isomeria Ottica in 2-hydroxypropanenitrile

2 hydroxypropanenitrile è fatto in questo ultimo meccanismo, si presenta come una miscela racemica – una miscela 50/50 di due isomeri ottici. È possibile che tu possa essere spinto a spiegare come questo si pone. L’isomerismo ottico si verifica in composti che hanno quattro diversi gruppi collegati a un singolo atomo di carbonio. In questo caso, la molecola del prodotto contiene un CH3, un CN, un H e un OH tutti collegati all’atomo di carbonio centrale.

La ragione per la formazione di quantità uguali di due isomeri risiede nel modo in cui l’etanale viene attaccato. L’etanale è una molecola planare e l’attacco da parte di uno cyan cianuro sarà dall’alto del piano della molecola o dal basso. C’è la stessa possibilità che uno dei due accada.

L’attacco da un lato porterà a uno dei due isomeri e l’attacco dall’altro lato porterà all’altro.

Tutte le aldeidi formeranno una miscela racemica in questo modo. Anche i chetoni asimmetrici lo faranno. (Un chetone può essere asimmetrico nel senso che esiste un diverso gruppo alchilico su entrambi i lati del gruppo carbonilico.) Ciò che conta è che la molecola del prodotto deve avere quattro diversi gruppi attaccati al carbonio che originariamente faceva parte del doppio legame carbonio-ossigeno.