innan vi pratar om enantiomererna, låt oss gå över begreppet spegelbilder och särskilt när det gäller organiska molekyler.

varje objekt har en spegelbild. Inga knep eller magi här-lägg bara en spegel framför någonting så ser du dess spegelbild:

nyckeln här är att vissa objekt inte är desamma som deras spegelbilder. Det enklaste exemplet är våra händer. De kan se identiska ut, men du kommer inte att kunna byta dem utan att ha fingrarna på olika positioner eller orienteringar.

ett annat exempel skulle vara glasögonen som visas ovan. De är desamma som deras spegelbild men om vi byter ut en av linserna med en mörk lins är spegelbilden nu annorlunda – Du kan inte ersätta glasögonen med spegelbilden. Det upprepar inte objektet i rymden eftersom linsernas position är annorlunda.

i kemi är ordet för att beskriva spegelbilden identisk eller annorlunda”Överlagbar”.

om objektet och dess spegelbild är desamma är de överlagbara, om dessa två inte är desamma är de icke-överlagringsbara bilder. Alla objekt som inte är överlagbara till sin spegelbild sägs vara kirala.

detsamma gäller för molekyler: kirala molekyler är inte överlagbara på deras spegelbild. Achirala molekyler är överlagbara till sina spegelbilder vilket indikerar att spegelbilden är samma förening.

stereogent centrum – ursprung av Chiralitet

oftast är ursprunget till chiralitet i organiska molekyler närvaron av ett asymmetriskt kol. Detta är ett kol med fyra olika grupper (atomer) som också kallas ett stereogent centrum eller ett kiralt(aty) centrum.

om vi ritar spegelbilden av denna molekyl ser vi att den inte är överlappbar för den. Och här är en ny definition att lära sig:

om två molekyler är nonsuperimposable spegelbilder kallas de enantiomerer.

enantiomerer är typer av stereoisomerer eftersom alla atomer är anslutna samma men de har en annan 3D-orientering.

ett litet schema som en påminnelse om konstitutionella isomerer och stereoisomerer. Det nämner också diastereomers, men du kan ignorera dem för nu om du inte har täckt dem i din klass:

att komma tillbaka till det asymmetriska kolet och chiraliteten – en molekyl kan ha mer än ett chiralitetscenter och om du behöver identifiera dem, kom ihåg att du letar efter ett kol (även om det inte är begränsat till kol endast) med fyra olika grupper.

till exempel är dessa chiralitetscentra i var och en av följande molekyler:

för att känna igen kiralcentret, leta efter kilen och streckbindningarna, eftersom det vanligtvis är de som indikerar ett kiralt centrum.

en viktig sak att komma ihåg, ett kol med dubbelbindning kan inte vara ett kiralt centrum eftersom det inte har fyra olika grupper. Ja, det har fyra bindningar men det är kolens standardvalens. Det måste ha fyra olika grupper, därför måste det ha en tetrahedral geometri.

hur man ritar enantiomerer

i allmänhet är det enklaste sättet att rita enantiomeren av en given molekyl att helt enkelt rita om föreningen, ersätta alla streck med kilar och alla kilar med streck.

detta är inte en universell lösning men eftersom kilen och streckrepresentationen är relativ och beror på vilken riktning vi tittar från. För att säkert veta om två molekyler är enantiomerer används Cahn-Ingold-Prelog-systemet (R och S).

ett annat sätt att rita enantiomeren av en given molekyl är att sätta en imaginär spegel och rita allt reflekterat och detta kommer också att ge dig enantiomeren:

men uppmärksamhet! – Du borde inte göra båda: du bör inte rita spegelreflektionen och byta kilar och streck tillsammans med den, eftersom du kommer att få samma molekyl:

Du bör antingen hålla molekylen som den är och ändra varje kil till ett streck eller så kan du placera en spegelbild var som helst (på sidan, på toppen, under, framför eller bakom) bredvid molekylen och rita dess reflektion.

gör följande problem och kolla nästa inlägg på R-och s-konfigurationen, för att dubbelkolla dina svar.