Isomérie optique dans le 2-hydroxypropanénitrile

Lorsque le 2-hydroxypropanénitrile est fabriqué dans ce dernier mécanisme, il se présente sous la forme d’un mélange racémique – un mélange 50/50 de deux isomères optiques . Il est possible que vous soyez poussé à expliquer comment cela se produit. L’isomérie optique se produit dans les composés qui ont quatre groupes différents attachés à un seul atome de carbone. Dans ce cas, la molécule produit contient un CH3, un CN, un H et un OH tous attachés à l’atome de carbone central.

La raison de la formation de quantités égales de deux isomères réside dans la façon dont l’éthanal est attaqué. L’éthanal est une molécule plane et l’attaque par un ion cyanure se fera soit par le dessus du plan de la molécule, soit par le dessous. Il y a une chance égale que l’un ou l’autre se produise.

L’attaque d’un côté conduira à l’un des deux isomères, et l’attaque de l’autre côté conduira à l’autre.

Tous les aldéhydes formeront un mélange racémique de cette manière. Les cétones asymétriques le feront également. (Une cétone peut être dissymétrique en ce sens qu’il existe un groupe alkyle différent de chaque côté du groupe carbonyle.) Ce qui compte, c’est que la molécule du produit doit avoir quatre groupes différents attachés au carbone qui faisait à l’origine partie de la double liaison carbone-oxygène.