zanim porozmawiamy o enancjomerach, przejdźmy do pojęcia lustrzanych obrazów, a zwłaszcza gdy dotyczy to cząsteczek organicznych.

każdy obiekt ma lustrzane odbicie. Tutaj nie ma sztuczek ani magii-wystarczy umieścić lustro przed czymkolwiek, a zobaczysz jego lustrzane odbicie:

kluczem jest to, że niektóre obiekty nie są takie same jak ich lustrzane obrazy. Najprostszym przykładem są nasze ręce. Mogą wyglądać identycznie, ale nie będziesz w stanie ich zamienić bez posiadania palców na różnych pozycjach lub orientacjach.

Innym przykładem mogą być Okulary pokazane powyżej. Są takie same jak ich lustrzane odbicie, ale jeśli zastąpimy jedną z soczewek ciemnym obiektywem, lustrzane odbicie jest teraz inne – nie można zastąpić okularów lustrzanym odbiciem. Nie powtarza obiektu w przestrzeni, ponieważ położenie soczewek jest inne.

w chemii słowo określające, że odbicie lustrzane jest identyczne lub różne, jest „Nakładalne”.

Jeśli obiekt i jego lustrzane odbicie są takie same, są nakładane, jeśli te dwa nie są takie same, to są to obrazy nie nadające się do nakładania. Każdy obiekt, który nie nakłada się na swoje lustrzane odbicie, jest uważany za chiralny.

to samo dotyczy cząsteczek: cząsteczki chiralne nie nakładają się na swoje lustrzane odbicie. Cząsteczki achiralne nakładają się na swoje odbicia lustrzane, co wskazuje, że odbicie lustrzane jest tym samym związkiem.

Centrum Stereogeniczne – pochodzenie chiralności

najczęściej źródłem chiralności w cząsteczkach organicznych jest obecność asymetrycznego węgla. Jest to węgiel z czterema różnymi grupami (atomami) określanymi również jako centrum stereogeniczne lub chiralne(aty).

Jeśli narysujemy lustrzane odbicie tej cząsteczki, zobaczymy, że nie można jej na siebie nałożyć. A oto jedna nowa definicja do poznania:

Jeśli dwie cząsteczki są nienasyconymi lustrzanymi odbiciami, nazywa się je Enancjomerami.

enancjomery są typami stereoizomerów, ponieważ wszystkie atomy są połączone tak samo, ale mają inną orientację 3D.

mały schemat przypominający o izomerach konstytucyjnych i stereoizomerach. Wspomina również o diastereomerach, ale możesz je na razie zignorować, jeśli nie uwzględniłeś ich w swojej klasie:

Wracając do asymetrycznego węgla i chiralności – cząsteczka może mieć więcej niż jedno centrum chiralności i jeśli musisz je zidentyfikować, pamiętaj, że szukasz węgla (nawet jeśli nie jest on ograniczony tylko do węgli) z czterema różnymi grupami.

na przykład, są to centra chiralności w każdej z następujących cząsteczek:

aby rozpoznać centrum chiralne, poszukaj wiązań klinowych i dash, ponieważ zwykle są to te wskazujące na centrum chiralne.

należy pamiętać, że węgiel z podwójnym wiązaniem nie może być ośrodkiem chiralnym, ponieważ nie ma czterech różnych grup. Tak, ma cztery wiązania, ale to jest standardowa wartość węgla. Musi mieć cztery różne grupy, dlatego musi mieć geometrię czworościanową.

Jak narysować enancjomery

ogólnie rzecz biorąc, najprostszym sposobem narysowania enancjomeru danej cząsteczki jest po prostu przerysowanie związku, zastępując wszystkie kreski klinami i wszystkie kliny kreskami.

nie jest to jednak rozwiązanie uniwersalne, ponieważ reprezentacja klina i myślnika jest względna i zależy od kierunku, z którego patrzymy. Aby upewnić się, czy dwie cząsteczki są enancjomerami, stosuje się system Cahn-Ingolda-Preloga (R I S).

innym sposobem narysowania enancjomeru danej cząsteczki, jest umieszczenie wyimaginowanego lustra i narysowanie wszystkiego odbitego, a to również da ci enancjomer:

jednak uwaga! – Nie powinieneś robić obu: nie powinieneś rysować lustrzanego odbicia i zmieniać klinów i myślników razem z nim, ponieważ skończysz mając tę samą cząsteczkę:

powinieneś zachować cząsteczkę taką, jaka jest I zmienić każdy klin na myślnik lub możesz umieścić lustrzane odbicie w dowolnym miejscu (z boku, na górze, poniżej, z przodu lub z tyłu) obok cząsteczki i narysować jej odbicie.

wykonaj następujące zadania i sprawdź Następny post w konfiguracji R I S, aby dwukrotnie sprawdzić odpowiedzi.