Isomerismo óptico en 2-hidroxipropanonitrilo

Cuando se fabrica 2-hidroxipropanonitrilo en este último mecanismo, se produce como una mezcla racémica, una mezcla 50/50 de dos isómeros ópticos. Es posible que te exijan explicar cómo surge esto. El isomerismo óptico ocurre en compuestos que tienen cuatro grupos diferentes unidos a un solo átomo de carbono. En este caso, la molécula del producto contiene un CH3, un CN, un H y un OH, todos unidos al átomo de carbono central.

La razón de la formación de cantidades iguales de dos isómeros radica en la forma en que el etanal es atacado. El etanal es una molécula plana, y el ataque de un ion cianuro será desde arriba del plano de la molécula, o desde abajo. Existe la misma posibilidad de que ocurra cualquiera de los dos.

El ataque de un lado llevará a uno de los dos isómeros, y el ataque del otro lado llevará al otro.

Todos los aldehídos formarán una mezcla racémica de esta manera. Las cetonas asimétricas también lo harán. (Una cetona puede ser asimétrica en el sentido de que hay un grupo alquilo diferente a cada lado del grupo carbonilo. Lo que importa es que la molécula del producto debe tener cuatro grupos diferentes unidos al carbono que originalmente formaba parte del doble enlace carbono-oxígeno.