Cavallari was in haar eerste jaar van de middelbare school toen het eerste seizoen van Laguna Beach: The Real Orange County begon met de productie. Op dat moment was ze betrokken bij een on-and-off relatie met senior Stephen Colletti. Cavallari ‘ s romance met Colletti veroorzaakte een rivaliteit met een ander cast lid, Lauren Conrad. De liefdesdriehoek werd een van de centrale plotlijnen van de serie.in Mei 2009 bevestigde Cavallari dat ze mee zou doen met de cast van Laguna Beach ‘ s spin-offserie The Hills. Ze maakte haar eerste verschijning op de serie tijdens het vijfde seizoen midseason finale mei 31, 2009, op Heidi Montag en Spencer Pratt ‘ s wedding, waar ze gevangen het boeket. De tweede helft van het seizoen ging in première op September 29, 2009, met Cavallari het aannemen van de positie van de voormalige belangrijkste cast lid en verteller Conrad. Ondanks het oorspronkelijk ondertekenen van een deal met MTV te verschijnen in twee extra seizoenen na de vijfde, de zesde en laatste seizoen afgesloten op juli 13, 2010.Cavallari speelde in het 13e seizoen van ABC ‘ S Dancing with The Stars en werkte samen met Mark Ballas. Ze was de derde die geëlimineerd werd.na Laguna Beach vertrok Cavallari naar Los Angeles en tekende voor de UPN reality tv-serie Get This Party Started, die op 7 februari 2006 in première ging. De serie werd geannuleerd na het uitzenden van twee afleveringen. Ze verscheen op een aflevering van een andere UPN-serie, Veronica Mars, en ging op gastrollen op series met inbegrip van CSI: NY, Cane, en avonturen in Hollyhood. In 2006 tekende ze als Crystal in de horrorfilm Fingerprints.in 2008 had ze een bijrol als Summer In Spring Breakdown samen met Amy Poehler. De film werd rechtstreeks op DVD uitgebracht op 2 juni 2009 en kreeg gemengde recensies. Ze speelde ook in de onafhankelijke film Green Flash met Torrey DeVitto. In 2009, ze starred in de onafhankelijke Amerikaanse high school comedy film Wild Cherry, als Trish, die ook starred Rumer Willis. Ze speelde ook in de straight-to-DVD-film National Lampoon ‘ s Van Wilder: Freshman Year, Als Kaitlyn. De film werd uitgebracht op 14 juli 2009, gemengd tot negatieve recensies.in maart 2012 gaf Cavallari commentaar op haar eerste Oscars met de E! team en in 2014, begon ‘ hosting van de half uur mode / lifestyle trends show genaamd de Fabulist naast Orly Shani (Fashion Star).”

On April 4, 2018, E! kondigde aan dat Cavallari haar eigen reality show zou krijgen, Very Cavallari. Het ging in première in de zomer van 2018 en volgde “Kristin als ze opent de flagship store en Nashville hoofdkantoor van haar snel groeiende Mode-en lifestyle merk Uncommon James”. De show werd verlengd voor een tweede seizoen op 23 augustus 2018. In mei 2020 kondigde Cavallari aan dat ze de serie zou beëindigen en dat er geen Seizoen 4 zou komen.