Pyridine
IUPAC name	Pyridine
Other names	Azabenzene Azine py
Identifiers
CAS number	]]
SMILES	C1=NC=CC=C1
Properties
Molecular formula	C5H5N
Appearance	colourless liquid
Density	0.9819 g/cm³, liquid
Melting point	−41.6 °C
Boiling point	115.2 °C
Solubility in water	Miscible
Viscosity	0.94 cP at 20 °C
Hazards
EU classification	Flammable (F) Harmful (Xn)
NFPA 704	3 2 0
Flash point	21 °C
Related Compounds
Related amines	Picoline Quinoline
Related compounds	Aniline Pyrimidine
Except where noted otherwise, data are given for materials in their standard state (at 25 °C, 100 kPa)

피리딘은 근본적으로 중요한 화합물과 함께 공식 C5H5N. 그것은 액체와 독특 부패,물고기의 냄새가 있습니다. 그 분자는 니코틴 아미드를 포함한 많은 화합물에서 발견 될 수있는 6 원 고리 구조를 가지고 있습니다.

이 화합물은 수많은 응용 분야를 가지고 있습니다. 그것은 다재 다능 한 용 매 및 다른 유기 화합물의 다양 한 빌딩 블록. 그것은 물질의 제조에서 살충제,제초제,의약품,음식,향료,염료,고무 화학제품,접착제,페인트,폭발물,및 살균제. 또한,부동액 혼합물의 변성제이며 때로는 조정 화학에서 리간드로 사용됩니다.

속성

피리 디늄 양이온.

피리딘은 헤테로 사이 클릭 방향족 유기 화합물로 분류 될 수있다. 피리딘의 각 분자는 벤젠의 구조와 관련된 6 원 고리입니다-벤젠 고리의 한 CH 그룹은 질소 원자로 대체됩니다.

피리딘은 질소 원자에서 고독한 쌍의 전자를 가지고있다. 기 때문에 이 고독한 쌍지 않 delocalized 으로 방향족의 시스템””파이 전자,피리딘은 기본적으로,화학적 특성과 유사한 그의 차 아민.

피리딘은 산과의 반응에 의해 양성자 화되고 피리 디늄 양이온이라고 불리는 양전하를 띤 방향족 다 원자 이온을 형성한다. 이 양이온은 피리딘의 공액 산이며 그 pKa 는 5.30 의 값을 갖는다.

피리딘과 피리디늄 이온의 결합 길이와 결합 각은 거의 동일합니다. 이것은 피리딘의 양성자가 방향족 파이 시스템에 영향을 미치지 않기 때문입니다.

피리딘 분자의 구조는 그것을 극성으로 만든다. 따라서 극성 그러나 aprotic 용매입니다. 그것은 헥산 및 물 및 기간을 포함한 광범위한 다른 용매와 완전히 혼합 가능합니다.

발생 및 합성

피리딘었다는 원래 고립 된 산업적으로 원유에서 석탄 타르. 현재 산업 및 실험실에서 피리딘 및 그 유도체의 합성을위한 많은 방법이 있습니다.

현재 피리딘에서 합성 아세트알데하이드,포름알데히드,및 암모니아,프로세스는 아크롤레인이 있는 중간:

CH2O+NH3+2CH3CHO→C5H5N+3H2O

에 의해 대체 기타 알데히드를 위한 아세트알데하이드,하나 얻을 수 있습니다 alkyl and aryl 대체 pyridines. 26,000 톤은 1989 년에 세계전반 생성되었습니다.

추가적인 방법의 합성

• 이 Hantzsch 피리딘 합성 다성분 반응을 포함하는 포름알데히드,케토-에스테르 및 질소 기증합니다.
• 기타의 예에는 피리딘 클래스에 의해 형성될 수 있의 반응 1,5-diketones 암모늄 아세테이트에서는 아세트산에 의해 따라 산화. 이 반응을”Kröhnke pyridine 합성”이라고합니다.”
• Pyridinium 염은 Zincke 반응에서 얻을 수 있습니다.
• 는”Ciamician-Dennstedt 재배치”(1881)는 반지의 확장 pyrrole 와 dichlorocarbene3-chloropyridine 및 HCl
• 에서”Chichibabin 피리딘의 합성”(록 실외 수영장 같은 환상 Chichibabin,1906)반응은 세 개의 등가물로의 선형 알데하이드 및 암모니아

유기 반응

에서 유기 반응,피리딘으로 동작하는 차 아민 함께 protonation,알킬화, acylation,N-산화에 질소 원자입니다. 그것은 또한 친핵체 치환을 갖는 방향족 화합물로서 작용한다.

• 피리딘은 좋은 친핵체입니다(기증자 수는 33.1 입니다). 그것은 쉽게 n-알킬 피리 디늄 염을 제공하기 위해 알킬화제에 의해 공격받습니다.
• 친핵성 방향족 치환은 예를 들어 2-아미노 피리딘에 대한 나트륨 아미드와 피리딘의 지치바빈 반응에서 C2 및 C4 에서 일어난다. 에 Emmert 반응(B.Emmert,1939)피리딘은 반응과 케톤의 존재에 알루미늄 또는 마그네슘과 수은 염화를 carbinol 도에서 C2.

신청

• 피리딘은 다재다능한 용매로 널리 이용됩니다. Pyridine-d5 라고 불리는 중수소 피리딘은 1h NMR 분광법에 대한 일반적인 용매입니다.

• 그것은 중요한 산업에서 유기화학으로,기본적인 빌딩 블록으로 용매 및 시약에서 유기도 합니다. 그것은 Knoevenagel 응축액에서 용매로 사용됩니다.

• 피리딘-보란,C5H5NBH3(m.p. 10-11°C),온화한 감소시키는 대리인으로 안정성 향상에 비교해 보로 나트륨(명으로 nabh4)에 protic 용매 및 향상된 가용성에서의 비양자성 유기 용제.

• 피리딘-삼산화황,C5H5NSO3(mp175°C),은 sulfonation 에이전트로 변환하는 데 사용되는 알코올을 sulfonates,차례를 받아야 C-O 결합 절단(break-up)에 따라 감소와 수소화물 에이전트.

• 그것은에서 출발 물질 화합물의 합성에 사용 중간체로 만들기에 살충제,제초제,의약품,음식,향료,염료,고무 화학제품,접착제,페인트,폭발물,및 살균제.

• 부동액 혼합물의 변성제로 사용됩니다.

• 그것은 때때로 조정 화학에서 리간드로 사용됩니다.

안전 및 환경 문제

피리딘은 독성이 있습니다. (쥐의 경구 치사량 LD50 은 891mg kg-1 인 것으로 밝혀졌다). 그것은 휘발성이고 피부를 통해서 흡수될 수 있습니다. 사용 가능 데이터를 나타내는”노출을 피리딘에서 마시는 물을 주도하 감소의 정자 이동성에서 모든 복용량 수준에서 마우스 증가 발정 주기가 길이에서 가장 높은 용량 수준에 쥐”.

현재의 평가로 가능한 발암 에이전트 보여 있다는 증거가 불충분에 대한 발암성의 피리딘에서 인간,이기는 하지만 거기에 제한된 증거가 발암 효과에 동물입니다.

급성 피리딘 중독의 영향에는 현기증,두통,메스꺼움 및 식욕 부진이 포함됩니다. 추가 증상으로는 복통과 폐 울혈이 있습니다. 산화에 내성이 있지만,피리딘은 박테리아에 의해 쉽게 분해되어 말단 분해 생성물로서 암모늄과 이산화탄소를 방출합니다.

관련 화합물

구조적으로 또는 화학적으로 관련 화합물:

• dmap 에 대한 짧은,4-dimethylaminopyridine
• Bipyridine 및 비올로겐은 단순한 polypyridine 화합물로 구성된 두 가지의 피리딘 분자 결합하여 단일 결합
• Terpyridine,분자의 세 pyridine 반지 함께 연결에 의해 두 개의 단일 수 있습니다.
• 퀴놀린과 이소 퀴놀린은 피리딘과 벤젠 고리가 서로 융합되어 있습니다.
• 아닐린 유도체 벤젠으로 연결된 NH2 그룹과하지 않는 피리딘
• Diazines 는 화합물 중 하나로 더 많은 탄소로 대체 질소 등과 같은 Pyrazine 및 Pyramidine
• Triazines 는 화합물과 두 개의 더 많은 탄소로 대체 질소 및 tetrazine 는 네 가지 질소 원자
• 2,6-Lutidine 사소한의 이름을 2,6-dimethylpyridine.
• Collidine 은 2,4,6-trimethylpyridine 의 사소한 이름입니다.
• Pyridinium p-toluenesulfonate(%P)은 소금에 의해 형성된 양성자 교환 사이에 피리딘 및 p-톨루엔 설폰산
• 2-Chloropyridine 은 유독한 환경에 중요한 구성 요소의 고장을 살충제 이미다클로 프리드.

메모

• McMurry,John. 2004. 유기 화학. 벨몬트,캘리포니아:브룩스/콜. ISBN0534420052
• Morrison,Robert T. 및 Robert N.Boyd. 1992. 유기 화학. 잉글 우드 절벽,뉴저지:프렌 티스 홀. ISBN0-13-643669-2
• Solomons,Tw Graham 및 Craig B.Fryhle. 2004. 유기 화학. 호보 켄,뉴저지:존 와일리. ISBN0471417998

2019 년 6 월 16 일 검색된 모든 링크.

• 화학 위험에 대한 Niosh 포켓 가이드.
• 피리딘의 예.
• 피리딘의 합성(최근 방법의 개요).

Functional groups

Chemical class: 알코올•알데히드•알칸•알켄•Alkyne•미드•아민•아조화합물•유도체 벤젠•카르복시산•시안산염•에스테르•에테르•Haloalkane•Imine•Isocyanide•이소시아네이트•케톤•니트릴•니트로 화합물•니트로 화합물•과산화물•인산•피리딘 유도체•설폰•술폰산•술폭시드•Thioether•Thiol•톨루엔 파생