Cavallari era nel suo anno da junior high school, quando la prima stagione di Laguna Beach: The Real Orange County ha iniziato la produzione. Al tempo, è stata coinvolta in un rapporto on-and-off con il senior Stephen Colletti. La storia d’amore di Cavallari con Colletti ha causato una rivalità con un altro membro del cast, Lauren Conrad. Il triangolo amoroso divenne una delle linee centrali della trama della serie.

Nel maggio 2009, Cavallari ha confermato che si sarebbe unita al cast della serie spin-off di Laguna Beach, The Hills. Ha fatto la sua prima apparizione nella serie durante il finale di mezza stagione della quinta stagione il 31 maggio 2009, al matrimonio di Heidi Montag e Spencer Pratt, dove ha catturato il bouquet. La seconda metà della stagione ha debuttato il 29 settembre 2009, con Cavallari che ha assunto il ruolo di ex membro del cast principale e narratore Conrad. Nonostante inizialmente abbia firmato un accordo con MTV per apparire in altre due stagioni dopo la quinta, la sesta e ultima stagione si è conclusa il 13 luglio 2010.

Cavallari era sulla 13a stagione di Ballando con le stelle della ABC e ha collaborato con il due volte campione Mark Ballas. Era la terza ad essere eliminata.

Dopo Laguna Beach, Cavallari si è diretto a Los Angeles e ha firmato la serie televisiva di realtà UPN Get This Party Started, che ha debuttato il 7 febbraio 2006. La serie è stata cancellata dopo la messa in onda di due episodi. È apparsa in un episodio di un’altra serie UPN, Veronica Mars, e ha continuato a ruoli ospiti in serie tra cui CSI: NY, Cane, e Adventures in Hollyhood. Nel 2006, ha firmato come Crystal nel film horror Fingerprints.

Nel 2008, ha avuto un ruolo di supporto come Summer in Spring Breakdown al fianco di Amy Poehler. Il film è stato distribuito direttamente in DVD il 2 giugno 2009 e ha ricevuto recensioni contrastanti. Ha anche recitato nel film indipendente Green Flash con Torrey DeVitto. Nel 2009, ha recitato nel film indipendente American high school commedia Wild Cherry, come Trish, che ha anche interpretato Rumer Willis. Ha anche recitato nel film straight-to-DVD Van Wilder National Lampoon: Freshman Year, come Kaitlyn. Il film è stato rilasciato il 14 luglio 2009, a recensioni miste a negative.

Nel marzo 2012, Cavallari ha commentato i suoi primi Oscar con la E! squadra e nel 2014, ha iniziato ‘ ospitare la mezz’ora di moda/tendenze lifestyle spettacolo chiamato Il Fabulist al fianco di Orly Shani (Fashion Star).’

Il 4 aprile 2018, E! ha annunciato che Cavallari avrebbe ottenuto il suo reality show, Molto Cavallari. È stato presentato in anteprima nell’estate 2018 e ha seguito “Kristin mentre apre il flagship store e la sede di Nashville del suo marchio di moda e lifestyle in rapida crescita Uncommon James”. Lo spettacolo è stato rinnovato per una seconda stagione il 23 agosto 2018. Nel maggio 2020, Cavallari ha annunciato che stava terminando la serie e non ci sarebbe stata una Stagione 4.