Articles

Chirality og enantiomerer

før vi snakker om enantiomerer, la oss gå over begrepet speilbilder og spesielt når det gjelder organiske molekyler.

ethvert objekt har et speilbilde. Ingen triks eller magi her – bare sette et speil foran noe, og du vil se sin speilbilde:

nøkkelen her er at noen objekter er ikke det samme som sine speilbilder. Det enkleste eksempelet er våre hender. De kan se identiske ut, men du vil ikke kunne bytte dem uten å ha fingrene på forskjellige stillinger eller orienteringer.

et annet eksempel er brillene vist ovenfor. De er de samme som deres speilbilde, men hvis vi erstatter en av linsene med en mørk linse, er speilbildet nå annerledes – du kan ikke erstatte brillene med speilbildet. Det gjentar ikke objektet i rommet fordi linsens posisjon er forskjellig.

i kjemi er ordet for å beskrive speilbilde identisk eller annerledes «Superimposable».

hvis objektet og dets speilbilde er det samme, er de superimposable, hvis disse to ikke er de samme, er de ikke-superimposable bilder. Ethvert objekt som ikke er superimposable til sitt speilbilde sies Å Være Chiral.

det samme gjelder for molekyler: Kirale molekyler er ikke overlegne på deres speilbilde. Achirale molekyler er superimposable til sine speilbilder som indikerer at speilbildet er den samme forbindelsen.

Stereogen Senter – Opprinnelse Av Kiralitet

oftest er opprinnelsen til kiralitet i organiske molekyler tilstedeværelsen av et asymmetrisk karbon. Dette er et karbon med fire forskjellige grupper (atomer) også referert til som et stereogent senter eller et chiralt(aty) senter.

hvis vi tegner speilbildet av dette molekylet, vil vi se at det ikke er superimposable for det. Og her er en ny definisjon å lære:

hvis to molekyler er ikke-uovervinnelige speilbilder, kalles De Enantiomerer.

Enantiomerer er typer stereoisomerer siden alle atomene er koblet til det samme, men de har en annen 3d-orientering.

en liten ordning som en påminnelse om konstitusjonelle isomerer og stereoisomerer. Det nevner også diastereomers, men du kan ignorere dem for nå hvis du ikke har dekket dem i klassen din:

Komme tilbake til asymmetrisk karbon og chiralitet – et molekyl kan ha mer enn ett chiralitetssenter, og hvis du trenger å identifisere dem, husk at du leter etter et karbon (selv om det ikke bare er begrenset til karbon) med fire forskjellige grupper.

for eksempel er disse kiralitetssentrene i hvert av de følgende molekylene:

for å gjenkjenne det kirale senteret, se etter kile-og bindinger som vanligvis er disse de som indikerer et kiralt senter.

en viktig ting å huske, et karbon med dobbeltbinding kan ikke være et kiralt senter da det ikke har fire forskjellige grupper. Ja, det har fire obligasjoner, men det er standardvalensen av karbonet. Den må ha fire forskjellige grupper, derfor må den ha en tetrahedral geometri.

Hvordan Tegne Enantiomerer

generelt er den enkleste måten å tegne enantiomeren av et gitt molekyl, å bare redraw forbindelsen, erstatte alle bindestreker med kiler og alle kiler med bindestreker.

Dette er ikke en universell løsning, men fordi kile-og dashrepresentasjonen er relativ og avhenger av retningen vi ser fra. For å vite sikkert om to molekyler er enantiomerer, Brukes Cahn-Ingold-Prelog-systemet (R og S).

En annen måte å tegne enantiomeren på et gitt molekyl, er å sette et imaginært speil og tegne alt reflektert, og dette vil også gi deg enantiomeren:

men oppmerksomhet! – Du bør ikke gjøre begge deler: du bør ikke tegne speilrefleksjonen og endre kilene og bindestrekene sammen med den, siden du vil ende opp med å ha samme molekyl:

Du bør enten holde molekylet som det er og bytte hver kile til et dash eller du kan plassere et speilbilde hvor som helst (på siden, på toppen, under, foran eller bak) ved siden av molekylet og tegne refleksjonen.

Gjør følgende problemer og sjekk neste innlegg På R Og S-konfigurasjonen, for å dobbeltsjekke svarene dine.