. and Robert N. Boyd. 1992. Szerves Kémia. Englewood Cliffs, NJ: Prentice Hall. ISBN 0-13-643669-2
  • Solomons, T. W. Graham and Craig B. Fryhle. 2004. Szerves Kémia. Hoboken, NJ: John Wiley. ISBN 0471417998

minden link lap 2019. június 16.

  • NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards.
  • példák a Piridinekre.
  • piridinek szintézise (a legújabb módszerek áttekintése).

Functional groups

Chemical class: Alkohol • Aldehid • Alkán • Alkén • Alkyne • Amid • Amine • Azo vegyület • Benzol származtatott • karbonsav – • Cyanate • Észter • Éter • Haloalkane • Imine • Isocyanide • Isocyanate • Keton • Nitril • Nitro vegyület • Nitroso vegyület • – Peroxid • Foszforsav • Piridin származék • Szulfon • Szulfonsav • Szulfoxid • Thioether • Tiol • Toluol származtatott

Kredit

Új Világ Enciklopédia írók, szerkesztők átírta, majd elvégezte a Wikipedia, hogy ellopták megfelelően Új Világ Enciklopédia szabványok. Ez a cikk megfelel a Creative Commons CC-by-sa 3.0 licenc (CC-by-sa) feltételeinek, amelyeket megfelelő hozzárendeléssel lehet használni és terjeszteni. A hitel a jelen licenc feltételei szerint esedékes, amely hivatkozhat mind a New World Encyclopedia közreműködőire, mind a Wikimedia Alapítvány önzetlen önkéntes közreműködőire. A cikk idézéséhez kattintson ide az elfogadható idézési formátumok listájához.A wikipediak korábbi hozzájárulásainak története itt érhető el a kutatók számára:

  • piridin története

a cikk története, mivel a New World Encyclopedia-ba importálták:

  • a “piridin”története

megjegyzés: bizonyos korlátozások vonatkozhatnak az egyes, külön engedélyezett képek használatára.