ennen kuin puhutaan enantiomeereista, käydään läpi peilikuvien käsite ja erityisesti silloin, kun se koskee orgaanisia molekyylejä.

millä tahansa esineellä on peilikuva. Ei temppuja eikä taikaa täällä – laita vain peili minkään eteen ja näet sen peilikuvan:

avain tässä on se, että jotkut esineet eivät ole samoja kuin niiden peilikuvat. Yksinkertaisin esimerkki ovat kätemme. Ne voivat näyttää identtisiltä, mutta et voi vaihtaa niitä ilman, että sormet ovat eri asennoissa tai suunnissa.

toinen esimerkki olisivat yllä näkyvät lasit. Ne ovat samat kuin niiden peilikuva, mutta jos korvaamme yhden linsseistä tummalla linssillä, peilikuva on nyt erilainen – laseja ei voi korvata peilikuvalla. Se ei toista kohdetta avaruudessa, koska linssien sijainti on erilainen.

kemiassa peilikuvan identtisyyttä tai erilaisuutta kuvaava sana on ”päällekkäinen”.

Jos objekti ja sen peilikuva ovat samat, ne ovat päällekkäisiä, jos nämä kaksi eivät ole samoja, ne ovat ei-päällekkäisiä kuvia. Minkä tahansa esineen, joka ei ole peilikuvansa kanssa päällekkäinen, sanotaan olevan kiraalinen.

sama koskee molekyylejä: kiraaliset molekyylit eivät ole päällekkäin peilikuvansa kanssa. Akiraaliset molekyylit ovat päällekkäisiä peilikuviensa kanssa, mikä viittaa siihen, että peilikuva on sama yhdiste.

Stereogeenisen Keskussiraalisuuden alkuperä

useimmiten siraalisuuden alkuperä orgaanisissa molekyyleissä on asymmetrisen hiilen läsnäolo. Kyseessä on hiili, jossa on neljä eri ryhmää (atomia), joita kutsutaan myös stereogeeniseksi keskukseksi tai kiraaliseksi(aty) keskukseksi.

Jos piirrämme tämän molekyylin peilikuvan, näemme, ettei se ole sille päällekkäinen. Ja tässä on yksi uusi määritelmä oppia:

Jos kaksi molekyyliä ovat ei-absorposoituvia peilikuvia, niitä kutsutaan enantiomeereiksi.

Enantiomeerit ovat stereoisomeerien tyyppejä, koska kaikki atomit ovat liittyneet toisiinsa samalla tavalla, mutta niillä on erilainen 3D-orientaatio.

pieni järjestelmä muistutuksena perustuslaillisista isomeereistä ja stereoisomeereista. Siinä mainitaan myös diastereomeerit, mutta voit sivuuttaa ne toistaiseksi, jos et ole käsitellyt niitä luokassasi.:

palataan asymmetriseen hiileen ja siraalisuuteen – molekyylillä voi olla useampi kuin yksi siraalisuuden keskus, ja jos niitä pitää tunnistaa, kannattaa muistaa, että kyseessä on hiili (vaikka se ei rajoitu vain hiiliin), jossa on neljä eri ryhmää.

esimerkiksi nämä ovat kiraalikeskuksia jokaisessa seuraavassa molekyylissä:

tunnistaaksesi kiraalisen Keskuksen, etsi kiila-ja viivasidoksia, koska yleensä nämä ovat niitä, jotka ilmaisevat kiraalista keskusta.

on tärkeää muistaa, että kaksoissidoksella varustettu hiili ei voi olla kiraalinen keskus, koska sillä ei ole neljää eri ryhmää. Kyllä, siinä on neljä sidosta, mutta se on hiilen vakiovalenssi. Sillä on oltava neljä eri ryhmää, joten sillä on oltava tetraedrinen geometria.

miten enantiomeerit

yleensä helpoin tapa piirtää tietyn molekyylin enantiomeeri on yksinkertaisesti piirtää yhdiste uudelleen, jolloin kaikki viivat korvataan kiiloilla ja kaikki kiilat viivoilla.

tämä ei kuitenkaan ole universaali ratkaisu, koska kiila-ja viivaesitys on suhteellinen ja riippuu suunnasta, josta katsomme. Jotta tiedetään varmasti, ovatko kaksi molekyyliä enantiomeerejä, käytetään Cahn-Ingold-Prelog-järjestelmää (R ja s).

toinen tapa piirtää tietyn molekyylin enantiomeeri on laittaa kuvitteellinen peili ja piirtää kaikki heijastunut ja näin saadaan myös enantiomeeri:

kuitenkin huomio! – Sinun ei pitäisi tehdä molempia.: peiliheijastusta ei kannata piirtää ja sen kanssa vaihtaa kiiloja ja viivoja yhteen, sillä päädyt samaan molekyyliin:

sinun tulee joko pitää molekyyli sellaisenaan ja vaihtaa jokainen kiila viivaksi tai voit sijoittaa peilikuvan minne tahansa (sivulle, päälle, alle, eteen tai taakse) molekyylin viereen ja piirtää sen heijastus.

tee seuraavat ongelmat ja tarkista R-ja S-asetuksista seuraava viesti, jotta voit tarkistaa vastauksesi.