Stanley Cup on mestaruuspokaali, joka jaetaan vuosittain NHL: n pudotuspelien voittajalle Stanley Cup-finaalin päätyttyä.

Montreal Canadiens on voittanut Stanley Cupin 23 kertaa liigan perustamisen jälkeen, 10 enemmän kuin toiseksi sijoittunut Toronto Maple Leafs.

kaudella 1951-60 Montreal eteni joka kausi Cupin loppuotteluun, jonka se voitti viisi kertaa peräkkäin luvuin ” 56-60. Vuosien 1965 ja 1979 välillä Canadiens voitti vielä 10 kertaa. Sen jälkeen he ovat voittaneet vielä kahdesti: vuosina 1986 ja -93.

näinä päivinä Stanley Cup-dynastiat ovat käyneet paljon vaikeammiksi. New York Islanders voitti neljä peräkkäistä Cupia: -79, -80, -81 ja -82. Edmonton Oilers voitti viisi Cupia vuosina 1983-1990, mutta vain yksi joukkue—Detroit Red Wings vuosina -97 ja -98—on voittanut back-to-back Cupeja sen jälkeen.

nykyään ainoat joukkueet, joita voidaan pitää lähellekään dynastioita, ovat Los Angeles Kings ja Chicago Blackhawks. Kings on voittanut kaksi Cupia kolmen viime kauden aikana, Kun Chicago voitti 2010 ja -13.