înainte de a vorbi despre enantiomeri, să trecem peste conceptul de imagini în oglindă și mai ales atunci când se referă la molecule organice.

orice obiect are o imagine în oglindă. Nu există trucuri sau magie aici-puneți o oglindă în fața oricărui lucru și veți vedea imaginea în oglindă:

cheia aici este că unele obiecte nu sunt aceleași cu imaginile lor în oglindă. Cel mai simplu exemplu sunt mâinile noastre. Pot părea identice, dar nu le veți putea schimba fără a avea degetele pe poziții sau orientări diferite.

Un alt exemplu ar fi ochelarii arătați mai sus. Sunt la fel ca imaginea lor în oglindă, dar dacă înlocuim una dintre lentile cu o lentilă întunecată, imaginea în oglindă este acum diferită – nu puteți înlocui ochelarii cu imaginea în oglindă. Nu repetă obiectul în spațiu, deoarece poziția lentilelor este diferită.

în chimie, cuvântul pentru descrierea imaginii în oglindă fiind identic sau diferit este „suprapus”.

dacă obiectul și imaginea sa în oglindă sunt aceleași, ele pot fi suprapuse, dacă aceste două nu sunt aceleași, atunci sunt imagini care nu pot fi suprapuse. Se spune că orice obiect care nu poate fi suprapus imaginii sale în oglindă este Chiral.

același lucru este valabil și pentru molecule: moleculele chirale nu sunt suprapuse pe imaginea lor în oglindă. Moleculele achirale sunt suprapuse imaginilor lor în oglindă, ceea ce indică faptul că imaginea în oglindă este același compus.

Centrul Stereogenic – originea Chiralității

cel mai adesea, originea chiralității în moleculele organice este prezența unui carbon asimetric. Acesta este un carbon cu patru grupuri diferite (atomi) denumit și centru stereogen sau centru chiral(aty).

dacă desenăm imaginea în oglindă a acestei molecule, vom vedea că nu este suprapusă cu ea. Iată o nouă definiție de învățat:

Dacă două molecule sunt imagini în oglindă nonsuperimposable, ele sunt numite enantiomeri.

enantiomerii sunt tipuri de stereoizomeri, deoarece toți atomii sunt conectați la fel, dar au o orientare 3D diferită.

o mică schemă ca un memento despre izomerii și stereoizomerii constituționali. De asemenea, menționează diastereomerii, dar îi puteți ignora deocamdată dacă nu i-ați acoperit în clasa dvs:

revenind la carbonul asimetric și chiralitatea – o moleculă poate avea mai mult de un centru de Chiralitate și, dacă trebuie să le identificați, amintiți-vă că căutați un carbon (chiar dacă nu este limitat doar la atomi de carbon) cu patru grupuri diferite.

de exemplu, acestea sunt centrele de Chiralitate din fiecare dintre următoarele molecule:

pentru a recunoaște Centrul chiral, căutați legăturile pană și liniuță, deoarece de obicei acestea sunt cele care indică un centru chiral.

un lucru important de reținut, un carbon cu o legătură dublă nu poate fi un centru chiral, deoarece nu are patru grupuri diferite. Da, are patru legături, dar aceasta este valența standard a carbonului. Trebuie să aibă patru grupuri diferite, prin urmare trebuie să aibă o geometrie tetraedrică.

cum se desenează enantiomerii

în general, cel mai simplu mod de a desena enantiomerul unei molecule date este de a redesena pur și simplu compusul, înlocuind toate liniuțele cu pene și toate pene cu liniuțe.

aceasta nu este o soluție universală, deși, deoarece reprezentarea pană și liniuță este relativă și depinde de direcția în care ne uităm de la. Pentru a ști sigur dacă două molecule sunt enantiomeri, se utilizează sistemul Cahn-Ingold-Prelog (R și s).

Un alt mod de a desena enantiomerul unei molecule date, este de a pune o oglindă imaginară și de a desena totul reflectat și acest lucru vă va oferi și enantiomerul:

cu toate acestea, atenție! – Nu ar trebui să le faci pe amândouă: nu ar trebui să desenați reflexia oglinzii și să schimbați pene și liniuțe împreună cu ea, deoarece veți ajunge să aveți aceeași moleculă:

ar trebui să păstrați molecula așa cum este și să schimbați fiecare pană într-o liniuță sau puteți plasa o imagine în oglindă oriunde (în lateral, în partea de sus, dedesubt, în față sau în spate) lângă moleculă și să-i desenați reflexia.

faceți următoarele probleme și verificați următoarea postare pe configurația R și S, pentru a verifica dublu răspunsurile.