izomerism optic în 2-hidroxipropanenitril

când 2-hidroxipropanenitril se face în acest ultim mecanism, apare ca un amestec racemic – un amestec 50/50 de două izomeri. Este posibil ca s-ar putea fi exected pentru a explica modul în care acest lucru apare. Izomerismul optic apare în compuși care au patru grupuri diferite atașate la un singur atom de carbon. În acest caz, molecula produsului conține un CH3, un CN, un H și un OH, toate atașate la atomul central de carbon.

motivul pentru formarea unor cantități egale de doi izomeri constă în modul în care etanalul este atacat. Etanalul este o moleculă plană, iar atacul unui ion de cianură va fi fie de deasupra planului moleculei, fie de jos. Există șanse egale ca oricare dintre ele să se întâmple.

atacul dintr-o parte va duce la unul dintre cei doi izomeri, iar atacul din cealaltă parte va duce la celălalt.

toate aldehidele vor forma un amestec racemic în acest fel. Cetone nesimetrice va, de asemenea. (O cetonă poate fi nesimetrică în sensul că există o grupare alchil diferită de fiecare parte a grupării carbonil.) Ceea ce contează este că molecula produsului trebuie să aibă patru grupuri diferite atașate carbonului care a făcut inițial parte din dubla legătură carbon-oxigen.