Optische Isomerie in 2-Hydroxypropannitril

Wenn 2-Hydroxypropannitril in diesem letzten Mechanismus hergestellt wird, tritt es als racemische Mischung auf – eine 50/50-Mischung aus zwei optischen Isomeren. Es ist möglich, dass Sie exected werden könnten, zu erklären, wie dies entsteht. Optische Isomerie tritt in Verbindungen auf, die vier verschiedene Gruppen an ein einzelnes Kohlenstoffatom gebunden haben. In diesem Fall enthält das Produktmolekül ein CH3, ein CN, ein H und ein OH, die alle an das zentrale Kohlenstoffatom gebunden sind.

Der Grund für die Bildung gleicher Mengen zweier Isomere liegt in der Art und Weise, wie das Ethanal angegriffen wird. Ethanal ist ein planares Molekül, und der Angriff eines Cyanidions erfolgt entweder von oberhalb der Ebene des Moleküls oder von unten. Es besteht die gleiche Chance, dass beides passiert.

Ein Angriff von einer Seite führt zu einem der beiden Isomere und ein Angriff von der anderen Seite führt zum anderen.

Alle Aldehyde bilden auf diese Weise ein racemisches Gemisch. Unsymmetrische Ketone werden auch. (Ein Keton kann in dem Sinne unsymmetrisch sein, dass es auf beiden Seiten der Carbonylgruppe eine andere Alkylgruppe gibt.) Entscheidend ist, dass das Produktmolekül vier verschiedene Gruppen aufweisen muss, die an den Kohlenstoff gebunden sind, der ursprünglich Teil der Kohlenstoff-Sauerstoff-Doppelbindung war.