Pyridine
IUPAC name	Pyridine
Other names	Azabenzene Azine py
Identifiers
CAS number	]]
SMILES	C1=NC=CC=C1
Properties
Molecular formula	C5H5N
Appearance	colourless liquid
Density	0.9819 g/cm³, liquid
Melting point	−41.6 °C
Boiling point	115.2 °C
Solubility in water	Miscible
Viscosity	0.94 cP at 20 °C
Hazards
EU classification	Flammable (F) Harmful (Xn)
NFPA 704	3 2 0
Flash point	21 °C
Related Compounds
Related amines	Picoline Quinoline
Related compounds	Aniline Pyrimidine
Except where noted otherwise, data are given for materials in their standard state (at 25 °C, 100 kPa)

pyridin är en grundläggande viktig kemisk förening med formeln C5H5N. det är en vätska med en distinkt skarp, fiskig lukt. Dess molekyler har en sexledad ringstruktur som finns i många föreningar, inklusive nikotinamiderna.

denna förening har många applikationer. Det är både ett mångsidigt lösningsmedel och en byggsten för en mängd andra organiska föreningar. Det är ett utgångsmaterial vid tillverkning av insekticider, herbicider, läkemedel, livsmedelsaromer, färgämnen, gummikemikalier, lim, färger, sprängämnen och desinfektionsmedel. Dessutom är det en denaturant för frostskyddsblandningar och används ibland som en ligand i koordinationskemi.

egenskaper

Pyridinium katjon.

pyridin kan klassificeras som en heterocyklisk aromatisk organisk förening. Varje molekyl av pyridin är en sexledad ring relaterad till strukturen av bensen—en CH-grupp i bensenringen ersätts av en kväveatom.

pyridin har ett ensamt par elektroner vid kväveatomen. Eftersom detta ensamma par inte delokaliseras i det aromatiska systemet med ”pi” – elektroner är pyridin grundläggande, med kemiska egenskaper som liknar tertiära aminer.

pyridin protoneras genom reaktion med syror och bildar en positivt laddad aromatisk polyatomisk jon som kallas en pyridiniumkatjon. Denna katjon är konjugatsyran av pyridin och dess pKa har ett värde av 5,30.

bindningslängderna och bindningsvinklarna i pyridin och pyridiniumjonen är nästan identiska. Detta beror på att protonation av pyridin inte påverkar det aromatiska pi-systemet.

strukturen hos pyridinmolekylen gör den polär. Det är således ett polärt men aprotiskt lösningsmedel. Det är helt blandbart med ett brett spektrum av andra lösningsmedel, inklusive hexan och vatten.

förekomst och syntes

pyridin isolerades ursprungligen industriellt från rå stenkolstjära. Det finns nu många metoder inom industrin och i laboratoriet för syntes av pyridin och dess derivat.

För närvarande syntetiseras pyridin från acetaldehyd, formaldehyd och ammoniak, en process som involverar akrolein som en mellanprodukt:

CH2O + NH3 + 2 CH3CHO C5H5N + 3 H2O

genom att ersätta andra aldehyder för acetaldehyd kan man erhålla alkyl-och arylsubstituerade pyridiner. 26 000 ton producerades över hela världen 1989.

ytterligare syntesmetoder

• Hantzsch pyridinsyntesen är en multikomponentreaktion som involverar formaldehyd, en keto-ester och en kvävegivare.
• andra exempel på pyridinklassen kan bildas genom reaktionen av 1,5-diketoner med ammoniumacetat i ättiksyra följt av oxidation. Denna reaktion kallas ” kr Jacohnke pyridinsyntes.”
• Pyridiniumsalter kan erhållas i Zincke-reaktionen.
• ”Ciamician-Dennstedt Rearrangement” (1881) är ringutvidgningen av pyrrol med diklorkarben till 3-kloropyridin och HCl
• I ”Chichibabin pyridinsyntes” (Aleksei Chichibabin, 1906) reaktanterna är tre ekvivalenter av en linjär aldehyd och ammoniak

organiska reaktioner

i organiska reaktioner reaktioner, pyridin beter sig som en tertiär amin med protonation, alkylering, acylering och n-oxidation vid kväveatomen. Det beter sig också som en aromatisk förening med nukleofila substitutioner.

• pyridin är en bra nukleofil (med ett donatornummer på 33,1). Det attackeras lätt av alkyleringsmedel för att ge n-alkylpyridiniumsalter.
• nukleofil aromatisk substitution sker vid C2 och C4, till exempel i Chichibabinreaktionen av pyridin med natriumamid till 2-aminopyridin. I Emmert-reaktionen (B. Emmert, 1939) reageras pyridin med en keton i närvaro av aluminium eller magnesium och kvicksilverklorid till karbinol också vid C2.

applikationer

• pyridin används ofta som ett mångsidigt lösningsmedel. Deutererad pyridin, kallad pyridin-d5, är ett vanligt lösningsmedel för1h NMR spektroskopi.

• Det är viktigt i industriell organisk kemi, både som en grundläggande byggsten och som lösningsmedel och reagens i organisk syntes. Det används som lösningsmedel i Knoevenagel-kondensationer.

• Pyridinboran, C5H5NBH3 (m.p. 10-11 CI), är ett milt reduktionsmedel med förbättrad stabilitet jämfört med natriumborhydrid (NaBH4) i protiska lösningsmedel och förbättrad löslighet i aprotiska organiska lösningsmedel.

• pyridin-svaveltrioxid, C5H5NSO3 (mp 175 ci C), är ett sulfonationsmedel som används för att omvandla alkoholer till sulfonater, som i sin tur genomgår c-o-bind-scission (break-up) vid reduktion med hydridmedel.

• Det är ett utgångsmaterial i syntesen av föreningar som används som mellanprodukter vid tillverkning av insekticider, herbicider, läkemedel, livsmedelsaromer, färgämnen, gummikemikalier, lim, färger, sprängämnen och desinfektionsmedel.

• Det används som en denaturant för frostskyddsblandningar.

• Det används ibland som en ligand i koordinationskemi.

säkerhets-och miljöfrågor

pyridin är giftigt. (Den orala dödliga dosen LD50 hos råtta visade sig vara 891 mg kg-1). Det är flyktigt och kan absorberas genom huden. Tillgängliga data indikerar att ”exponering för pyridin i dricksvatten ledde till minskning av spermiernas rörlighet vid alla dosnivåer hos möss och ökad östrogencykellängd vid högsta dosnivå hos råttor”.

För närvarande visade dess utvärderingar som ett möjligt cancerframkallande medel att det finns otillräckliga bevis för karcinogeniciteten hos pyridin hos människor, även om det finns begränsade bevis för cancerframkallande effekter på djur.

effekter av akut pyridinförgiftning inkluderar yrsel, huvudvärk, illamående och anorexi. Ytterligare symtom inkluderar buksmärta och lungstockning. Även om det är resistent mot oxidation bryts pyridin lätt av bakterier och frigör ammonium och koldioxid som terminala nedbrytningsprodukter.

relaterade föreningar

strukturellt eller kemiskt relaterade föreningar är:

• DMAP, förkortning för 4-dimetylaminopyridin
• Bipyridin och viologen är enkla polypyridinföreningar bestående av två pyridinmolekyler förenade med en enkelbindning
• Terpyridin, en molekyl med tre pyridinringar kopplade ihop med två enkelbindningar.
• kinolin och isokinolin har pyridin och en bensenring smält samman.
• anilin är ett bensenderivat med en bifogad NH2-grupp och inte en pyridin
• Diaziner är föreningar med ytterligare ett kol ersatt av kväve, såsom pyrazin och Pyramidin
• Triaziner är föreningar med ytterligare två kol ersatta med kväve och en tetrazin har fyra kväveatomer
• 2,6-Lutidin är ett trivialt namn för 2,6-dimetylpyridin.
• Collidin är det triviala namnet för 2,4,6-trimetylpyridin.
• Pyridinium p-toluensulfonat (PPTS) är ett salt som bildas genom protonutbyte mellan pyridin och p-toluensulfonsyra
• 2-Kloropyridin är en giftig miljömässigt signifikant komponent i nedbrytningen av bekämpningsmedlet imidakloprid.

anteckningar

• McMurry, John. 2004. Organisk Kemi. Belmont, CA: Brooks / Cole. ISBN 0534420052
• Morrison, Robert T. och Robert N. Boyd. 1992. Organisk Kemi. Englewood Cliffs, NJ: Prentice Hall. ISBN 0-13-643669-2
• Solomons, T. W. Graham och Craig B. Fryhle. 2004. Organisk Kemi. Hoboken, NJ: John Wiley. ISBN 0471417998

alla länkar hämtade 16 juni 2019.

• NIOSH Pocket Guide till kemiska faror.
• exempel på Pyridiner.
• syntes av pyridiner (översikt över de senaste metoderna).

Functional groups

Chemical class: Alkohol * aldehyd • Alkan • Alken • alkyn • amid • amin • Azoförening • bensenderivat • karboxylsyra • cyanat • Ester • eter • Haloalkan • Imin • Isocyanid • isocyanat • keton • nitril • Nitroförening • Nitrosoförening • peroxid • fosforsyra • Pyridinderivat • sulfon • sulfonsyra • sulfoxid • Tioeter • tiol • Toluenderivat