Pyridine
IUPAC name	Pyridine
Other names	Azabenzene Azine py
Identifiers
CAS number	]]
SMILES	C1=NC=CC=C1
Properties
Molecular formula	C5H5N
Appearance	colourless liquid
Density	0.9819 g/cm³, liquid
Melting point	−41.6 °C
Boiling point	115.2 °C
Solubility in water	Miscible
Viscosity	0.94 cP at 20 °C
Hazards
EU classification	Flammable (F) Harmful (Xn)
NFPA 704	3 2 0
Flash point	21 °C
Related Compounds
Related amines	Picoline Quinoline
Related compounds	Aniline Pyrimidine
Except where noted otherwise, data are given for materials in their standard state (at 25 °C, 100 kPa)

Nucleotides é fundamentalmente importante composto químico com a fórmula C5H5N. É um líquido com um distintamente pútrido, odor de peixe. Suas moléculas têm uma estrutura de anel de seis membros que pode ser encontrada em muitos compostos, incluindo as nicotinamidas.

Este composto tem inúmeras aplicações. É um solvente versátil e um bloco de construção para uma variedade de outros compostos orgânicos. É um material de base no fabrico de insecticidas, herbicidas, produtos farmacêuticos, Aromatizantes alimentares, corantes, produtos químicos de borracha, adesivos, tintas, explosivos e desinfectantes. Além disso, é um desnaturante para misturas anticongelantes e às vezes é usado como um ligante em química de coordenação.

Propriedades

Pyridinium cação.

piridina pode ser classificada como um composto orgânico aromático heterocíclico. Cada molécula de piridina é um anel de seis membros relacionado com a estrutura do grupo de benzeno—um CH no anel de benzeno é substituído por um átomo de nitrogênio.

piridina tem um par solitário de elétrons no átomo de nitrogênio. Como este par solitário não é deslocalizado para o sistema aromático de elétrons “pi”, piridina é básica, com propriedades químicas semelhantes às das aminas terciárias.

piridina é protonada pela reação com ácidos e forma um íon poliatômico aromático positivamente carregado chamado de catião piridínio. Este catião é o ácido conjugado da piridina e o seu pKa tem um valor de 5,30.

os comprimentos das ligações e os ângulos das ligações na piridina e no ião piridínio são quase idênticos. Isto porque a protonação da piridina não afecta o sistema pi aromático.

A estrutura da molécula de piridina torna-a polar. É, portanto, um solvente polar mas aprótico. É totalmente miscível com uma ampla gama de outros solventes, incluindo hexano e água.

a ocorrência e síntese

piridina foi originalmente isolada industrialmente a partir de alcatrão de carvão bruto. Existem agora muitos métodos na indústria e no laboratório para a síntese da piridina e seus derivados.

Atualmente, nucleotides é sintetizada a partir do acetaldeído, formaldeído e amônia, um processo que envolve a acroleína como um intermediário:

CH2O + NH3 + 2 CH3CHO → C5H5N + 3 H2O

substituindo Por outros aldeídos para acetaldeído, pode-se obter alquilo e teluretos aromáticos substituídos pyridines. 26.000 toneladas foram produzidas em todo o mundo em 1989.a síntese piridina de Hantzsch é uma reacção multicomponente envolvendo formaldeído, um ceto-éster e um dador de azoto.outros exemplos da classe das piridinas podem ser formados pela reacção de 1,5-dicetonas com acetato de amónio em ácido acético seguido de oxidação. Esta reação é chamada de ” síntese piridina de Kröhnke.os sais de Piridínio podem ser obtidos na reacção de Zincke.

reações Orgânicas

Em reações orgânicas, nucleotides se comporta como uma amina terciária com protonation, alquilação, acylation e a N-oxidação do átomo de nitrogênio. Também se comporta como um composto aromático com substituições nucleofílicas.

• piridina é um bom nucleófilo (com um número doador de 33.1). It is easily attacked by alkylating agents to give n-alkylpiridinium salts.a substituição nucleofílica aromática ocorre em C2 E C4, por exemplo, na reação de Chichibabina da piridina com amida de sódio a 2-aminopiridina. In the Emmert reaction (B. Emmert, 1939) pyridine is reacted with a ketone in presence of aluminium or magnesium and mercuric chloride to the carbinol also at C2.

aplicações

• piridina é amplamente utilizada como um solvente versátil. Piridina-d5 é um solvente comum para espectroscopia NMR1H.

• É importante em Química Orgânica industrial, tanto como um bloco fundamental de construção e como solvente e reagente em síntese orgânica. É utilizado como solvente em condensações Knoevenagel.

• Nucleotides-borane, C5H5NBH3 (m.p. 10-11°C), é uma ligeira redução agente com maior estabilidade em comparação ao boro-hidreto de sódio (NaBH4) em protic solventes e melhor solubilidade em aprotic solventes orgânicos.

• trióxido de piridina-enxofre, C5H5NSO3( mp 175 ° C), é um agente de sulfonação usado para converter álcoois em sulfonatos, que por sua vez sofrem c-o de cisão bond (quebra) após redução com agentes hidretos.é um material de base na síntese de compostos utilizados como intermediários na produção de insecticidas, herbicidas, produtos farmacêuticos, Aromatizantes alimentares, corantes, produtos químicos de borracha, adesivos, tintas, explosivos e desinfectantes.

• é utilizado como desnaturante para misturas anticongelantes.

• É por vezes usado como ligante em química de coordenação.a piridina é tóxica. (A sua dose letal oral DL50 em ratos foi de 891 mg kg-1). É volátil e pode ser absorvida através da pele. Os dados disponíveis indicam que”a exposição à piridina na água potável levou à redução da motilidade do esperma em todos os níveis de dose em ratinhos e ao aumento do comprimento do ciclo estroso no nível de dose mais elevado em ratos”.actualmente, as suas avaliações como possível agente cancerígeno demonstraram que existem provas inadequadas da carcinogenicidade da piridina no ser humano, embora existam indícios limitados de efeitos carcinogénicos nos animais.os efeitos da intoxicação aguda por piridina incluem tonturas, cefaleias, náuseas e anorexia. Outros sintomas incluem dor abdominal e congestão pulmonar. Embora resistente à oxidação, a piridina é facilmente degradada pelas bactérias, libertando amônio e dióxido de carbono como produtos de degradação terminal.
  

  compostos Relacionados

  Estruturalmente ou quimicamente compostos relacionados são:

  • DMAP, curto para 4-dimethylaminopyridine
  • Bipyridine e viologen são simples polypyridine compostos que consistem de duas nucleotides moléculas unidas por um único título
  • Terpyridine, uma molécula de três nucleotides anéis conectados juntos por dois títulos.a quinolina e a isoquinolina apresentam piridina e um anel benzeno fundidos.a anilina é um derivado benzeno com um grupo NH2 em anexo e não uma piridina. as Diazinas são compostos com mais um carbono substituído por azoto, tais como pirazina e Piramidina.as Triazinas são compostos com mais dois carbonos substituídos por azoto e a tetrazina tem quatro átomos de azoto.
  • Colidina é o nome trivial para 2,4,6-trimetilpiridina.p-toluenossulfonato de Piridínio (PPTS) é um sal formado pela troca de protões entre piridina e ácido p-toluenossulfónico.

  Notas

  1. T. M. Krygowski, H. Szatyowicz, e J. E. Zachara, Como H-ligação Modifica a Estrutura Molecular e -Elétron Delocalization no Anel de Nucleotides/Pyridinium Derivados Envolvidos no H-Bond de Complexação, J. Org. Chem (70:22:8859-8865). Retrieved November 28, 2007.
  2. T. L. Gilchrist, heterocíclico Chemistry (Hoboken, NJ: Wiley, 1997). ISBN 0470204818
  3. Shinkichi Shimizu, Nanao Watanabe, Toshiaki Kataoka, Takayuki Shoji, Nobuyuki Abe, Sinji Morishita, Hisao Ichimura, Ullmann Enciclopédia de Química Industrial: Nucleotides e Nucleotides Derivados (Hoboken, NJ: John Wiley & Filhos, 1993). ISBN 3527303855
  4. drugfuture.com, Ciamician-Dennstedt rearranjo. Retrieved November 2, 2007. Charles H. Tilford, Robert S. Shelton, and M. G. van Campen, Histamine antagonistas. Basicamente Substituídos Derivados De Piridina, J. Am. Chem (70:12:4001-4009, 1948).
  5. A. R. Sherman, Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis: Pyridine (Hoboken, NJ: J. Wiley & Sons, 2004). ISBN 0471936235
  6. International Agency for Research on Cancer( IARC), Pyridine Summary & Evaluation. IPCS INCHEM. Retrieved November 2, 2007. G. K. Sims and E. J. O’Loughlin. Degradação das piridinas no ambiente, CRC critical Reviews in Environmental Control (19:4:309-340, 1989).
  • McMurry, John. 2004. Química Orgânica. Belmont, CA: Brooks / Cole. ISBN 0534420052
  • Morrison, Robert T. and Robert N. Boyd. 1992. Química Orgânica. Englewood Cliffs, NJ: Prentice Hall. ISBN 0-13-643669-2
  • Solomons, T. W. Graham and Craig B. Fryhle. 2004. Química Orgânica. Hoboken, NJ: John Wiley. ISBN 0471417998

  All links retrieved June 16, 2019.NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards.exemplos de piridinas.

• síntese das piridinas (visão geral dos métodos recentes).

Functional groups

Chemical class: Álcool • Aldeídos • Alkane • Alkene • Alkyne • Amida • Aminas • Azo composto • Benzeno e derivados • ácido Carboxílico • Cianato • Ester • Éter • Haloalkane • Imine • Isocyanide • Isocianato • Cetonas • Nitrilo • Nitro composto • Nitroso composto • Peróxido • ácido Fosfórico • Nucleotides de derivativos • Sulfone • ácido Sulfónico • Sulfóxido • Thioether • Thiol • Tolueno derivativos