Prima di parlare degli enantiomeri, andiamo oltre il concetto di immagini speculari e in particolare quando si tratta di molecole organiche.

Qualsiasi oggetto ha un’immagine speculare. Nessun trucco o magia qui-basta mettere uno specchio di fronte a qualsiasi cosa e vedrai la sua immagine speculare:

La chiave qui è che alcuni oggetti non sono gli stessi delle loro immagini speculari. L’esempio più semplice sono le nostre mani. Possono sembrare identici, ma non sarai in grado di scambiarli senza avere le dita su posizioni o orientamenti diversi.

Un altro esempio potrebbe essere gli occhiali mostrati sopra. Sono uguali alla loro immagine speculare, ma se sostituiamo una delle lenti con una lente scura, l’immagine speculare è ora diversa-non è possibile sostituire gli occhiali con l’immagine speculare. Non ripete l’oggetto nello spazio perché la posizione delle lenti è diversa.

In chimica, la parola per descrivere l’immagine speculare identica o diversa è “Sovrapponibile”.

Se l’oggetto e la sua immagine speculare sono uguali, sono sovrapponibili, se questi due non sono uguali allora sono immagini non sovrapponibili. Si dice che qualsiasi oggetto non sovrapponibile alla sua immagine speculare sia Chirale.

Lo stesso vale per le molecole: le molecole chirali non sono sovrapponibili alla loro immagine speculare. Le molecole achirali sono sovrapponibili alle loro immagini speculari che indicano che l’immagine speculare è lo stesso composto.

Centro stereogenico – Origine della chiralità

Molto spesso, l’origine della chiralità nelle molecole organiche è la presenza di un carbonio asimmetrico. Questo è un carbonio con quattro diversi gruppi (atomi) indicato anche come un centro stereogenico o un centro chirale(aty).

Se disegniamo l’immagine speculare di questa molecola, vedremo che non è sovrapponibile ad essa. Ed ecco una nuova definizione da imparare:

Se due molecole sono immagini speculari non sovrapponibili, vengono chiamate Enantiomeri.

Gli enantiomeri sono tipi di stereoisomeri poiché tutti gli atomi sono collegati allo stesso modo ma hanno un diverso orientamento 3D.

Un piccolo schema come promemoria sugli isomeri costituzionali e sugli stereoisomeri. Menziona anche i diastereomers, ma puoi ignorarli per ora se non li hai coperti nella tua classe:

Tornando al carbonio asimmetrico e alla chiralità – Una molecola può avere più di un centro di chiralità e se è necessario identificarli, ricorda che stai cercando un carbonio (anche se non è limitato ai soli carboni) con quattro gruppi diversi.

Ad esempio, questi sono i centri di chiralità in ciascuna delle seguenti molecole:

Per riconoscere il centro chirale, cercare i legami wedge e dash come di solito questi sono quelli che indicano un centro chirale.

Una cosa importante da ricordare, un carbonio con un doppio legame non può essere un centro chirale in quanto non ha quattro gruppi diversi. Sì, ha quattro legami, ma questa è la valenza standard del carbonio. Deve avere quattro gruppi diversi, quindi deve avere una geometria tetraedrica.

Come disegnare gli Enantiomeri

In generale, il modo più semplice per disegnare l’enantiomero di una data molecola è semplicemente ridisegnare il composto, sostituendo tutti i trattini con i cunei e tutti i cunei con i trattini.

Questa non è una soluzione universale perché la rappresentazione del cuneo e del trattino è relativa e dipende dalla direzione da cui stiamo guardando. Per sapere con certezza se due molecole sono enantiomeri, viene utilizzato il sistema Cahn-Ingold-Prelog (R e S).

Un altro modo per disegnare l’enantiomero di una data molecola, è mettere uno specchio immaginario e disegnare tutto ciò che viene riflesso e questo ti darà anche l’enantiomero:

Tuttavia, attenzione! – Non dovresti fare entrambe le cose: non dovrebbe disegnare il riflesso di specchio e cambiare le zeppe e i trattini insieme con esso, dal momento che si finirà per avere la stessa molecola:

Si dovrebbe mantenere la molecola così com’è e cambiare ogni cuneo per un trattino o è possibile inserire un’immagine speculare ovunque (sul lato, sopra, sotto, davanti o dietro) accanto alla molecola e disegnare la sua riflessione.

Fai i seguenti problemi e controlla il prossimo post sulla configurazione R e S, per ricontrollare le tue risposte.