Während des größten Teils seiner Karriere erschien das Wort „zweiter“ nur im selben Satz wie Roberto Alomar, als jemand seine Position auf dem Feld beschrieb.

Am Teller, mit dem Leder oder in der Endabrechnung lag Alomar meist an der Spitze.

Geboren Feb. 5, 1968 in Ponce, Puerto Rico, hatte Alomar Baseball im Blut. Sein Vater, Sandy Alomar Sr., war ein All-Star Second Baseman in seiner 15-jährigen Major League Karriere. Wie sein Vater spielte Roberto zweiter, warf Rechtshänder und Switch-Hit. Alomars Bruder Sandy Jr., spielte auch in den großen Ligen als Fänger.

Mit 18 Jahren unterschrieb Roberto Alomar bei den San Diego Padres und gewann den California League Batting Title in seinem zweiten Jahr in den Minors mit einem .346 Schlagdurchschnitt. Bis 1988 war er beim Mutterverein, machte mit seiner Verteidigung und Geschwindigkeit Furore und wurde Fünfter in der National League Rookie of the Year Abstimmung. 1990 erhielt er seine erste All-Star-Auswahl.

Nach dieser Saison wurde Alomar nach Toronto gehandelt – wo seine Offensive begann. Alomar hob seinen Durchschnitt über .300 in den Jahren 1992-93 und half den Blue Jays zu Back-to-Back-World-Series-Titeln, während sie 1993 mit einem dritten Platz im AL Batting-Titelrennen belegten.326 mark. Er hat einen Combined getroffen .354 in vier Nachsaison-Serien in diesen beiden Meisterschaftssaisons, gewann ALCS MVP Ehrungen im Jahr 1992.

„Jeder kann die Fähigkeiten auf dem Feld sehen“, sagte Teamkollege Dave Winfield. „Er ist akrobatisch, extravagant, er hat seinen Stil.“Nach der Saison 1995 unterschrieb Alomar bei den Baltimore Orioles. Bildung einer Hall of Fame Double-Play-Kombination mit Cal Ripken Jr., Alomar half seinem Team, in die Playoffs zurückzukehren – 1996 und 1997 in die ALCS aufzusteigen. Nach der Saison 1998 unterschrieb Alomar bei den Cleveland Indians und schloss sich zum ersten Mal seit 1989 mit seinem Bruder Sandy zusammen.“Er erinnert mich an einige der großartigen Spieler, mit denen ich gespielt habe, die anscheinend ihr eigenes Drehbuch schreiben“, sagte Davey Johnson, der Alomar mit den Orioles leitete. „Frank Robinson war einer, Henry Aaron war der andere.“

In Cleveland hatte Alomar zwei seiner besten Saisons. 1999 schlug er zu .323 mit 24 Homers, 120 RBI und 37 gestohlenen Basen. Er belegte den dritten Platz in der MVP-Abstimmung und führte die Liga in erzielten Läufen (138) und Opferfliegen (13) an. Im Jahr 2001 schlug er zu .336 mit 20 Homers, 100 RBI und 30 gestohlenen Basen.

Zusammen mit Omar Vizquel gewann die Double-Play-Combo drei aufeinanderfolgende Gold Glove Awards. Die Indianer rückten sowohl 1999 als auch 2001 in die Nachsaison vor.

Alomar wurde nach der Saison 2001 zu den Mets gehandelt, bevor er später bei den White Sox und Diamondbacks aufhörte. Er ging während des Frühjahrstrainings 2005 in den Ruhestand. In 17 Major-League-Saisons erzielte Alomar 2.724 Treffer, 210 Homeruns, 1.134 RBI, ein.300 batting Durchschnitt und .984 fielding Prozentsatz. Er verdiente 12 aufeinanderfolgende All-Star Game-Auswahlen und 10 Gold Glove Awards.

Alomar wurde 2011 in die Hall of Fame gewählt.