Optisk isomerisme i 2-hydroksypropanenitril

når 2-hydroksypropanenitril er laget i denne siste mekanismen, oppstår det som en racemisk blanding – en 50/50 blanding av to optiske stoffer. isomerer. Det er mulig at du kan bli exected for å forklare hvordan dette oppstår. Optisk isomerisme forekommer i forbindelser som har fire forskjellige grupper knyttet til et enkelt karbonatom. I dette tilfellet inneholder produktmolekylet EN CH3, EN CN, En H og EN OH alle festet til det sentrale karbonatomet.

årsaken til dannelsen av like mengder av to isomerer ligger i måten etanalet blir angrepet på. Ethanal er et flatt molekyl, og angrep av en cyanidion vil enten være over molekylets plan eller underfra. Det er en lik sjanse for enten skjer.

Angrep fra den ene siden vil føre til en av de to isomerer, og angrep fra den andre siden vil føre til den andre.

alle aldehyder vil danne en racemisk blanding på denne måten. Usymmetriske ketoner vil også. (Et keton kan være usymmetrisk i den forstand at det er en annen alkylgruppe hver side av karbonylgruppen.) Det som betyr noe er at produktmolekylet må ha fire forskjellige grupper knyttet til karbonet som opprinnelig var en del av karbon-oksygen-dobbeltbindingen.