Cavallari war in ihrem Junior-Jahr der High School, als die erste Staffel von Laguna Beach: The Real Orange County begann die Produktion. Damals, Sie war in eine Beziehung mit Senior Stephen Colletti verwickelt. Cavallaris Romanze mit Colletti verursachte eine Rivalität mit einem anderen Darsteller, Lauren Conrad. Das Liebesdreieck wurde zu einer der zentralen Handlungsstränge der Serie.Im Mai 2009 bestätigte Cavallari, dass sie der Besetzung von Laguna Beachs Spin-off-Serie The Hills beitreten würde. Sie hatte ihren ersten Auftritt in der Serie während der fünften Staffel Midseason Finale am 31. Mai 2009 bei Heidi Montag und Spencer Pratt Hochzeit, wo sie den Blumenstrauß gefangen. Die zweite Hälfte der Staffel wurde am 29.September 2009 uraufgeführt, wobei Cavallari die Position des ehemaligen Hauptdarstellers und Erzählers Conrad übernahm. Obwohl ursprünglich ein Vertrag mit MTV unterzeichnet wurde, um in zwei weiteren Staffeln nach der fünften, der sechsten und letzten Staffel zu erscheinen, endete am 13. Juli 2010.Cavallari war in der 13. Staffel von ABCs Dancing with the Stars und arbeitete mit dem zweifachen Champion Mark Ballas zusammen. Sie war die dritte, die eliminiert wurde.Nach Laguna Beach ging Cavallari nach Los Angeles und unterschrieb bei der UPN-Reality-Fernsehserie Get This Party Started, die am 7. Februar 2006 Premiere hatte. Die Serie wurde nach Ausstrahlung von zwei Folgen abgesagt. Sie erschien in einer Episode einer anderen UPN-Serie, Veronica Mars, und spielte Gastrollen in Serien wie CSI: NY, Cane und Adventures in Hollyhood. Im Jahr 2006 unterschrieb sie als Crystal im Horrorfilm Fingerabdrücke.Im Jahr 2008 hatte sie eine Nebenrolle als Summer in Spring Breakdown neben Amy Poehler. Der Film wurde am 2. Juni 2009 direkt auf DVD veröffentlicht und erhielt gemischte Kritiken. Sie spielte auch in dem Independent-Film Green Flash mit Torrey DeVitto. Im Jahr 2009 spielte sie in der unabhängigen amerikanischen High-School-Komödie Wild Cherry, als Trish, die auch Rumer Willis spielte. Sie spielte auch in der Straight-to-DVD-Film National Lampoon Van Wilder: Freshman Year, als Kaitlyn. Der Film wurde am 14.Juli 2009 veröffentlicht, um auf negative Kritiken zu reagieren.

Im März 2012 kommentierte Cavallari ihre ersten Oscars mit dem E! team und im Jahr 2014 begann ‚Hosting der halbstündigen Mode / Lifestyle-Trends zeigen The Fabulist neben Orly Shani (Fashion Star) genannt.‘

Am 4. April 2018 wurde E! angekündigt, dass Cavallari ihre eigene Reality-Show bekommen würde, Sehr Cavallari. Es wurde im Sommer 2018 uraufgeführt und folgte „Kristin, als sie den Flagship-Store und den Hauptsitz ihrer schnell wachsenden Mode- und Lifestyle-Marke Uncommon James in Nashville eröffnet“. Die Show wurde am 23.August 2018 um eine zweite Staffel verlängert. Im Mai 2020 gab Cavallari bekannt, dass sie die Serie beenden würde und es keine Staffel 4 geben würde.