optisch isomerisme in 2-hydroxypropaannitril

wanneer 2-hydroxypropaannitril in dit laatste mechanisme wordt gemaakt, treedt dit op als een racemisch mengsel – een 50/50 mengsel van twee optische isomeren. Het is mogelijk dat je zou kunnen worden uitgewezen om uit te leggen hoe dit ontstaat. Het optische isomerisme komt in samenstellingen voor die vier verschillende groepen aan één enkel koolstofatoom in bijlage hebben. In dit geval bevat het productmolecuul een CH3, een CN, Een H en een OH die allemaal verbonden zijn met het centrale koolstofatoom.

de reden voor de vorming van gelijke hoeveelheden van twee isomeren ligt in de manier waarop het ethanal wordt aangevallen. Ethanal is een vlakke molecule, en aanval door een cyanide-ion zal ofwel van boven het vlak van de molecule, of van onder. Er is een gelijke kans dat dit gebeurt.

aanval van de ene kant zal leiden tot een van de twee isomeren, en aanval van de andere kant zal leiden tot de andere.

alle aldehyden vormen op deze manier een racemisch mengsel. Asymmetrische ketonen ook. (Een keton kan onsymmetrisch zijn in de zin dat er een verschillende alkylgroep is aan weerszijden van de carbonylgroep. Waar het om gaat is dat het productmolecuul vier verschillende groepen moet hebben die verbonden zijn aan de koolstof die oorspronkelijk deel uitmaakte van de koolstof-zuurstof dubbele binding.