2-ヒドロキシプロパネニトリルにおける光学異性

2-ヒドロキシプロパネニトリルがこの最後のメカニズムで作られるとき、それはラセミ混合物-二つの光学異性体の50/50混合物として起こる。 これがどのように発生するかを説明するためにあなたが追放されるかもしれない可能性があります。 光学異性は、単一の炭素原子に結合した4つの異なる基を有する化合物で生じる。 この場合、生成物分子は、全て中心炭素原子に結合したＣ Ｈ３、ＣＮ、ＨおよびＯ Ｈを含む。

二つの異性体の等量の形成の理由は、エタナールが攻撃される方法にあります。 エタナールは平面分子であり、シアン化物イオンによる攻撃は、分子の平面の上から、または下からのいずれかである。 いずれかの出来事の等しいチャンスがあります。一方の側からの攻撃は2つの異性体のうちの1つにつながり、他方の側からの攻撃は他方につながります。p>

すべてのアルデヒドは、このようにラセミ混合物を形成します。 対称性のないケトンも同様になります。 （ケトンは、カルボニル基の両側に異なるアルキル基が存在するという意味で非対称であり得る。）重要なのは、生成物分子は、もともと炭素-酸素二重結合の一部であった炭素に結合した四つの異なる基を持たなければならないということである。