Cavallari était en première année de lycée lorsque la première saison de Laguna Beach: The Real Orange County a commencé la production. À l’époque, elle était impliquée dans une relation intermittente avec le senior Stephen Colletti. La romance de Cavallari avec Colletti a provoqué une rivalité avec une autre membre de la distribution, Lauren Conrad. Le triangle amoureux est devenu l’une des intrigues centrales de la série.

En mai 2009, Cavallari a confirmé qu’elle rejoindrait le casting de la série dérivée de Laguna Beach, The Hills. Elle a fait sa première apparition dans la série lors de la finale de mi-saison de la cinquième saison le 31 mai 2009, au mariage de Heidi Montag et Spencer Pratt, où elle a attrapé le bouquet. La deuxième moitié de la saison a été créée le 29 septembre 2009, avec Cavallari assumant le poste d’ancien membre de la distribution principale et narrateur Conrad. Malgré la signature initiale d’un accord avec MTV pour apparaître dans deux saisons supplémentaires après la cinquième, la sixième et dernière saison s’est conclue le 13 juillet 2010.

Cavallari participait à la 13e saison de Dancing with the Stars d’ABC et s’est associé au double champion Mark Ballas. Elle était la troisième à être éliminée.

Après Laguna Beach, Cavallari s’est rendu à Los Angeles et a signé sur la série de télé-réalité UPN Get This Party Started, qui a été créée le 7 février 2006. La série a été annulée après la diffusion de deux épisodes. Elle est apparue dans un épisode d’une autre série UPN, Veronica Mars, et a ensuite joué des rôles d’invitée dans des séries telles que CSI: NY, Cane et Adventures in Hollyhood. En 2006, elle signe le rôle de Crystal dans le film d’horreur Fingerprints.

En 2008, elle a eu un rôle de soutien dans Summer in Spring Breakdown aux côtés d’Amy Poehler. Le film est sorti directement en DVD le 2 juin 2009 et a reçu des critiques mitigées. Elle a également joué dans le film indépendant Green Flash avec Torrey DeVitto. En 2009, elle a joué dans le film indépendant de comédie de lycée américain Wild Cherry, dans le rôle de Trish, qui a également joué Rumer Willis. Elle a également joué dans le film directement sur DVD National Lampoon’s Van Wilder: Freshman Year, dans le rôle de Kaitlyn. Le film est sorti le 14 juillet 2009, à des critiques mitigées à négatives.

En mars 2012, Cavallari commente ses premiers Oscars avec le E! l’équipe et en 2014, a commencé à animer l’émission d’une demi-heure sur les tendances mode / lifestyle intitulée The Fabulist aux côtés d’Orly Shani (Star de la mode). »

Le 4 avril 2018, E! a annoncé que Cavallari obtiendrait sa propre émission de téléréalité, Very Cavallari. Il a été créé à l’été 2018 et a suivi « Kristin alors qu’elle ouvre le magasin phare et le siège social de Nashville de sa marque de mode et de style de vie en pleine croissance Uncommon James ». L’émission a été renouvelée pour une deuxième saison le 23 août 2018. En mai 2020, Cavallari a annoncé qu’elle mettait fin à la série et qu’il n’y aurait pas de saison 4.