Cavallari oli yläasteikäisenä, kun Laguna Beach: The Real Orange Countyn ensimmäinen tuotantokausi alkoi. Tuolloin hänellä oli on-and-off-suhde vanhemman Stephen Collettin kanssa. Cavallarin romanssi Collettin kanssa aiheutti riidan toisen näyttelijäkaartin Lauren Conradin kanssa. Kolmiodraamasta tuli yksi sarjan keskeisistä juonikuvioista.

toukokuussa 2009 Cavallari vahvisti liittyvänsä Laguna Beachin spin-off-sarjan the Hillsin näyttelijäkaartiin. Hän teki ensiesiintymisensä sarjassa viidennen tuotantokauden puolivälin finaalissa 31. toukokuuta 2009 Heidi Montagin ja Spencer Prattin häissä, jossa hän nappasi kukkakimpun. Kauden toinen puolisko sai ensi-iltansa 29. syyskuuta 2009, kun Cavallari otti entisen pääosan esittäjän ja kertojan paikan Conradina. Huolimatta alun perin allekirjoittamalla sopimuksen MTV ilmestyä kaksi ylimääräistä vuodenaikaa seuraavat viides, kuudes ja viimeinen kausi päättyi Heinäkuuta 13, 2010.

Cavallari oli mukana ABC: n Tanssii tähtien kanssa-ohjelman 13.tuotantokaudella ja parinaan kaksinkertainen mestari Mark Ballas. Hän oli karsinnan kolmas.

Laguna Beachin jälkeen Cavallari suuntasi Los Angelesiin ja teki sopimuksen UPN: n tositelevisiosarjaan Get This Party Started, joka sai ensi-iltansa 7.helmikuuta 2006. Sarja peruttiin kahden jakson esittämisen jälkeen. Hän esiintyi yhden jakson toisen UPN sarja, Veronica Mars, ja meni vieras rooleja sarjoissa kuten CSI: NY, Cane, ja Adventures in Hollyhood. Tässä 2006, hän allekirjoitti kuin Crystal kauhuelokuva sormenjäljet.

vuonna 2008 hänellä oli sivurooli Summerin roolissa sarjassa Spring Breakdown Amy Poehlerin rinnalla. Elokuva julkaistiin suoraan DVD: lle 2.kesäkuuta 2009, ja se sai vaihtelevia arvosteluja. Hän näytteli myös independent – elokuvassa Green Flash Torrey Devitton kanssa. Tässä 2009, hän näytteli independent American high school komedia Wild Cherry, kuten Trish, joka myös näytteli Rumer Willis. Hän myös näytteli suoraan DVD elokuva National Lampoon Van Wilder: fuksi vuosi, kuten Kaitlyn. Elokuva julkaistiin 14. heinäkuuta 2009, ja se sai ristiriitaisia ja negatiivisia arvosteluja.

maaliskuussa 2012 Cavallari kommentoi E! joukkue ja 2014, alkoi ’ hosting puolen tunnin muoti / lifestyle trends show nimeltään Fabulist rinnalla Orly Shani (Fashion Star).”

Huhtikuuta 2018, E! ilmoitti, että Cavallari saisi oman tosi-tv-ohjelman, Very Cavallarin. Se sai ensi-iltansa kesällä 2018 ja sitä seurasi ”Kristin kun hän avaa nopeasti kasvavan Muoti-ja lifestyle-brändinsä Uncommon Jamesin lippulaivamyymälän ja Nashvillen pääkonttorin”. Sarja uusittiin toiselle tuotantokaudelle 23. elokuuta 2018. Toukokuussa 2020 Cavallari ilmoitti lopettavansa sarjan, eikä 4.tuotantokautta esitettäisi.