alvorens over de enantiomeren te spreken, laten we het concept van spiegelbeelden doornemen en in het bijzonder wanneer het gaat om organische moleculen.

elk object heeft een spiegelbeeld. Geen trucs of magie hier-zet gewoon een spiegel voor iets en je zult zijn spiegelbeeld zien:

de sleutel hier is dat sommige objecten niet hetzelfde zijn als hun spiegelbeelden. Het eenvoudigste voorbeeld zijn onze handen. Ze kunnen er identiek uitzien, maar je zult niet in staat zijn om ze te verwisselen zonder dat de vingers op verschillende posities of oriëntaties.

een ander voorbeeld zijn de bovenstaande glazen. Ze zijn hetzelfde als hun spiegelbeeld, maar als we een van de lenzen vervangen door een donkere lens, is het spiegelbeeld nu anders – je kunt de bril niet vervangen door het spiegelbeeld. Het herhaalt het object niet in de ruimte omdat de positie van de lenzen anders is.

in de chemie is het woord voor het beschrijven van spiegelbeeld identiek of verschillend”Superimposable”.

als het object en zijn spiegelbeeld hetzelfde zijn, zijn ze superimposable, als deze twee niet hetzelfde zijn dan zijn ze niet-superimposable images. Elk object dat niet superimposeerbaar is aan zijn spiegelbeeld wordt gezegd chiraal te zijn.

hetzelfde geldt voor moleculen: chirale moleculen zijn niet superponeerbaar op hun spiegelbeeld. Achiral molecules zijn superimposable aan hun spiegelbeelden wat erop wijst dat het spiegelbeeld dezelfde samenstelling is.

Stereogeen centrum – oorsprong van chiraliteit

meestal is de oorsprong van chiraliteit in organische moleculen de aanwezigheid van een asymmetrische koolstof. Dit is een koolstof met vier verschillende groepen (atomen) ook wel aangeduid als een stereogeen centrum of een chiraal(aty) centrum.

als we het spiegelbeeld van dit molecuul tekenen, zullen we zien dat het niet superponeerbaar is. Hier is een nieuwe definitie om te leren:

als twee moleculen niet-superimposeerbare spiegelbeelden zijn, worden ze enantiomeren genoemd.

enantiomeren zijn typen stereoisomeren omdat alle atomen gelijk met elkaar verbonden zijn, maar een andere 3D-oriëntatie hebben.

een klein schema ter herinnering aan constitutionele isomeren en stereoisomeren. Het noemt ook de diastereomeren, maar je kunt die voor nu negeren als je ze niet hebt gedekt in je klas:

om terug te keren naar de asymmetrische koolstof en chiraliteit – een molecuul kan meer dan één chiraliteitscentrum hebben en als je die moet identificeren, onthoud dan dat je op zoek bent naar een koolstof (ook al is het niet beperkt tot alleen koolstof) met vier verschillende groepen.

bijvoorbeeld, dit zijn de chiraliteitscentra in elk van de volgende moleculen:

om het chirale centrum te herkennen, zoek naar de wig-en dash-bindingen, aangezien dit meestal degenen zijn die een chiraal centrum aangeven.

een belangrijk ding om te onthouden, een koolstof met een dubbele binding kan geen chiraal centrum zijn omdat het geen vier verschillende groepen heeft. Ja, het heeft vier bindingen, maar dat is de standaard valentie van de koolstof. Het moet vier verschillende groepen hebben, daarom moet het een tetrahedrale meetkunde hebben.

hoe enantiomeren te tekenen

in het algemeen is de eenvoudigste manier om de enantiomeer van een bepaald molecuul te tekenen door de verbinding eenvoudig te hertekenen, waarbij alle streepjes worden vervangen door wiggen en alle wiggen door streepjes.

Dit is echter geen universele oplossing omdat de wig-en streepjesweergave relatief is en afhankelijk is van de richting waaruit we kijken. Om zeker te weten of twee moleculen enantiomeren zijn, wordt het Cahn-Ingold-Prelog-systeem (R en S) gebruikt.

een andere manier om de enantiomeer van een bepaald molecuul te tekenen, is door een imaginaire spiegel te plaatsen en alles weerkaatst te tekenen en dit geeft je ook de enantiomeer:

echter, aandacht! – Je moet niet beide doen.: u moet de spiegelreflectie niet tekenen en de wiggen en streepjes erbij veranderen, omdat u uiteindelijk hetzelfde molecuul krijgt:

u moet het molecuul behouden zoals het is en elke wig veranderen in een streepje of u kunt een spiegelbeeld overal naast het molecuul plaatsen (aan de zijkant, boven, onder, voor of achter) en de reflectie ervan tekenen.

doe de volgende problemen en controleer de volgende post op de R en S Configuratie, om uw antwoorden te controleren.