Izomeryzm optyczny w 2-hydroksypropanonitrylu

gdy 2-hydroksypropanonitryl powstaje w tym ostatnim mechanizmie, występuje jako mieszanina racemiczna-mieszanina 50/50 dwóch izomerów optycznych. Jest możliwe, że możesz zostać zmuszony do wyjaśnienia, jak to powstaje. Izomeryzm optyczny występuje w związkach, które mają cztery różne grupy przyłączone do pojedynczego atomu węgla. W tym przypadku cząsteczka produktu zawiera CH3, CN, H I OH wszystkie przyłączone do centralnego atomu węgla.

powodem powstawania równych ilości dwóch izomerów jest sposób ataku na etanal. Etanal jest cząsteczką planarną, a atak jonu cyjankowego będzie albo z płaszczyzny cząsteczki, albo z dołu. Istnieje jednakowa szansa na jedno i drugie.

atak z jednej strony doprowadzi do jednego z dwóch izomerów, a atak z drugiej strony doprowadzi do drugiej.

wszystkie aldehydy utworzą w ten sposób mieszaninę racemiczną. Niesymetryczne Ketony również. (Keton może być niesymetryczny w tym sensie, że istnieje inna grupa alkilowa po obu stronach grupy karbonylowej.) Ważne jest to, że cząsteczka produktu musi mieć cztery różne grupy przyłączone do węgla, który pierwotnie był częścią podwójnego wiązania węgiel-tlen.