Aun así, el Sr. Grey se deshizo obstinadamente de los prejuicios donde pudo, trabajando en teatro de verano y regional y ocasionalmente fuera de Broadway. El punto de inflexión llegó en 1966, por supuesto, con el papel de The M. C., que cayó en su regazo cuando el director del espectáculo, Harold Prince, lo llamó y le dijo que pensaba que sería perfecto para el papel; el Sr. Grey se sorprendió de no tener que audicionar, aunque había conocido a los autores del espectáculo, el compositor John Kander y el letrista Fred Ebb, durante años.

«Hal era muy importante porque él era el que sabía que yo era el tipo correcto», recordó. «Lo conocía socialmente. Él y su esposa habían venido a verme en «Stop the World — I Want to Get Off» en el Westport Country Playhouse. Hasta entonces había estado reemplazando a todos en todo, si hubieras estado en algo, te habría reemplazado», bromeó.

Le siguieron roles significativos. Justo después de «Cabaret», el Sr. Grey interpretó a George M. Cohan en el musical «George M!»frente a Bernadette Peters. Algunos años más tarde reemplazó a un enfermo Brad Davis en «The Normal Heart» de Larry Kramer (más tarde co-dirigiría, con George C. Wolfe, el aclamado renacimiento de Broadway mientras aparecía simultáneamente en «Anything Goes»). Pero fue en otro espectáculo de Kander y Ebb, el gran éxito, aún en marcha, de «Chicago», que el Sr. Grey tuvo quizás su mayor triunfo desde los embriagadores días de «Cabaret».»

Cuando se le ofreció el papel de Amos Hart, el marido cornudo de la asesina Roxie Hart, inicialmente lo rechazó. «Había visto la producción de Fosse», dice. «Amos fue interpretado por un tipo grande. Pensé, es un mecánico tonto, » y no alguien que el Sr. Grey pudiera verse a sí mismo jugando persuasivamente. Afortunadamente, llamó un amigo y dijo: ‘¿Estás loco? Es un gran papel.'»

Walter Bobbie, quien dirigió la producción, nunca tuvo dudas sobre el Sr. Grey en el papel. «Joel finalmente dijo ‘sí'», recordó el Sr. Bobbie. «Y una vez que Joel dice ‘sí’, su compromiso con la reinvención se inspira. Su presencia física no solo transformó encarnaciones anteriores del papel, sino que la función de Amos en la historia se hizo más significativa: su pasión por Roxie, su fe ingenua en su matrimonio.»

Hoy en día, el Sr. Grey, que actualmente es soltero, tiene múltiples intereses, ya que los papeles de actuación a su edad naturalmente no son tan abundantes. En 2013 dirigió una producción del drama de Paul Osborn «On Borrowed Time», en la que actuó en el Cleveland Play House en 1941, en el Teatro Two River de Nueva Jersey. Espera volver a montarlo en Nueva York. Pero también se ha convertido en un fotógrafo consumado, y ha publicado tres libros de su trabajo. Su obsesión actual es fotografiar flores con detalles microscópicos; las muestras en su oficina son radiantemente hermosas, se asemejan a pinturas abstractas de ricos colores.