Pyridine
IUPAC name	Pyridine
Other names	Azabenzene Azine py
Identifiers
CAS number	]]
SMILES	C1=NC=CC=C1
Properties
Molecular formula	C5H5N
Appearance	colourless liquid
Density	0.9819 g/cm³, liquid
Melting point	−41.6 °C
Boiling point	115.2 °C
Solubility in water	Miscible
Viscosity	0.94 cP at 20 °C
Hazards
EU classification	Flammable (F) Harmful (Xn)
NFPA 704	3 2 0
Flash point	21 °C
Related Compounds
Related amines	Picoline Quinoline
Related compounds	Aniline Pyrimidine
Except where noted otherwise, data are given for materials in their standard state (at 25 °C, 100 kPa)

a piridin egy alapvetően fontos kémiai vegyület, a c5h5n képlettel. ez egy folyadék, amely kifejezetten rothadt, halszagú. Molekulái hattagú gyűrűszerkezettel rendelkeznek, amely számos vegyületben megtalálható, beleértve a nikotinamidokat is.

Ez a vegyület számos alkalmazással rendelkezik. Mind sokoldalú oldószer, mind építőelem számos más szerves vegyület számára. Inszekticidek, herbicidek, gyógyszerek, élelmiszer-aromák, színezékek, gumi vegyi anyagok, ragasztók, festékek, robbanóanyagok és fertőtlenítőszerek gyártásának kiinduló anyaga. Ezenkívül fagyálló keverékek denaturálószere, néha ligandumként használják a koordinációs kémiában.

tulajdonságok

piridinium kation.

a piridin heterociklusos aromás szerves vegyület. A piridin minden molekulája egy hattagú gyűrű, amely a benzol szerkezetéhez kapcsolódik—a benzolgyűrű egyik CH csoportját nitrogénatom váltja fel.

a Piridinnek magányos elektronpárja van a nitrogénatomban. Mivel ez a magányos pár nem delokalizálódik a “pi” elektronok aromás rendszerébe, a piridin alapvető, kémiai tulajdonságai hasonlóak a tercier aminokéhoz.

Piridin az protonated által reakciója savakkal formája, egy pozitív töltésű aromás polyatomic ion úgynevezett piridinium kation. Ez a kation a piridin konjugált savja, pKa értéke 5,30.

a piridin és a piridínium ion kötési hossza és kötési szöge majdnem azonos. Ennek oka az, hogy a piridin protonációja nem befolyásolja az aromás pi rendszert.

a piridin molekula szerkezete polárisvá teszi. Így poláris, de aprotikus oldószer. Teljesen összetéveszthető más oldószerek széles választékával, beleértve a hexánt és a vizet is.

előfordulás és szintézis

a piridint eredetileg iparilag izolálták a nyers kőszénkátrányból. Ma már számos módszer létezik az iparban és a laboratóriumban a piridin és származékainak szintézisére.

Jelenleg piridin a szintetizált acetaldehid, formaldehid, valamint az ammónia, egy folyamat, amely magában foglalja a acrolein, mint egy közbenső:

CH2O + NH3 + 2 CH3CHO → C5H5N + 3 H2O

Által helyettesítése más aldehidek az acetaldehid szerezhető, alkil -, illetve aril-szubsztituált pyridines. 1989-ben 26 000 tonnát gyártottak világszerte.

további szintézis módszerek

• a Hantzsch piridin szintézis egy többkomponensű reakció, amely formaldehidet, keto-észtert és nitrogéndonort tartalmaz.
• a piridin osztály más példái 1,5-diketonok ecetsavban ammónium-acetáttal történő reakciójával, majd oxidációval alakulhatnak ki. Ezt a reakciót “Kröhnke piridin szintézisnek” nevezik.”
• Piridiniumsók nyerhetők a Zincke-reakcióban.
• A “Ciamician-Dennstedt Átrendeződés” (1881) a gyűrű-bővítése pyrrole a dichlorocarbene 3-chloropyridine, majd HCl
• a “Chichibabin piridin szintézise” (Alekszej Chichibabin, 1906) a fehérjék három ekvivalens egy lineáris aldehid, valamint az ammónia

a Szerves reakciók

A szerves reakciók, piridin úgy viselkedik, mint egy tercier amin a meghatároztam, alkilezés, acylation, valamint az N-oxidációs a nitrogén atom. Aromás vegyületként is viselkedik, nukleofil szubsztitúciókkal.

• a piridin jó nukleofil (donorszáma 33,1). Könnyen megtámadják az alkilező szerek, hogy n-alkilpiridinium sókat adjanak.
• a nukleofil aromás szubsztitúció C2-en és C4-en történik, például a piridin nátrium-amiddal 2-aminopiridinre adott Chichibabin reakciójában. Az Emmert-reakcióban (B. Emmert, 1939) a piridint alumínium vagy magnézium és higany-klorid jelenlétében ketonnal reagáljuk a karbinolra C2-nél is.

Alkalmazások

• a piridint széles körben használják sokoldalú oldószerként. A deuterált piridin, az úgynevezett piridin-d5, közös oldószer1h NMR spektroszkópia.

• fontos az ipari szerves kémiában, mind alapvető építőelemként, mind oldószerként és reagensként a szerves szintézisben. Ezt alkalmazzák, mint egy oldószer Knoevenagel kondenzációk.

• Piridin-borán, C5H5NBH3 (m.p. 10-11°C), enyhén redukáló anyag jobb stabilitás képest nátrium borohydride (NaBH4) a protikus oldószer, továbbfejlesztett, oldhatóság aprotic szerves oldószerek.

• Piridin-kén-trioxid, C5H5NSO3 (mp 175 °C), a szulfonálás ügynök felhasználni, alkoholok, hogy sulfonates, ami viszont alávetni, C-O bond scission (szakítás) a csökkentés hidrid ügynökök.

• ez egy kiindulási anyag inszekticidek, herbicidek, gyógyszerek, élelmiszer-aromák, színezékek, gumikémiai anyagok, ragasztók, festékek, robbanóanyagok és fertőtlenítőszerek előállításához intermedierként használt vegyületek szintézisében.

• fagyálló keverékek denaturálószereként használják.

• néha ligandumként használják a koordinációs kémiában.

biztonsági és környezeti problémák

a piridin mérgező. (Patkányokban az LD50 orális halálos dózisát 891 mg kg–1-nek találták). Illékony és a bőrön keresztül szívódik fel. Rendelkezésre álló adatok azt mutatják, hogy a “kitettség piridin az ivóvíz-led csökkentése sperma motilitás minden dózisszinten egerek, illetve a megnövekedett estrous ciklus hossza, a legnagyobb dózis, a patkányok”.

jelenleg lehetséges rákkeltő szerként végzett értékelése azt mutatta, hogy a piridin karcinogenitására nincs elegendő bizonyíték emberben, bár az állatokra gyakorolt karcinogén hatásra korlátozott bizonyíték van.

az akut piridin intoxikáció hatásai közé tartozik a szédülés, fejfájás, hányinger és anorexia. További tünetek a hasi fájdalom és a pulmonalis torlódás. Bár ellenáll az oxidációnak, a piridint a baktériumok könnyen lebontják, ammóniumot és szén-dioxidot bocsátanak ki terminális bomlástermékként.

Kapcsolódó vegyületek

Szerkezetileg vagy kémiailag rokon vegyületek:

• DMAP, rövid 4-dimethylaminopyridine
• Bipyridine, valamint viologen egyszerű polypyridine vegyületek, amely két piridin molekulák csatlakozott egyetlen bond
• Terpyridine, egy molekula három piridin gyűrűk egymáshoz a két egyes kötvények.
• a kinolin és az izokinolin piridinnel és egy benzolgyűrűvel vannak összeolvasztva.
• Anilin egy benzol származtatott egy csatolt NH2 csoport nem piridin
• Diazines vagy vegyületek egy több szén helyébe a nitrogén mint a Pyrazine, valamint Pyramidine
• Triazines vagy vegyületek még két szénatom helyébe a nitrogén-egy tetrazine négy nitrogén atomok
• 2,6-Lutidine egy triviális név 2,6-dimethylpyridine.
• a Kollidin a 2,4,6-trimetilpiridin triviális neve.
• a piridinium p-toluénszulfonát (PPTS) a piridin és a p-toluénszulfonsav
• 2-klór-piridin közötti protoncserével képződött só, amely az imidakloprid peszticid lebomlásának mérgező, környezeti szempontból jelentős összetevője.

Megjegyzések

• McMurry, John. 2004. Szerves Kémia. Belmont, CA: Brooks / Cole. ISBN 0534420052
• Morrison, Robert T. and Robert N. Boyd. 1992. Szerves Kémia. Englewood Cliffs, NJ: Prentice Hall. ISBN 0-13-643669-2
• Solomons, T. W. Graham and Craig B. Fryhle. 2004. Szerves Kémia. Hoboken, NJ: John Wiley. ISBN 0471417998

minden link lap 2019. június 16.

• NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards.
• példák a Piridinekre.
• piridinek szintézise (a legújabb módszerek áttekintése).

Functional groups

Chemical class: Alkohol • Aldehid • Alkán • Alkén • Alkyne • Amid • Amine • Azo vegyület • Benzol származtatott • karbonsav – • Cyanate • Észter • Éter • Haloalkane • Imine • Isocyanide • Isocyanate • Keton • Nitril • Nitro vegyület • Nitroso vegyület • – Peroxid • Foszforsav • Piridin származék • Szulfon • Szulfonsav • Szulfoxid • Thioether • Tiol • Toluol származtatott