Pyridine
IUPAC name	Pyridine
Other names	Azabenzene Azine py
Identifiers
CAS number	]]
SMILES	C1=NC=CC=C1
Properties
Molecular formula	C5H5N
Appearance	colourless liquid
Density	0.9819 g/cm³, liquid
Melting point	−41.6 °C
Boiling point	115.2 °C
Solubility in water	Miscible
Viscosity	0.94 cP at 20 °C
Hazards
EU classification	Flammable (F) Harmful (Xn)
NFPA 704	3 2 0
Flash point	21 °C
Related Compounds
Related amines	Picoline Quinoline
Related compounds	Aniline Pyrimidine
Except where noted otherwise, data are given for materials in their standard state (at 25 °C, 100 kPa)

ピリジンは、式C5H5Nを持つ基本的に重要な化合物です。 その分子は、ニコチンアミドを含む多くの化合物に見られる六員環構造を有する。

この混合物に多数の適用があります。 それは他のいろいろ有機化合物のための多目的な溶媒そしてブロック両方です。 それは殺虫剤、除草剤、医薬品、食糧flavorings、染料、ゴム製化学薬品、接着剤、ペンキ、爆薬および殺菌剤の製造の出発材料です。 さらに、不凍液混合物の変性剤であり、配位化学における配位子として使用されることがある。

プロパティ

ピリジニウムカチオン。ピリジンは、複素環芳香族有機化合物として分類することができます。

ピリジンは、複素環芳香族有機化合物として分類することができます。 ピリジンの各分子は、ベンゼンの構造に関連する六員環であり、ベンゼン環中の一CH基は窒素原子で置換されている。

ピリジンは窒素原子に孤立電子対を持っています。 この孤立電子対は”π”電子の芳香族系に非局在化されないため、ピリジンは塩基性であり、化学的性質は第三級アミンのものと同様である。

ピリジンは酸との反応によってプロトン化され、ピリジニウムカチオンと呼ばれる正に帯電した芳香族多原子イオンを形成する。 このカチオンはピリジンの共役酸であり、そのpKaの値は5.30である。

ピリジンとピリジニウムイオンの結合長と結合角はほぼ同じである。 これはピリジンのプロトン化が芳香族ｐ ｉ系に影響を与えないためである。

ピリジン分子の構造はそれを極性にする。 したがって、それは極性ではあるが非プロトン性溶媒である。 それはヘキサンおよび水を含む他の溶媒の広い範囲と十分に混和性、である。

発生と合成

ピリジンは、もともと粗コールタールから工業的に単離された。 現在、ピリジンおよびその誘導体の合成のための産業および実験室には多くの方法がある。

現在、ピリジンはアセトアルデヒド、ホルムアルデヒド、アンモニアから合成され、アクロレインを中間体として含むプロセス：

CH2O+NH3+2CH3CHO→C5H5N+3h2O

他のアルデヒドをアセトアルデヒドに置き換えることにより、アルキルおよびアリール置換ピリジンを得ることができる。 26,000トンは1989年に全世界で生産された。

合成の追加方法

• ハンツシュピリジン合成は、ホルムアルデヒド、ケトエステルおよび窒素供与体を含む多成分反応である。
• ピリジンクラスの他の例は、酢酸中で1,5-ジケトンと酢酸アンモニウムとの反応に続いて酸化することによって形成することができる。 この反応は”Kröhnkeピリジン合成”と呼ばれる。”
• ピリジニウム塩はZincke反応で得ることができる。
• “Ciamician-Dennstedt Rearrangement”(1881)は、ジクロロカルベンとピロールの3-クロロピリジンとHClへの環展開である
• “Chichibabinピリジン合成”(Aleksei Chichibabin,1906)では、反応物は直鎖アルデヒドとアンモニアの三当量である

有機反応

有機反応では、ピリジンは次のように振る舞う。窒素原子におけるプロトン化、アルキル化、アシル化およびN-酸化を有する第三級アミン。 それはまた、求核置換を有する芳香族化合物としても挙動する。

• ピリジンは良好な求核剤である（ドナー数は33.1である）。 N-アルキルピリジニウム塩を与えるためにアルキル化剤によって容易に攻撃される。
• 求核芳香族置換は、例えばピリジンとアミドナトリウムとの2-アミノピリジンへのチチバビン反応において、C2およびC4で起こる。 エメルト反応（B.Emmert,1939）では、ピリジンはアルミニウムまたはマグネシウムの存在下でケトンと反応し、塩化第二水銀もc2でカルビノールと反応する。

アプリケーション

• ピリジンは、汎用性の高い溶媒として広く使用されています。 重水素化されたピリジンはピリジン-d5と呼ばれ、1h NMR分光法の一般的な溶媒である。工業用有機化学においては、基本的な構成要素として、また有機合成における溶媒および試薬として重要である。 それはKnoevenagelの凝縮で溶媒として使用されます。

• ピリジン-ボラン、C5h5NBH3（m.p.10-11°C）は、プロトン性溶媒中の水素化ホウ素ナトリウム（Nabh4）と比較して安定性が向上し、非プロトン性有機溶媒への溶解性が向上した穏やかな還元剤である。

• ピリジン-三酸化硫黄、C5H5NSO3（mp175°C）は、アルコールをスルホン酸塩に変換するために使用されるスルホン化剤であり、水素化物剤で還元するとC-O結合切断（破壊）を受ける。それは殺虫剤、除草剤、医薬品、食糧flavorings、染料、ゴム製化学薬品、接着剤、ペンキ、爆薬および殺菌剤の作成で中間物として使用される混合物の統合の出発材料でそれは不凍剤の混合物のために変性剤として使用されます。

• それは不凍剤の混合物のために変性剤として使用されます。

• 配位化学で配位子として使用されることがあります。

安全性と環境問題

ピリジンは毒性があります。 （ラットにおける経口致死量LD50は891mg kg–1であることが判明した）。 それは揮発性であり、皮膚を通して吸収することができる。 利用可能なデータは、”飲料水中のピリジンへの曝露は、マウスのすべての用量レベルで精子運動性の低下をもたらし、ラットの最高用量レベルで発情周期

現在、発癌性の可能性がある薬剤としての評価は、動物に対する発癌性の証拠は限られているが、ヒトにおけるピリジンの発癌性の証拠が不十分であることを示した。

急性ピリジン中毒の影響には、めまい、頭痛、吐き気、食欲不振が含まれる。 さらなる症状には、腹痛および肺鬱血が含まれる。 ピリジンは酸化に強いが、細菌によって容易に分解され、末端分解生成物としてアンモニウムおよび二酸化炭素を放出する。

関連化合物

構造的または化学的に関連する化合物は次のとおりです。

• DMAP、4-ジメチルアミノピリジンの略
• ビピリジンとビオロゲンは、単結合で連結された二つのピリジン分子からなる単純なポリピリジン化合物である
• テルピリジン、二つの単結合で連結された三つのピリジン環の分子である。
• キノリンとイソキノリンはピリジンとベンゼン環が縮合している。
• アニリンはピリジンではなくnh2基が結合したベンゼン誘導体である
• ジアジンはピラジンやピラミジンなどの窒素で置換されたもう一つの炭素を持つ化合物である
• トリアジンは窒素で置換されたもう一つの炭素を持つ化合物であり、テトラジンは四つの窒素原子を持つ
• 2,6-ルチジンは2,6-ジメチルピリジンの簡単な名前である。
• コリジン(Collidine)は、2,4,6-トリメチルピリジンの簡単な名前である。
• ピリジニウムp-トルエンスルホン酸（PPTS）は、ピリジンとp-トルエンスルホン酸との間のプロトン交換によって形成される塩である
• 2-クロロピリジンは、農薬イミダクロプリドの分解の有毒な環境的に重要な成分である。

Notes

• マクマリー、ジョン。 2004. 有機化学。 ベルモント、カリフォルニア州：ブルックス/コール。 ISBN0534420052
• Morrison,Robert T.and Robert N.Boyd. 1992. 有機化学。 エングルウッドクリフ、ニュージャージー州：プレンティスホール。 ISBN0-13-643669-2
• Solomons,T.W.Graham and Craig B.Fryhle. 2004. 有機化学。 ホーボーケン、ニュージャージー州：ジョン-ワイリー。 ISBN0471417998

すべてのリンクはJune16、2019を取得しました。

• 化学物質の危険性へのNIOSHポケットガイド。
• ピリジンの例。
• ピリジンの合成（最近の方法の概要）。

Functional groups

Chemical class: イミン•イソシアニド•イソシアネート•ケトン•ニトリル•ニトロ化合物•ニトロソ化合物•過酸化物•リン酸•ピリジン誘導体•スルホン•スルホン酸•スルホキシド•チオエーテル•チオール•トルエン誘導体

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