Cavallari była w gimnazjum, kiedy rozpoczął się pierwszy sezon Laguna Beach: The Real Orange County. W tym czasie była związana z seniorem Stephenem Collettim. Romans cavallariego z Collettim spowodował rywalizację z inną członkinią obsady, Lauren Conrad. Trójkąt miłosny stał się jedną z głównych linii fabuły serialu.

w maju 2009 roku Cavallari potwierdziła, że dołączy do obsady spin-offu serialu Laguna Beach, The Hills. Po raz pierwszy pojawiła się w serialu podczas finału piątego sezonu midseason 31 maja 2009, na ślubie Heidi Montag i Spencera Pratta, gdzie złapała bukiet. Druga część sezonu miała swoją premierę 29 września 2009 roku, a Cavallari objął stanowisko byłego członka głównej obsady i narratora Conrada. Pomimo podpisania kontraktu z MTV, który miał pojawić się w dwóch kolejnych sezonach po piątym, szóstym i ostatnim sezonie zakończonym 13 lipca 2010 roku.

Cavallari był w 13 sezonie programu ABC „Taniec z gwiazdami” i partnerował dwukrotnemu mistrzowi Markowi Ballasowi. Była trzecią wyeliminowaną.

Po Laguna Beach, Cavallari udał się do Los Angeles i podpisał kontrakt z UPN reality show Get This Party Started, którego premiera odbyła się 7 lutego 2006 roku. Serial został anulowany po wyemitowaniu dwóch odcinków. Pojawiła się w jednym z odcinków innej serii UPN, Veronica Mars, i wystąpiła gościnnie w serialach, w tym CSI: NY, Cane i Adventures in Hollyhood. W 2006 roku wystąpiła jako Crystal w horrorze Fingerprints.

w 2008 roku zagrała drugoplanową rolę Summer in Spring Breakdown u boku Amy Poehler. Film został wydany na DVD 2 czerwca 2009 roku i otrzymał mieszane recenzje. Zagrała również w niezależnym filmie Green Flash z Torreyem DeVitto. W 2009 roku zagrała w niezależnym amerykańskim filmie komediowym Wild Cherry jako Trish, w którym wystąpił również Rumer Willis. Zagrała również w filmie prosto na DVD National Lampoon ’ s Van Wilder: Freshman Year jako Kaitlyn. Film został wydany 14 lipca 2009 roku, co spotkało się z negatywnymi recenzjami.

W marcu 2012 roku Cavallari skomentowała swoje pierwsze Oscary z E! zespół i w 2014 roku rozpoczął ” prowadzenie półgodzinnego pokazu mody / trendów lifestylowych pod nazwą The Fabulist u boku Orly Shani (Gwiazdy Mody).”

On April 4, 2018, E! ogłosiła, że Cavallari dostanie swój własny reality show, Very Cavallari. Premiera odbyła się latem 2018 roku, a następnie „Kristin otwiera flagowy sklep i siedzibę Nashville jej szybko rozwijającej się marki modowej i lifestylowej Uncommon James”. Serial został przedłużony o drugi sezon 23 sierpnia 2018 roku. W maju 2020 roku Cavallari ogłosiła, że kończy serial i nie będzie 4 sezonu.