Before talking about the enantiomers, let’s go over the concept of mirror images and particularly when it pertencies to organic molecules.

qualquer objeto tem uma imagem espelho. Sem truques ou magia aqui – basta colocar um espelho na frente de qualquer coisa e você vai ver a sua imagem no espelho:

A chave aqui é que alguns objetos não são o mesmo que as suas imagens de espelho. O exemplo mais simples são as nossas mãos. Eles podem parecer idênticos, mas você não será capaz de trocá-los sem ter os dedos em diferentes posições ou orientações.

outro exemplo seria os óculos mostrados acima. Eles são os mesmos que sua imagem de espelho, mas se substituirmos uma das lentes por uma lente escura, a imagem de espelho é agora diferente – você não pode substituir os óculos com a imagem de espelho. Ele não repete o objeto no espaço porque a posição das lentes é diferente.

em química, a palavra para descrever imagem espelho sendo idêntica ou diferente é “Superimposível”.

Se o objeto e sua imagem espelho são os mesmos, eles são superimposíveis, se estes dois não são os mesmos, então eles são imagens não-superimposíveis. Qualquer objeto que não seja superimposível à sua imagem espelho é dito ser quiral.

o mesmo vale para as moléculas: as moléculas quirais não são superimposíveis na sua imagem espelho. As moléculas quirais são superimpossíveis às suas imagens espelhadas, o que indica que a imagem espelhada é o mesmo composto.

origem Estereogénica central da quiralidade

na maioria das vezes, a origem da quiralidade em moléculas orgânicas é a presença de um carbono assimétrico. Este é um carbono com quatro grupos diferentes (átomos) também referido como um centro estereogênico ou um centro quiral(aty).

se desenharmos a imagem espelhada desta molécula, veremos que ela não é superimposível para ela. E aqui está uma nova definição para aprender:se duas moléculas são imagens espelho não superimposíveis, elas são chamadas enantiômeros.

os Enantiómeros são tipos de estereoisómeros, já que todos os átomos estão ligados o mesmo, mas eles têm um 3D diferente orientação.

um pequeno esquema como um lembrete sobre isômeros constitucionais e estereoisômeros. Ele também menciona os diastereomers, mas você pode ignorar aqueles por agora se você não os cobriu em sua classe:

voltando ao assimétrica de carbono e a quiralidade – Uma molécula pode ter mais de um centro de quiralidade e se você precisa identificar as, lembre-se que você está procurando um carbono (mesmo que ele não é restrito a apenas carbonos), com quatro grupos diferentes.

Por exemplo, estes são os centros de quiralidade em cada uma das seguintes moléculas:

Para reconhecer o centro quiral, procure o cunha e o traço de obrigações, geralmente, estes são os únicos indicando um centro quiral.

uma coisa importante para lembrar, um carbono com uma ligação dupla não pode ser um centro quiral, uma vez que não tem quatro grupos diferentes. Sim, tem quatro ligações, mas essa é a qualidade padrão do carbono. Deve ter quatro grupos diferentes, portanto deve ter uma geometria tetraédrica.

Como Desenhar Enantiómeros

Em geral, a maneira mais fácil para desenhar o enantiômero de uma dada molécula é simplesmente redesenhar o composto, a substituição de todos os traços com cunhas e todas as cunhas com traços.

Esta não é uma solução universal, embora porque a representação de cunha e traço é relativa e depende da direção que estamos olhando. Para saber com certeza se duas moléculas são enantiômeros, o sistema Cahn-Ingold-Prelog (R E S) é usado.

outra forma de desenhar o enantiómero de uma dada molécula, é colocar um espelho imaginário e desenhar tudo o que é reflectido, o que também lhe dará o enantiómero:

no entanto, atenção! – Não devias fazer as duas coisas.: você não deve chamar a reflexão de espelho e alterar as cunhas e traços, juntamente com ele, pois você vai acabar tendo a mesma molécula:

Você deve manter a molécula como ele é e alterar todos cunha, para um traço ou você pode colocar uma imagem de espelho em qualquer lugar (ao lado, em cima, abaixo, na frente ou atrás) ao lado da molécula e desenhar a sua reflexão.

faça os seguintes problemas e verifique o próximo post na configuração R E S, para verificar duas vezes suas respostas.