Durante la mayor parte de su carrera, la única vez que la palabra «segundo» apareció en la misma frase que Roberto Alomar fue cuando alguien describía su posición en el campo.

En el plato, con el cuero o en la clasificación final, Alomar solía estar en la parte superior.

Nacido en Febrero. 5, 1968 en Ponce, Puerto Rico, Alomar llevaba el béisbol en la sangre. Su padre, Sandy Alomar Sr., fue un segunda base All-Star en sus 15 años de carrera en grandes ligas. Al igual que su padre, Roberto jugó segundo, lanzó con la mano derecha y golpeó con el interruptor. El hermano de Alomar, Sandy, Jr., también protagonizó las grandes ligas como receptor.

A los 18 años, Roberto Alomar firmó con los Padres de San Diego y ganó el título de bateo de la Liga de California en su segundo año en las menores con a .promedio de bateo de 346. En 1988, estaba con el club de padres, haciendo un escándalo con su defensa y velocidad y terminando quinto en la votación de Novato del Año de la Liga Nacional. Obtuvo su primera selección de Estrellas en 1990.

Después de esa temporada, Alomar fue traspasado a Toronto, donde su ofensiva despegó. Alomar elevó su promedio .300 en 1992-93, ayudando a los Azulejos a ganar títulos consecutivos de la Serie Mundial mientras terminaban en tercer lugar en la carrera por el título de bateo de la Liga Americana en 1993 con a .marca 326. Golpeó un combinado .354 en cuatro series de postemporada en esas dos temporadas de campeonato, ganando honores de MVP de la ALCS en 1992.

«Todo el mundo puede ver las habilidades en el campo», dijo su compañero de equipo Dave Winfield. «Es acrobático, extravagante, tiene su estilo.

Después de la temporada de 1995, Alomar firmó con los Orioles de Baltimore. Formando una combinación de juego doble del Salón de la Fama con Cal Ripken Jr., Alomar ayudó a su equipo a volver a los playoffs, avanzando a la Liga Americana en 1996 y 1997. Después de la temporada de 1998, Alomar firmó con los Indios de Cleveland y se asoció con su hermano Sandy por primera vez desde 1989.

«Me recuerda a algunos de los grandes jugadores con los que he jugado, que parecen escribir su propio guion», dijo Davey Johnson, quien dirigió a Alomar con los Orioles. «Uno de Frank Robinson, el otro de Henry Aaron.

Fue en Cleveland donde Alomar tuvo dos de sus mejores temporadas. En 1999, golpeó .323 con 24 jonrones, 120 carreras impulsadas y 37 bases robadas. Terminó tercero en la votación de MVP y lideró la liga en carreras anotadas (138) y moscas de sacrificio (13). En 2001, golpeó .336 con 20 jonrones, 100 carreras impulsadas y 30 bases robadas.

Se asoció con Omar Vizquel, el combo de doble juego ganó tres Premios de Guante de Oro consecutivos juntos. Los indios avanzaron a la postemporada en 1999 y 2001.

Alomar fue traspasado a los Mets después de la temporada 2001 antes de paradas posteriores con los Medias Blancas y los Diamondbacks. Se retiró durante los Entrenamientos de Primavera de 2005.

En 17 temporadas de grandes ligas, Alomar anotó 2.724 hits, 210 jonrones, 1.134 carreras impulsadas, una .promedio de bateo de 300 y .984 porcentaje de fildeo. Ganó 12 selecciones consecutivas de Juego de Estrellas y 10 Premios Guante de Oro.

Alomar fue elegido para el Salón de la Fama en 2011.