Dopo che Chris “Drama” Pfaff si è diplomato al liceo di Akron, OH, si è trasferito a Los Angeles con il sogno di lavorare in un negozio di skateboard e affittare il proprio appartamento. Attraverso il suo secondo cugino, skateboarder professionista Rob Dyrdek, è diventato un personaggio in due reality show di MTV. Nel 2009 all’età di 22 anni, senza un background nel mondo degli affari o della moda, ha lanciato una linea di t-shirt e streetwear, Young & Reckless, che è cresciuta fino a diventare un marchio a livello nazionale. Nel 2016, Young & Reckless aveva una distribuzione in più di 3.000 negozi Macy’s, Dillard’s e PacSun, sponsorizzazioni di celebrità da Puff Daddy e Justin Bieber, 43 dipendenti e revenue 31 milioni di entrate.

Quando il dramma non è al timone della sua compagnia, è l’ospite del popolare racconto lungo. Ogni dramma settimana raggiunge non solo i suoi amici, ma anche gli individui che hanno fatto un nome per se stessi e superato alcuni ostacoli per arrivare a raggiungere il loro livello di successi. Gli ospiti includono: Paul George (Oklahoma City Thunder), Gary Vaynerchuck (VaynerMedia), Wiz Khalifa e molti molti altri.