Pyridine
IUPAC name	Pyridine
Other names	Azabenzene Azine py
Identifiers
CAS number	]]
SMILES	C1=NC=CC=C1
Properties
Molecular formula	C5H5N
Appearance	colourless liquid
Density	0.9819 g/cm³, liquid
Melting point	−41.6 °C
Boiling point	115.2 °C
Solubility in water	Miscible
Viscosity	0.94 cP at 20 °C
Hazards
EU classification	Flammable (F) Harmful (Xn)
NFPA 704	3 2 0
Flash point	21 °C
Related Compounds
Related amines	Picoline Quinoline
Related compounds	Aniline Pyrimidine
Except where noted otherwise, data are given for materials in their standard state (at 25 °C, 100 kPa)

Pyridin er en fundamentalt viktig kjemisk forbindelse MED formelen C5H5N. det er en væske med en utpreget skitten, fiskaktig lukt. Dens molekyler har en seksleddet ringstruktur som finnes i mange forbindelser, inkludert nikotinamider.

denne forbindelsen har mange applikasjoner. Det er både et allsidig løsemiddel og en byggestein for en rekke andre organiske forbindelser. Det er et utgangsmateriale i produksjon av insektmidler, herbicider, legemidler, mataromaer, fargestoffer, gummikjemikalier, lim, maling, eksplosiver og desinfeksjonsmidler. I tillegg er det en denaturant for frostvæskeblandinger og brukes noen ganger som en ligand i koordinasjonskjemi.

Egenskaper

Pyridiniumkation.

Pyridin kan klassifiseres som en heterosyklisk aromatisk organisk forbindelse. Hvert pyridinmolekyl er en seksleddet ring relatert til strukturen av benzen-en CH-gruppe i benzenringen erstattes av et nitrogenatom.

Pyridin har et ensomt par elektroner ved nitrogenatomet. Fordi dette ensomme paret ikke delokaliseres i det aromatiske systemet av «pi» elektroner, er pyridin grunnleggende, med kjemiske egenskaper som ligner tertiære aminer.

Pyridin protoneres ved reaksjon med syrer og danner et positivt ladet aromatisk polyatomisk ion kalt pyridiniumkation. Denne kation er den konjugerte syre av pyridin og dens pKa har en verdi på 5,30.bindingslengdene og bindingsvinklene i pyridin og pyridiniumionet er nesten identiske. Dette skyldes at protonering av pyridin ikke påvirker det aromatiske pi-systemet.

strukturen av pyridinmolekylet gjør den polar. Det er således et polart, men aprotisk løsningsmiddel. Det er fullt blandbart med et bredt spekter av andre løsningsmidler, inkludert heksan og vann.

Forekomst og syntese

Pyridin ble opprinnelig isolert industrielt fra råkulltjære. Det er nå mange metoder i industrien og i laboratoriet for syntese av pyridin og dets derivater.

for Tiden syntetiseres pyridin fra acetaldehyd, formaldehyd og ammoniakk, en prosess som involverer akrolein som mellomprodukt:

CH2O + NH3 + 2 CH3CHO → C5H5N + 3 H2O

ved å erstatte andre aldehyder for acetaldehyd, kan man oppnå alkyl-og arylsubstituerte pyridiner. 26.000 tonn ble produsert over hele verden i 1989.

Ytterligere syntesemetoder

• Hantzsch pyridinsyntese er En multikomponentreaksjon som involverer formaldehyd, en keto-ester og en nitrogendonor.
• Andre eksempler på pyridinklassen kan dannes ved reaksjonen av 1,5-diketoner med ammoniumacetat i eddiksyre etterfulgt av oksidasjon. Denne reaksjonen kalles » Krö pyridinsyntese.»
• Pyridiniumsalter kan oppnås I Zincke-reaksjonen.
• Den «Ciamician-Dennstedt Omorganisering» (1881) er ringen-utvidelse av pyrrole med diklorokarben til 3-kloropyridin Og HCl
• I «Chichibabin pyridin syntese» (Aleksei Chichibabin, 1906) reaktantene er tre ekvivalenter av en lineær aldehyd og ammoniakk

Organiske reaksjoner

i organiske reaksjoner Oppfører pyridin Seg Som Et Tertiært Amin Med Protonasjon, alkylering, acylering og n-oksidasjon ved nitrogenatomet. Det oppfører seg også som en aromatisk forbindelse med nukleofile substitusjoner.

• Pyridin er en god nukleofil (med et donornummer på 33,1). Det blir lett angrepet av alkyleringsmidler for å gi n-alkylpyridiniumsalter.
• Nukleofil aromatisk substitusjon finner sted Ved C2 og C4 for eksempel I Chichibabinreaksjonen av pyridin med natriumamid til 2-aminopyridin. I Emmert-reaksjonen (B. Emmert, 1939) reageres pyridin med et keton i nærvær av aluminium eller magnesium og kvikksølvklorid til karbinol også Ved C2.

Applikasjoner

• Pyridin er mye brukt som et allsidig løsningsmiddel. Deuterert pyridin, kalt pyridin-d5, er et vanlig løsningsmiddel for1H NMR spektroskopi.

• Det er viktig i industriell organisk kjemi, både som en grunnleggende byggestein og som løsemiddel og reagens i organisk syntese. Det brukes som løsemiddel I Knoevenagel kondensasjoner.

• Pyridin-boran, C5H5NBH3 (m.p. 10-11°C), er et mildt reduksjonsmiddel med forbedret stabilitet sammenlignet med natriumborhydrid (NaBH4) i protiske løsningsmidler og forbedret oppløselighet i aprotiske organiske løsningsmidler.

• Pyridin-svoveltrioksid, C5H5NSO3 (mp 175 °C), er et sulfonasjonsmiddel som brukes til å omdanne alkoholer til sulfonater, som i sin tur gjennomgår C-o-bindingsscisjon (break-up) ved reduksjon med hydrid-midler.Det er et utgangsmateriale i syntesen av forbindelser som brukes som mellomprodukter i å lage insektmidler, herbicider, legemidler, mataromaer, fargestoffer, gummikjemikalier, lim, maling, eksplosiver og desinfeksjonsmidler.

• Det brukes som en denaturant for frostvæskeblandinger.

• Det brukes noen ganger som en ligand i koordinasjonskjemi.

sikkerhets-og miljøspørsmål

Pyridin er giftig. (DEN orale dødelige dosen LD50 hos rotter ble funnet å være 891 mg kg-1). Det er flyktig og kan absorberes gjennom huden. Tilgjengelige data indikerer at «eksponering for pyridin i drikkevann førte til reduksjon av sædmotilitet ved alle dosenivåer hos mus og økt østrous sykluslengde ved høyeste dosenivå hos rotter».foreløpig har dets vurderinger som et mulig karsinogent middel vist at det er utilstrekkelig bevis for karsinogenitet av pyridin hos mennesker, men det er begrenset bevis for karsinogen effekt på dyr.

Effekter av akutt pyridinforgiftning inkluderer svimmelhet, hodepine, kvalme og anoreksi. Ytterligere symptomer inkluderer magesmerter og lungebelastning. Selv om det er motstandsdyktig mot oksidasjon, blir pyridin lett nedbrytet av bakterier, og frigjør ammonium og karbondioksid som terminale nedbrytningsprodukter.

Relaterte forbindelser

Strukturelt eller kjemisk relaterte forbindelser er:

• DMAP, kort for 4-dimetylaminopyridin
• Bipyridin Og Viologen er enkle polypyridinforbindelser bestående av to pyridinmolekyler forbundet med en enkeltbinding
• Terpyridin, et molekyl av tre pyridinringer forbundet sammen med to enkeltbindinger.Kinolin og Isokinolin har pyridin og en benzenring smeltet sammen.
• Anilin Er et benzenderivat med EN TILKNYTTET NH2-gruppe og ikke et pyridin
• Diaziner Er forbindelser med et mer karbon erstattet av nitrogen som Pyrazin og Pyramidin
• Triaziner Er forbindelser med to karboner erstattet av nitrogen og et tetrazin har fire nitrogenatomer
• 2,6-Lutidin er et trivielt navn for 2,6-dimetylpyridin.
• Collidine Er det trivielle navnet på 2,4,6-trimetylpyridin.
• Pyridinium p-toluenesulfonat (ppts) er et salt dannet ved protonutveksling mellom pyridin og p-toluenesulfonsyre
• 2-Kloropyridin er en giftig miljømessig signifikant komponent i nedbrytningen av plantevernmiddelet imidakloprid.

Notater

• McMurry, John. 2004. Organisk Kjemi. Belmont, CA: Brooks / Cole. ISBN 0534420052
• Morrison, Robert T. Og Robert N. Boyd. 1992. Organisk Kjemi. Englewood Klipper, NJ: Prentice Hall. ISBN 0-13-643669-2
• Solomons, T. W. Graham og Craig B. Fryhle. 2004. Organisk Kjemi. Hoboken, NJ: John Wiley. ISBN 0471417998

alle lenker besøkt 16.juni 2019.

• NIOSH Pocket Guide Til Kjemiske Farer.
• Eksempler På Pyridiner.
• Syntese av pyridiner (oversikt over nyere metoder).

Functional groups

Chemical class: Alkohol * Aldehyd • Alkan • Alken • Alkyne • Amid • Amin • Azoforbindelse • Benzenderivat • Karboksylsyre • Cyan • Ester • Eter • Haloalkan • Imin • Isocyanid • Isocyanat • Keton • Nitril • Nitroforbindelse • Nitrosoforbindelse • Peroksid • Fosforsyre • Pyridinderivat • Sulfon • Sulfonsyre • Sulfoksid • Tioeter • Tiol * Toluenderivat