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キラリティと鏡像異性体

鏡像異性体について話す前に、鏡像の概念、特に有機分子に関連する場合に見てみましょう。

任意のオブジェクトは、鏡像を持っています。 ここではトリックや魔法はありません–鏡を何かの前に置くだけで、その鏡像が表示されます:

ここで重要なのは、いくつかのオブジ 最も簡単な例は私たちの手です。 それらは同一に見えるかもしれませんが、異なる位置や向きに指を持たずにそれらを交換することはできません。

別の例は、上に示したメガネです。 彼らは彼らの鏡像と同じですが、我々は暗いレンズでレンズのいずれかを交換する場合、鏡像は今異なっている–あなたは鏡像で眼鏡を交換することは レンズの位置が異なるため、空間内のオブジェクトを繰り返すことはありません。化学では、鏡像が同一であるか異なっていることを記述するための言葉は「重畳可能」である。

オブジェクトとその鏡像が同じ場合、それらは重ね合わせ可能であり、これら二つが同じでない場合、それらは重ね合わせ不可能な画像である。 鏡像に重畳できない任意の物体は、カイラルであると言われます。

同じことが分子にも当てはまります:キラル分子は鏡像に重畳することはできません。 アキラル分子はそれらの鏡像に重畳可能であり、鏡像が同じ化合物であることを示す。

立体中心–キラリティの起源

ほとんどの場合、有機分子におけるキラリティの起源は不斉炭素の存在である。 これは、立体中心またはキラル(aty)中心とも呼ばれる4つの異なる基(原子)を有する炭素である。この分子の鏡像を描くと、それが重畳できないことがわかります。

この分子の鏡像を描くと、それが重畳できな そして、ここで学ぶべき一つの新しい定義があります:

二つの分子が超透過性のない鏡像である場合、それらは鏡像異性体と呼ばれます。

鏡像異性体は、すべての原子が同じに接続されているが、それらは異なる3D配向を有するため、立体異性体のタイプである。

憲法異性体と立体異性体についてのリマインダーとして少しスキーム。 また、diastereomersについても言及していますが、クラスでそれらをカバーしていない場合は、今のところそれらを無視することができます:

不斉炭素とキラリティーに戻る–分子は複数のキラリティー中心を持つことができ、それらを識別する必要がある場合は、四つの異

例えば、これらは以下の各分子のキラリティ中心です:

キラル中心を認識するには、通常、これらがキラル中心を示すものであるため、くさび結合とダッシュ結合を探します。覚えておくべき重要なことの1つは、二重結合を持つ炭素は4つの異なる基を持たないため、キラル中心になることはできないことです。

はい、それは4つの結合を持っていますが、それは炭素の標準原子価です。 それは4つの異なるグループを持っていなければならないので、それは四面体幾何学を持っていなければなりません。

鏡像異性体を描画する方法

一般的に、与えられた分子の鏡像異性体を描画する最も簡単な方法は、単に化合物を再描画し、すべてのダッシュをくさびに置き換え、すべてのくさびをダッシュに置き換えることです。p>

ウェッジとダッシュ表現は相対的であり、私たちが見ている方向に依存するため、これは普遍的な解決策ではありません。 二つの分子が鏡像異性体であるかどうかを確実に知るために、Cahn-Ingold-Prelogシステム(RとS)が使用されます。

与えられた分子の鏡像異性体を描画する別の方法は、想像上のミラーを入れて、反射されたすべてを描画することであり、これはまた、あなたの鏡像異性体を与える:

しかし、注意! -あなたは両方を行うべきではありません: 同じ分子を持つことになるので、ミラー反射を描画してくさびとダッシュを一緒に変更するべきではありません。

分子をそのまま保持し、すべてのくさびをダッシュに変更するか、分子の横に鏡像を(横、上、下、前または後ろ)どこにでも配置して反射を描くことができます。次の問題を実行し、RとSの設定に関する次の投稿を確認して、回答を再確認してください。