Pyridine
IUPAC name	Pyridine
Other names	Azabenzene Azine py
Identifiers
CAS number	]]
SMILES	C1=NC=CC=C1
Properties
Molecular formula	C5H5N
Appearance	colourless liquid
Density	0.9819 g/cm³, liquid
Melting point	−41.6 °C
Boiling point	115.2 °C
Solubility in water	Miscible
Viscosity	0.94 cP at 20 °C
Hazards
EU classification	Flammable (F) Harmful (Xn)
NFPA 704	3 2 0
Flash point	21 °C
Related Compounds
Related amines	Picoline Quinoline
Related compounds	Aniline Pyrimidine
Except where noted otherwise, data are given for materials in their standard state (at 25 °C, 100 kPa)

piridina este un compus chimic fundamental important cu formula C5H5N. este un lichid cu un miros distinct putrid, de pește. Moleculele sale au o structură inelară cu șase membri care poate fi găsită în mulți compuși, inclusiv Nicotinamide.

acest compus are numeroase aplicații. Este atât un solvent versatil, cât și un bloc de construcție pentru o varietate de alți compuși organici. Este o materie primă în fabricarea insecticidelor, erbicidelor, produselor farmaceutice, aromelor alimentare, coloranților, substanțelor chimice din cauciuc, adezivilor, vopselelor, explozivilor și dezinfectanților. În plus, este un denaturant pentru amestecurile antigel și este uneori folosit ca ligand în chimia de coordonare.

proprietăți

cation de Piridiniu.

piridina poate fi clasificată ca un compus organic aromatic heterociclic. Fiecare moleculă de piridină este un inel cu șase membri legat de structura benzenului—o grupare CH din inelul benzenic este înlocuită cu un atom de azot.

piridina are o pereche solitară de electroni la atomul de azot. Deoarece această pereche singură nu este delocalizată în sistemul aromatic al electronilor „pi”, piridina este de bază, cu proprietăți chimice similare cu cele ale aminelor terțiare.

piridina este protonată prin reacția cu acizii și formează un ion poliatomic aromatic încărcat pozitiv numit cation piridiniu. Acest cation este acidul conjugat al piridinei și pKa – ul său are o valoare de 5,30.

lungimile legăturii și unghiurile legăturii din piridină și ionul piridiniu sunt aproape identice. Acest lucru se datorează faptului că protonarea piridinei nu afectează sistemul pi aromatic.structura moleculei de piridină o face polară. Este astfel un solvent polar, dar aprotic. Este complet miscibil cu o gamă largă de alți solvenți, inclusiv hexan și apă.

apariție și sinteză

piridina a fost inițial izolată industrial din gudron de cărbune brut. Există acum multe metode în industrie și în laborator pentru sinteza piridinei și a derivaților săi.

în prezent, piridina este sintetizată din acetaldehidă, formaldehidă și amoniac, proces care implică acroleina ca intermediar:

CH2O + NH3 + 2 CH3CHO C5H5N + 3 H2O

prin înlocuirea altor aldehide cu acetaldehidă, se pot obține piridine substituite cu alchil și aril. 26.000 de tone au fost produse în întreaga lume în 1989.

metode suplimentare de sinteză

• sinteza piridinei Hantzsch este o reacție multicomponentă care implică formaldehidă, un ceto-ester și un donator de azot.
• alte exemple din clasa piridinei pot fi formate prin reacția 1,5-dicetone cu acetat de amoniu în acid acetic urmată de oxidare. Această reacție se numește ” sinteza piridinei Krqifhnke.”
• sărurile de Piridiniu pot fi obținute în reacția Zincke.
• „rearanjarea Ciamician-Dennstedt” (1881) este expansiunea inelară a pirolului cu diclorocarben la 3-cloropiridină și HCl
• în „sinteza piridinei Chichibabin” (Aleksei Chichibabin, 1906) reactanții sunt trei echivalenți ai unei aldehide liniare și amoniac

reacții organice

în reacții organice, piridina se comportă ca o amină terțiară cu Protonare, alchilare, acilare și n-oxidare la atomul de azot. De asemenea, se comportă ca un compus aromatic cu substituții nucleofile.

• piridina este un nucleofil bun (cu un număr donator de 33,1). Este ușor atacat de agenți de alchilare pentru a da săruri de n-alchilpiridiniu.
• substituția aromatică nucleofilă are loc la C2 și C4, de exemplu în reacția Chichibabină a piridinei cu amidă de sodiu la 2-aminopiridină. În reacția Emmert (B. Emmert, 1939) piridina reacționează cu o cetonă în prezența aluminiului sau magneziului și a clorurii de mercur la carbinol, de asemenea, la C2.

Aplicații

• piridina este utilizată pe scară largă ca solvent versatil. Piridina deuterată, numită piridină-d5, este un solvent comun pentrupectroscopie RMN 1h.

• Este important în chimia organică industrială, atât ca element fundamental de construcție, cât și ca solvent și reactiv în sinteza organică. Se utilizează ca solvent în condensările Knoevenagel.

• piridina-Boran, C5H5NBH3 (m.p. 10-11 C), este un agent reducător ușor, cu stabilitate îmbunătățită în comparație cu borohidrura de sodiu (NaBH4) în solvenți protici și solubilitate îmbunătățită în solvenți organici aprotici.

• trioxidul de piridină-sulf, C5H5NSO3 (mp 175 CTC), este un agent de sulfonare utilizat pentru a transforma alcoolii în sulfonați, care la rândul lor suferă sciziune (descompunere) a legăturii C-O la reducerea cu agenți hidruri.

• este o materie primă în sinteza compușilor utilizați ca intermediari în fabricarea insecticidelor, erbicidelor, produselor farmaceutice, aromelor alimentare, coloranților, substanțelor chimice din cauciuc, adezivilor, vopselelor, explozivilor și dezinfectanților.

• se utilizează ca denaturant pentru amestecurile antigel.

• este uneori folosit ca ligand în chimia coordonării.

probleme de siguranță și de mediu

piridina este toxică. (S–a constatat că doza letală orală LD50 la șobolani este de 891 mg kg-1). Este volatil și poate fi absorbit prin piele. Datele disponibile indică faptul că”expunerea la piridină în apa de băut a dus la reducerea motilității spermei la toate nivelurile de doză la șoareci și la creșterea duratei ciclului estru la cel mai mare nivel de doză la șobolani”.

în prezent, evaluările sale ca posibil agent cancerigen au arătat că există dovezi inadecvate pentru carcinogenitatea piridinei la om, deși există dovezi limitate ale efectelor cancerigene asupra animalelor.

efectele intoxicației acute cu piridină includ amețeli, cefalee, greață și anorexie. Alte simptome includ dureri abdominale și congestie pulmonară. Deși rezistentă la oxidare, piridina este ușor degradată de bacterii, eliberând amoniu și dioxid de carbon ca produse de degradare terminale.

compuși înrudiți

compuși înrudiți structural sau chimic sunt:

• DMAP, prescurtare de la 4-dimetilaminopiridină
• Bipiridina și viologen sunt compuși polipiridinici simpli constând din două molecule de piridină unite printr-o singură legătură
• Terpiridină, o moleculă de trei inele piridinice conectate împreună prin două legături simple.
• chinolina și Izochinolina au piridină și un inel benzenic fuzionat împreună.
• Anilina este un derivat benzenic cu o grupare NH2 atașată și nu o piridină
• Diazinele sunt compuși cu încă un carbon înlocuit cu azot, cum ar fi Pirazina și Piramidina
• Triazinele sunt compuși cu încă doi atomi de carbon înlocuiți cu azot și o tetrazină are patru atomi de azot
• 2,6-Lutidina este un nume banal pentru 2,6-dimetilpiridină.
• Colidina este denumirea banală pentru 2,4,6-trimetilpiridină.
• p-toluensulfonatul de Piridiniu (PPTS) este o sare formată prin schimbul de protoni între piridină și acidul p-toluensulfonic
• 2-Cloropiridina este o componentă toxică semnificativă din punct de vedere ecologic a descompunerii pesticidului imidacloprid.

Note

• McMurry, John. 2004. Chimie Organică. Belmont, ca: Brooks / Cole. ISBN 0534420052
• Morrison, Robert T. și Robert N. Boyd. 1992. Chimie Organică. Englewood Cliffs, NJ: Prentice Hall. ISBN 0-13-643669-2
• Solomons, T. W. Graham și Craig B. Fryhle. 2004. Chimie Organică. Hoboken, NJ: John Wiley. ISBN 0471417998

toate linkurile preluate 16 iunie 2019.

• NIOSH Ghid de buzunar pentru pericole chimice.
• Exemple de piridine.
• sinteza piridinelor (prezentare generală a metodelor recente).

Functional groups

Chemical class: Alcool * aldehidă • Alcan • alchenă • alchină • amidă • amină • compus azoic • derivat de benzen • acid carboxilic • cianat • Ester • eter • Haloalkan • Imină • Izocianidă • izocianat • cetonă • nitril • compus Nitro • compus nitrozo • peroxid • acid fosforic • derivat de piridină • sulfonă • acid Sulfonic • sulfoxid • Tioether • tiol • derivat de toluen