Cavallari a középiskolában volt, amikor a Laguna Beach első szezonja: az igazi Orange Megye megkezdte a termelést. Abban az időben, részt vett egy on-off kapcsolat vezető Stephen Colletti. Cavallari romantika Colletti okozott rivalizálás másik leadott tagja, Lauren Conrad. A szerelmi háromszög a sorozat egyik központi telekvonalává vált.

2009 májusában Cavallari megerősítette, hogy csatlakozik a Laguna Beach spin-off sorozatához, a The Hills-hez. 2009.május 31-én, Heidi Montag és Spencer Pratt esküvőjén jelent meg először a sorozatban az ötödik évad középszezoni fináléjában, ahol elkapta a csokrot. A szezon második felében 2009.szeptember 29-én mutatkozott be Cavallari, aki a korábbi főszereplő és narrátor, Conrad helyét vette át. Annak ellenére, hogy eredetileg szerződést írt alá az MTV-vel, hogy az ötödik évad után két további évadban jelenjen meg, a hatodik és az utolsó szezon 2010.július 13-án zárult le.

Cavallari az ABC Dancing with the Stars című műsorának 13. évadjában szerepelt, és a kétszeres bajnok Mark Ballas partnere volt. Ő volt a harmadik, aki kiesett.

Laguna Beach után Cavallari Los Angelesbe indult, és a 2006.február 7-én bemutatkozó UPN reality televíziós sorozatba szerződött. A sorozatot két epizód sugárzása után törölték. Megjelent egy másik UPN-sorozat egyik epizódjában, Veronica Mars – ban, és vendégszerepeket játszott a sorozatokban, többek között a CSI: NY, Cane, and Adventures in Hollyhood. 2006-ban Crystal-ként jelentkezett be az ujjlenyomatok című horrorfilmbe.

2008-ban Amy Poehler mellett a Summer In Spring Breakdown című filmben nyújtott mellékszerepet. A film 2009. június 2-án jelent meg DVD-n, és vegyes kritikákat kapott. Ő is szerepelt a független film Zöld Flash Torrey DeVitto. 2009-ben a Wild Cherry című független amerikai középiskolai komédia filmben szerepelt Trishként, amely szintén Rumer Willis-t játszotta. Ő is szerepelt a straight-to-DVD film National Lampoon Van Wilder: Gólya év, mint Kaitlyn. A film 2009. július 14-én jelent meg, negatív kritikákkal keverve.

2012 márciusában Cavallari kommentálta első Oscar-díját az E! a csapat 2014-ben kezdte meg az Orly Shani (Fashion Star) mellett a fabulista nevű fél órás divat/életmód trends show-t.”

2018. április 4-én, E! bejelentette, hogy Cavallari lesz a saját valóság show, nagyon Cavallari. Azt mutatták, nyáron a 2018-as, majd “Kristin ahogy kinyitja a kiemelt boltba Nashville-i központjában a gyorsan növekvő divat, életmód márka Ritka, James”. A show-t 2018. augusztus 23-án második szezonra megújították. 2020 májusában Cavallari bejelentette, hogy befejezi a sorozatot, és nem lesz 4. évad.