tak Cavallari byl ve třeťáku na střední škole, kdy první sezóně Laguna Beach: The Real Orange County a začala výroba. V době, kdy, byla zapojena do on-a-off vztah s senior Stephen Colletti. Cavallariho románek s Colletti způsobil soupeření s dalším členem obsazení, Lauren Conrad. Milostný trojúhelník se stal jednou z ústředních dějových linií série.

V květnu 2009 Cavallari potvrdila, že se připojí k obsazení spin-off série Laguna Beach, The Hills. Poprvé se v seriálu objevila během finále páté sezóny 31. května 2009 na svatbě Heidi Montag a Spencera Pratta, kde chytila kytici. Druhá polovina sezóny měla premiéru 29. září 2009, přičemž Cavallari převzal pozici bývalého hlavního herce a vypravěče Conrada. I přes původně podepsat smlouvu s MTV se objeví v dalších dvou sezónách po pátý, šestý a poslední sezóna uzavřena dne 13.července 2010.

Cavallari byl na 13. sezóně ABC Dancing with the Stars a spolupracoval s dvojnásobným šampionem Markem Ballasem. Byla třetí, která byla vyřazena.

po Laguna Beach zamířil Cavallari do Los Angeles a podepsal se na televizním seriálu Get This Party Started, který měl premiéru 7. února 2006. Série byla zrušena po vysílání dvou epizod. Objevila se v jedné epizodě jiné série UPN, Veronica Mars, a pokračoval v hostujících rolích v seriálech včetně CSI: nový, hůl, a dobrodružství v Hollyhood. V roce 2006 se přihlásila jako Crystal v hororu otisky prstů.

v roce 2008 měla vedlejší roli jako Summer In Spring Breakdown po boku Amy Poehler. Film byl propuštěn přímo na DVD 2.června 2009 a obdržel smíšené recenze. Ona také hrála v nezávislém filmu Green Flash s Torrey DeVitto. V roce 2009 hrála v nezávislém americkém středoškolském komediálním filmu Wild Cherry, jako Trish, který také hrál Rumer Willis. Hrála také v přímém DVD filmu National Lampoon Van Wilder: první rok, jako Kaitlyn. Film byl propuštěn 14. července 2009, na smíšené až negativní recenze.

V březnu 2012 Cavallari komentovala své první Oscary s e! tým a v roce 2014 začal hostit půlhodinovou přehlídku módních / lifestylových trendů s názvem Fabulist spolu s Orly Shani (módní hvězdou).‘

4. dubna 2018, E! oznámila, že Cavallari dostane svou vlastní reality show, velmi Cavallari. Premiéru měla v létě 2018 a následovala „Kristin, když otevírá vlajkový obchod a Sídlo Nashvillu své rychle rostoucí módní a lifestylové značky Uncommon James“. Přehlídka byla obnovena pro druhou sezónu 23.srpna 2018. V květnu 2020 Cavallari oznámila, že sérii končí a nebude sezóna 4.