optisk isomerism i 2-hydroxipropanenitril

när 2-hydroxipropanenitril görs i denna sista mekanism, sker det som en racemisk blandning – en 50/50 blandning av två optiska isomerer. Det är möjligt att du kan exekteras för att förklara hur detta uppstår. Optisk isomerism förekommer i föreningar som har fyra olika grupper fästa vid en enda kolatom. I detta fall innehåller produktmolekylen en CH3, en CN, en H och en OH som alla är fästa vid den centrala kolatomen.

orsaken till bildandet av lika stora mängder av två isomerer ligger i hur etanalen attackeras. Etanal är en plan molekyl, och attack av en cyanidjon kommer antingen att vara ovanför molekylens plan eller underifrån. Det finns en lika stor chans att antingen hända.

Attack från ena sidan leder till en av de två isomererna, och attack från andra sidan leder till den andra.

alla aldehyder bildar en racemisk blandning på detta sätt. Osymmetriska ketoner kommer också. (En keton kan vara osymmetrisk i den meningen att det finns en annan alkylgrupp på vardera sidan av karbonylgruppen.) Det som är viktigt är att produktmolekylen måste ha fyra olika grupper fästa vid kolet som ursprungligen var en del av kol-syre dubbelbindningen.