Bevor wir über die Enantiomere sprechen, gehen wir auf das Konzept der Spiegelbilder ein, insbesondere wenn es sich um organische Moleküle handelt.

Jedes Objekt hat ein Spiegelbild. Keine Tricks oder Magie hier – stellen Sie einfach einen Spiegel vor alles und Sie werden sein Spiegelbild sehen:

Der Schlüssel hier ist, dass einige Objekte nicht mit ihren Spiegelbildern identisch sind. Das einfachste Beispiel sind unsere Hände. Sie sehen zwar identisch aus, aber Sie können sie nicht austauschen, ohne die Finger in verschiedenen Positionen oder Ausrichtungen zu haben.

Ein weiteres Beispiel wäre die oben gezeigte Brille. Sie sind die gleichen wie ihr Spiegelbild, aber wenn wir eine der Linsen durch eine dunkle Linse ersetzen, ist das Spiegelbild jetzt anders – Sie können die Brille nicht durch das Spiegelbild ersetzen. Es wiederholt das Objekt nicht im Raum, da die Position der Linsen unterschiedlich ist.

In der Chemie ist das Wort für ein Spiegelbild, das identisch oder verschieden ist, „Überlagerbar“.

Wenn das Objekt und sein Spiegelbild gleich sind, sind sie überlagerbar, wenn diese beiden nicht gleich sind, dann sind sie nicht überlagerbare Bilder. Jedes Objekt, das seinem Spiegelbild nicht überlagert ist, wird als chiral bezeichnet.

Das gleiche gilt für Moleküle: Chirale Moleküle sind ihrem Spiegelbild nicht überlagerbar. Achirale Moleküle sind ihren Spiegelbildern überlagerbar, was darauf hinweist, dass das Spiegelbild dieselbe Verbindung ist.

Stereogenes Zentrum – Ursprung der Chiralität

Am häufigsten ist der Ursprung der Chiralität in organischen Molekülen das Vorhandensein eines asymmetrischen Kohlenstoffs. Dies ist ein Kohlenstoff mit vier verschiedenen Gruppen (Atomen), der auch als stereogenes Zentrum oder chirales (aty) Zentrum bezeichnet wird.

Wenn wir das Spiegelbild dieses Moleküls zeichnen, werden wir sehen, dass es ihm nicht überlagert ist. Und hier ist eine neue Definition zu lernen:

Wenn zwei Moleküle nicht unüberwindbare Spiegelbilder sind, werden sie Enantiomere genannt.

Enantiomere sind Arten von Stereoisomeren, da alle Atome gleich verbunden sind, aber eine unterschiedliche 3D-Orientierung haben.

Ein kleines Schema zur Erinnerung an konstitutionelle Isomere und Stereoisomere. Es werden auch die Diastereomere erwähnt, aber Sie können diese vorerst ignorieren, wenn Sie sie in Ihrer Klasse nicht behandelt haben:

Zurück zum asymmetrischen Kohlenstoff und der Chiralität – Ein Molekül kann mehr als ein Chiralitätszentrum haben, und wenn Sie diese identifizieren müssen, denken Sie daran, dass Sie nach einem Kohlenstoff suchen (obwohl er nicht nur auf Kohlenstoff beschränkt ist) mit vier verschiedenen Gruppen.

Dies sind beispielsweise die Chiralitätszentren in jedem der folgenden Moleküle:

Um das chirale Zentrum zu erkennen, suchen Sie nach den Keil- und Strich-Bindungen, da diese normalerweise auf ein chirales Zentrum hinweisen.Eine wichtige Sache, an die man sich erinnern sollte, ein Kohlenstoff mit einer Doppelbindung kann kein chirales Zentrum sein, da er nicht vier verschiedene Gruppen hat. Ja, es hat vier Bindungen, aber das ist die Standardwertigkeit des Kohlenstoffs. Es muss vier verschiedene Gruppen haben, daher muss es eine tetraedrische Geometrie haben.

Zeichnen von Enantiomeren

Im Allgemeinen besteht der einfachste Weg, das Enantiomer eines bestimmten Moleküls zu zeichnen, darin, die Verbindung einfach neu zu zeichnen und alle Striche durch Keile und alle Keile durch Striche zu ersetzen.

Dies ist jedoch keine universelle Lösung, da die Darstellung von Keil und Strich relativ ist und von der Richtung abhängt, aus der wir schauen. Um sicher zu sein, ob zwei Moleküle Enantiomere sind, wird das Cahn-Ingold-Prelog-System (R und S) verwendet.

Eine andere Möglichkeit, das Enantiomer eines bestimmten Moleküls zu zeichnen, besteht darin, einen imaginären Spiegel zu setzen und alles Reflektierte zu zeichnen, und dies gibt Ihnen auch das Enantiomer:

Jedoch Achtung! – Du solltest nicht beides tun: sie sollten die Spiegelreflexion nicht zeichnen und die Keile und Striche zusammen damit ändern, da Sie am Ende dasselbe Molekül haben:

Sie sollten entweder das Molekül so lassen, wie es ist, und jeden Keil in einen Strich ändern, oder Sie können ein Spiegelbild irgendwo (seitlich, oben, unten, vorne oder hinten) neben dem Molekül platzieren und seine Reflexion zeichnen.

Führen Sie die folgenden Probleme aus und überprüfen Sie den nächsten Beitrag zur R- und S-Konfiguration, um Ihre Antworten zu überprüfen.