Cavallari estaba en su tercer año de la escuela secundaria, cuando la primera temporada de Laguna Beach: The Real Orange County comenzó la producción. En ese momento, estaba involucrada en una relación intermitente con Stephen Colletti. El romance de Cavallari con Colletti causó una rivalidad con otra miembro del elenco, Lauren Conrad. El triángulo amoroso se convirtió en una de las líneas centrales de la trama de la serie.

En mayo de 2009, Cavallari confirmó que se uniría al elenco de la serie spin-off de Laguna Beach, The Hills. Hizo su primera aparición en la serie durante el final de mitad de temporada de la quinta temporada el 31 de mayo de 2009, en la boda de Heidi Montag y Spencer Pratt, donde atrapó el ramo. La segunda mitad de la temporada se estrenó el 29 de septiembre de 2009, con Cavallari asumiendo el cargo de ex miembro del elenco principal y narrador Conrad. A pesar de firmar originalmente un acuerdo con MTV para aparecer en dos temporadas adicionales después de la quinta, la sexta y última temporada concluyó el 13 de julio de 2010.

Cavallari estuvo en la temporada 13 de Dancing with the Stars de ABC y se asoció con el dos veces campeón Mark Ballas. Fue la tercera en ser eliminada.

Después de Laguna Beach, Cavallari se dirigió a Los Ángeles y firmó en la serie de reality de UPN Get This Party Started, que se estrenó el 7 de febrero de 2006. La serie fue cancelada después de emitir dos episodios. Apareció en un episodio de otra serie de UPN, Veronica Mars, y pasó a ser invitada en series como CSI: NY, Cane y Adventures in Hollyhood. En 2006, firmó como Crystal en la película de terror Huellas dactilares.

En 2008, tuvo un papel secundario como Summer en Spring Breakdown junto a Amy Poehler. La película fue lanzada directamente a DVD el 2 de junio de 2009, y recibió críticas mixtas. También protagonizó la película independiente Green Flash con Torrey DeVitto. En 2009, protagonizó la película de comedia independiente de secundaria estadounidense Wild Cherry, como Trish, que también protagonizó Rumer Willis. También protagonizó la película directa a DVD National Lampoon’s Van Wilder: Freshman Year, como Kaitlyn. La película fue estrenada el 14 de julio de 2009, con críticas mixtas a negativas.

En marzo de 2012, Cavallari comentó sus primeros Oscar con el E! equipo y en 2014, comenzó a presentar el desfile de tendencias de moda/estilo de vida de media hora llamado The Fabulist junto a Orly Shani (Estrella de la Moda).’

El 4 de abril de 2018, E! anunció que Cavallari recibiría su propio reality show, Very Cavallari. Se estrenó en el verano de 2018 y siguió a «Kristin mientras abre la tienda insignia y la sede de Nashville de su marca de moda y estilo de vida de rápido crecimiento Uncommon James». El programa se renovó para una segunda temporada el 23 de agosto de 2018. En mayo de 2020, Cavallari anunció que iba a terminar la serie y que no habría una temporada 4.